Benzimidazol

Benzimidazol
Nombre (IUPAC) sistemático
	1H-benzimidazol
Identificadores
Número CAS	51-17-2
Código ATC	No adjudicado
PubChem	5798
Datos químicos
Fórmula	C7H6N2
Datos físicos
P. de fusión	171 °C (340 °F)

Los benzimidazoles son hidrocarburos aromáticos y heterocíclicos, caracterizados por la fusión de benceno e imidazol. El compuesto benzimidazol más prominente en la naturaleza es el N-ribosil-dimetilbenzimidazol, que sirve como ligando axial del cobalto en la vitamina B12.[1]

Por razón de que el benzimidazol es una extensión del elaborado sistema del imidazol, se ha empleado como esqueletos de carbono para los N-carbenos heterocíclicos, utilizados generalmente como ligandos para complejos con los metales de transición. A menudo son preparados al deprotonizar una sal benzimidazol N,N'-disustituidos en la posición 2 con una base.[2][3]

Preparación

La preparación del Benzimidazol disponible comercialmente se logra habitualmente con la condensación de la o-fenilendiamina con ácido fórmico, o el trimetilortoformiato equivalente:[4]

C₆H₄(NH₂)₂ + HC(OCH₃)₃ → C₆H₄N(NH)CH + 3 CH₃OH

Y al alterar el ácido carboxílico empleado para la reacción, este método generalmente es capaz de producir 2-benzimidazoles sustituidos.[4]

Farmacología

Los benzimidazoles son efectivos para el tratamiento de la ascariasis intestinal, aunque algunos autores están en contra de su administración en el primer año de vida y durante el embarazo debido a sus efectos teratogénicos en animales. Los agentes más comúnmente recomendadas son el albendazol y el mebendazol. La ivermectina y pirantel son alternativas, este último se sugiere para las pacientes embarazadas en quienes los probenzimidazoles están contraindicados. Un agente antihelmíntico producido en China, la tribendimidina (a una dosis de 300 mg), ha demostrado ser tan eficaz como el albendazol.[5]

El albendazol disminuye la producción de ATP en el gusano, causando el agotamiento de la energía, la inmovilización inminente, y finalmente la muerte del mismo. El mebendazol produce la muerte del gusano bloqueando de forma selectiva y de forma irreversible la absorción de la glucosa y otros nutrientes a nivel del intestino, donde moran los helmintos.[5]

El benomilo, conocido con el nombre comercial de Benlate® es un fungicida efectivo en contra de numerosas enfermedades de las plantas causadas por diversas especies de hongos. Otros benzimidazoles usados en la agronomía son el carbendazol, Bavistin® y el tiabendazol usado durante el transporte y almacenamiento de frutas para su protección.[6]

Véase también

Benzimidazolina.
Indol, un análogo con un CH en lugar del nitrógeno en la posición 3.
Purina, un análogo con dos átomos de nitrógeno en el anillo de seis carbonos.
Triclabendazol, medicamento usado comúnmente en contra de platelmintos hepáticos.
Polibencimidazol, un tipo de fibra.

Referencias

H. A. Barker, R. D. Smyth, H. Weissbach, J. I. Toohey, J. N. Ladd, and B. E. Volcani (Feb de 1960). «Isolation and Properties of Crystalline Cobamide Coenzymes Containing Benzimidazole or 5,6-Dimethylbenzimidazole». Journal of Biological Chemistry 235 (2): 480-488. Archivado desde el original el 11 de febrero de 2009. Consultado el 22 de agosto de 2009.
R. Jackstell, A. Frisch, M. Beller, D. Rottger, M. Malaun and B. Bildstein (2002). «Efficient telomerization of 1,3-butadiene with alcohols in the presence of in situ generated palladium(0)carbene complexes». Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 185 (1-2): 105-112. doi:10.1016/S1381-1169(02)00068-7.
H. V. Huynh, J. H. H. Ho, T. C. Neo and L. L. Koh (2005). «Solvent-controlled selective synthesis of a trans-configured benzimidazoline-2-ylidene palladium(II) complex and investigations of its Heck-type catalytic activity». Journal of Organometallic Chemistry 690 (16): 3854-3860. doi:10.1016/j.jorganchem.2005.04.053.
E. C. Wagner and W. H. Millett (1943). "Benzimidazole". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 65.
Dora-Laskey, Aaron; Ezenkwele, Ugo Anthony; L Weiss, Eric (julio de 2009). «Ascaris Lumbricoides: Treatment & Medication». Infectious Diseases (en inglés). eMedicine.com. Consultado el 22 de agosto de 2009.
González, Luis Carlos; Lucas González Matías (1985). Introducción a la fitopatología. Instituto Interamericano de Cooperación para la Agricultura, Costa Rica. p. 137. ISBN 9290390166.

Datos: Q415190
Multimedia: Benzimidazole / Q415190

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[1] H. A. Barker, R. D. Smyth, H. Weissbach, J. I. Toohey, J. N. Ladd, and B. E. Volcani (Feb de 1960). «Isolation and Properties of Crystalline Cobamide Coenzymes Containing Benzimidazole or 5,6-Dimethylbenzimidazole». Journal of Biological Chemistry 235 (2): 480-488. Archivado desde el original el 11 de febrero de 2009. Consultado el 22 de agosto de 2009.

[2] R. Jackstell, A. Frisch, M. Beller, D. Rottger, M. Malaun and B. Bildstein (2002). «Efficient telomerization of 1,3-butadiene with alcohols in the presence of in situ generated palladium(0)carbene complexes». Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 185 (1-2): 105-112. doi:10.1016/S1381-1169(02)00068-7.

[3] H. V. Huynh, J. H. H. Ho, T. C. Neo and L. L. Koh (2005). «Solvent-controlled selective synthesis of a trans-configured benzimidazoline-2-ylidene palladium(II) complex and investigations of its Heck-type catalytic activity». Journal of Organometallic Chemistry 690 (16): 3854-3860. doi:10.1016/j.jorganchem.2005.04.053.

[wagner-4] E. C. Wagner and W. H. Millett (1943). "Benzimidazole". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 65.

[emedicine-5] Dora-Laskey, Aaron; Ezenkwele, Ugo Anthony; L Weiss, Eric (julio de 2009). «Ascaris Lumbricoides: Treatment & Medication». Infectious Diseases (en inglés). eMedicine.com. Consultado el 22 de agosto de 2009.

[6] González, Luis Carlos; Lucas González Matías (1985). Introducción a la fitopatología. Instituto Interamericano de Cooperación para la Agricultura, Costa Rica. p. 137. ISBN 9290390166.