Bakuchiol

Bakuchiol
Nombre IUPAC
	4-[(1E,3S)-3-ethenyl-3,7-dimethylocta-1,6-dienyl]phenol
General
Otros nombres	(+)-Bakuchiol
Fórmula estructural
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	10309-37-2[1]
ChEMBL	262344
ChemSpider	4579217
DrugBank	16102
PubChem	5468522
UNII	OT12HJU3AR
	SMILES Oc1ccc(/C=C/[C@@](\C=C)(C)CC\C=C(/C)C)cc1
	InChI InChI=1S/C18H24O/c1-5-18(4,13-6-7-15(2)3)14-12-16-8-10-17(19)11-9-16/h5,7-12,14,19H,1,6,13H2,2-4H3/b14-12+/t18-/m1/s1; Key: LFYJSSARVMHQJB-QIXNEVBVSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	256.38 g/mol g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Bakuchiol[2] con fórmula química C₁₈H₂₄O, es un meroterpeno (un compuesto químico que tiene una estructura parcial de terpenoides) en la clase terpenophenol. Se encuentra en Psoralea corylifolia[3][4][5] y en Otholobium pubescens.[6]

Un estudio en ratas sugiere que los extractos bakuchiol y etanol de la planta medicinal china Psoralea corylifolia podrían proteger contra la pérdida ósea.[7] Bakuchiol aislado de P. corylifolia ha mostrado actividad frente a numerosos patógenos orales grampositivos y gramnegativos. Fue capaz de inhibir el crecimiento de Streptococcus mutans en virtud de un rango de concentraciones de sacarosa, valores de pH y en presencia de ácidos orgánicos en una manera dependiente de la temperatura y también inhibió el crecimiento de células adheridas a una superficie de vidrio.[8]

Referencias

Número CAS
Elks, J.; Ganellin, C. R. (1990). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies (en inglés). Springer.
Biosynthesis of bakuchiol, a meroterpene from Psoralea corylifolia. Asok Banerji and Chintalwar G. J., Phytochemistry, 1983, vol. 22, no9, pp. 1945-1947, INIST-311490
Amyloglucosidase Catalyzed Syntheses of Bakuchiol Glycosides in Supercritical Carbon Dioxide. Balaraman Manohar, Soundar Divakar and Kadimi Udaya Sankar, Bull. Korean Chem. Soc. 2009, Vol. 30, No. 8, pp. 1760-1766, INIST-22343814
Bakuchiol: A Hepatoprotective Compound of Psoralea corylifolia on Tacrine-Induced Cytotoxicity in Hep G2 Cells. Hyun Cho, Jung-Yang Jun, Eun-Kyoung Song, Ki-Hong Kang, Hum-Young Baek, Yong-Suk Ko and Youn-Chul Kim, Planta Med., 2001, 67(8), pp. 750-751, doi 10.1055/s-2001-18347
Isolation and antihyperglycemic activity of bakuchiol from Otholobium pubescens (fabaceae), a peruvian medicinal plant used for the treatment of diabetes. Krenisky J. M., Luo J., Reed M. J. and Carney J. R., Biological & pharmaceutical bulletin, 1999, vol. 22, no10, pp. 1137-1140, INIST-1198639
Ethanol extract of Psoralea corylifolia L. and its main constituent, bakuchiol, reduce bone loss in ovariectomised Sprague-Dawley rats. Lim SH, Ha TY, Kim SR, Ahn J, Park HJ and Kim S, Br J Nutr., 2009 Apr, 101(7), pp. 1031-1039
Dental Caries and Medicinal Plants –An Overview. Parimala Devi B. and Ramasubramaniaraj R., Journal of Pharmacy Research, 2009, 2(11), pp. 1669-1675 «Copia archivada». Archivado desde el original el 23 de julio de 2011. Consultado el 27 de agosto de 2011.

Enlaces externos

bakuchiol
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Datos: Q4849590
Multimedia: Bakuchiol / Q4849590

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[1] Número CAS

[2] Elks, J.; Ganellin, C. R. (1990). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies (en inglés). Springer.

[3] Biosynthesis of bakuchiol, a meroterpene from Psoralea corylifolia. Asok Banerji and Chintalwar G. J., Phytochemistry, 1983, vol. 22, no9, pp. 1945-1947, INIST-311490

[4] Amyloglucosidase Catalyzed Syntheses of Bakuchiol Glycosides in Supercritical Carbon Dioxide. Balaraman Manohar, Soundar Divakar and Kadimi Udaya Sankar, Bull. Korean Chem. Soc. 2009, Vol. 30, No. 8, pp. 1760-1766, INIST-22343814

[5] Bakuchiol: A Hepatoprotective Compound of Psoralea corylifolia on Tacrine-Induced Cytotoxicity in Hep G2 Cells. Hyun Cho, Jung-Yang Jun, Eun-Kyoung Song, Ki-Hong Kang, Hum-Young Baek, Yong-Suk Ko and Youn-Chul Kim, Planta Med., 2001, 67(8), pp. 750-751, doi 10.1055/s-2001-18347

[6] Isolation and antihyperglycemic activity of bakuchiol from Otholobium pubescens (fabaceae), a peruvian medicinal plant used for the treatment of diabetes. Krenisky J. M., Luo J., Reed M. J. and Carney J. R., Biological & pharmaceutical bulletin, 1999, vol. 22, no10, pp. 1137-1140, INIST-1198639

[7] Ethanol extract of Psoralea corylifolia L. and its main constituent, bakuchiol, reduce bone loss in ovariectomised Sprague-Dawley rats. Lim SH, Ha TY, Kim SR, Ahn J, Park HJ and Kim S, Br J Nutr., 2009 Apr, 101(7), pp. 1031-1039

[8] Dental Caries and Medicinal Plants –An Overview. Parimala Devi B. and Ramasubramaniaraj R., Journal of Pharmacy Research, 2009, 2(11), pp. 1669-1675 «Copia archivada». Archivado desde el original el 23 de julio de 2011. Consultado el 27 de agosto de 2011.