Beauvericina

Beauvericina
General
Fórmula molecular	C45H57N3O9
Identificadores
Número CAS	26048-05-5[1]
ChEBI	3000
ChEMBL	CHEMBL249052
ChemSpider	2277520
PubChem	3007984
UNII	26S048LS2R
KEGG	C11590
	InChI InChI=InChI=1S/C45H57N3O9/c1-28(2)37-40(49)46(7)35(26-32-21-15-11-16-22-32)44(53)56-39(30(5)6)42(51)48(9)36(27-33-23-17-12-18-24-33)45(54)57-38(29(3)4)41(50)47(8)34(43(52)55-37)25-31-19-13-10-14-20-31/h10-24,28-30,34-39H,25-27H2,1-9H3/t34-,35-,36-,37+,38+,39+/m0/s1; Key: GYSCAQFHASJXRS-FFCOJMSVSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	783,409480404 g/mol

La beauvericina es un depsipéptido con efectos antibióticos e insecticidas perteneciente a la familia de las eniatinas. Se aisló del hongo Beauveria bassiana, pero también lo producen otros hongos, entre ellos varias especies de Fusarium;[2][3] por tanto, puede aparecer en cereales (como el maíz, el trigo y la cebada) contaminados con estos hongos.[3][4][5] La beauvericina es activa contra las bacterias Gram-positivas y las micobacterias, y también es capaz de inducir la muerte celular programada en los mamíferos.[3]

Químicamente, la beauvericina es un hexadepsipéptido cíclico con residuos alternos de N-metil- fenilalanilo y D-hidroxi-iso-valerilo. Su capacidad de formación de complejos iónicos permite que la beauvericina transporte iones de metales alcalinotérreos y alcalinotérreos a través de las membranas celulares .

Beauvericin tiene efectos fungicidas in vitro sobre Candida parapsilosis cuando se usa en combinación con el fármaco antifúngico ketoconazol en dosis de 0,1 μg/ml. También se observaron mayores tasas de supervivencia y baja citotoxicidad en modelos de ratón.[6]

Referencias

Número CAS
Hamill RL, Higgens CE, Boaz HE, Gorman M (1969). «The structure of beauvericin, a new depsipeptide antibiotic toxic to Artemia salina». Tetrahedron Letters 10 (49): 4255-4258. doi:10.1016/S0040-4039(01)88668-8.
Logrieco A; Moretti A; Castella G et al. (1998). «Beauvericin Production by Fusarium Species». Appl Environ Microbiol 64 (8): 3084-8. Bibcode:1998ApEnM..64.3084L. PMC 106821. PMID 9687479. doi:10.1128/AEM.64.8.3084-3088.1998.
Logrieco A, Rizzo A, Ferracane R, Ritieni A (2002). «Occurrence of Beauvericin and Enniatins in Wheat Affected by Fusarium avenaceum Head Blight». Appl Environ Microbiol 68 (1): 82-5. Bibcode:2002ApEnM..68...82L. PMC 126553. PMID 11772612. doi:10.1128/AEM.68.1.82-85.2002.
Jestoi M, Rokka M, Yli-Mattila T, Parikka P, Rizzo A, Peltonen K (2004). «Presence and concentrations of the Fusarium-related mycotoxins beauvericin, enniatins and moniliformin in finnish grain samples». Food Additives and Contaminants 21 (8): 794-802. PMID 15370831. S2CID 19565366. doi:10.1080/02652030410001713906.
Zhang L; Yan K; Zhang Y; Huang R; Bian J; Zheng C; Sun H; Chen Z et al. (2007). «High-throughput synergy screening identifies microbial metabolites as combination agents for the treatment of fungal infections». Proc Natl Acad Sci U S A 104 (11): 4606-11. Bibcode:2007PNAS..104.4606Z. PMC 1838648. PMID 17360571. doi:10.1073/pnas.0609370104.

Enlaces externos

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Datos: Q3637333

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[1] Número CAS

[2] Hamill RL, Higgens CE, Boaz HE, Gorman M (1969). «The structure of beauvericin, a new depsipeptide antibiotic toxic to Artemia salina». Tetrahedron Letters 10 (49): 4255-4258. doi:10.1016/S0040-4039(01)88668-8.

[PMID_96874792-3] Logrieco A; Moretti A; Castella G et al. (1998). «Beauvericin Production by Fusarium Species». Appl Environ Microbiol 64 (8): 3084-8. Bibcode:1998ApEnM..64.3084L. PMC 106821. PMID 9687479. doi:10.1128/AEM.64.8.3084-3088.1998.

[4] Logrieco A, Rizzo A, Ferracane R, Ritieni A (2002). «Occurrence of Beauvericin and Enniatins in Wheat Affected by Fusarium avenaceum Head Blight». Appl Environ Microbiol 68 (1): 82-5. Bibcode:2002ApEnM..68...82L. PMC 126553. PMID 11772612. doi:10.1128/AEM.68.1.82-85.2002.

[5] Jestoi M, Rokka M, Yli-Mattila T, Parikka P, Rizzo A, Peltonen K (2004). «Presence and concentrations of the Fusarium-related mycotoxins beauvericin, enniatins and moniliformin in finnish grain samples». Food Additives and Contaminants 21 (8): 794-802. PMID 15370831. S2CID 19565366. doi:10.1080/02652030410001713906.

[6] Zhang L; Yan K; Zhang Y; Huang R; Bian J; Zheng C; Sun H; Chen Z et al. (2007). «High-throughput synergy screening identifies microbial metabolites as combination agents for the treatment of fungal infections». Proc Natl Acad Sci U S A 104 (11): 4606-11. Bibcode:2007PNAS..104.4606Z. PMC 1838648. PMID 17360571. doi:10.1073/pnas.0609370104.