Benzofenona

La benzofenona es una cetona aromática. Es un compuesto importante en fotoquímica orgánica, perfumería y como reactivo en síntesis orgánicas. Es una sustancia blanca cristalina, insoluble en agua y con olor a rosas. Su punto de fusión es de 49 °C y su punto de ebullición de 305-306 °C.

Benzofenona
Nombre IUPAC
difenilmetanona
General
Otros nombres difenilcetona, difenilmetanona.
Fórmula molecular C13H10O
Identificadores
Número CAS 119-61-9[1]
ChEBI 41308
ChEMBL CHEMBL90039
ChemSpider 2991
DrugBank 01878
PubChem 3102
UNII 701M4TTV9O
KEGG C06354
InChI=InChI=1S/C13H10O/c14-13(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
Key: RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Sólido blanco
Densidad 1110 kg/m³; 1,11 g/cm³
Masa molar 182,217 g/mol
Propiedades químicas
Solubilidad en agua insoluble
Peligrosidad
NFPA 704

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Compuestos relacionados
Difenilcetena Difenilmetanol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La benzofenona actúa como filtro para las radiaciones UV ya que es capaz de absorberla (promoviendo sus electrones a un estado excitado) y disiparla en forma de calor (al volver sus electrones al estado fundamental). Esto es posible debido a que la benzofenona posee sus estados de singlete y triplete energéticamente muy próximos entre sí.

Debido a esta propiedad, la benzofenona se utiliza en productos tales como perfumes y jabones para evitar que la luz ultravioleta degrade el olor y el color de estos productos. También se utiliza como componente de protectores solares y se puede añadir en los plásticos de embalaje para que estos bloqueen los rayos UV protegiendo el producto en el interior.

Síntesis

Acilación de Friedel-Crafts
Véase también: Reacción de Friedel-Crafts

La benzofenona puede ser sintetizada mediante una acilación de Friedel-Crafts entre el benceno y el cloruro de benzoílo en presencia de un ácido de Lewis como el AlCl3.[2]

Adición de tetracloruro de carbono seguido de hidrólisis

También puede ser sintetizada por adición de tetracloruro de carbono en presencia de AlCl3 a baja temperatura, posteriormente se hidroliza el dicloro difenil metano obtenido calentandolo en presencia de agua.[3]

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Referencias
  1. Número CAS
  2. McMurry, John (2004). «Química del benceno:Sustitución electrofílica aromática». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 538-539. ISBN 970-686-354-0.
  3. benzofenona. Procedimiento experimental para la síntesis de benzofenona.
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