Benzonatato

Benzonatato
Nombre (IUPAC) sistemático
	Nombre IUPAC 2-[2-[2-[2-(2-metoxietoxi) etoxi] etoxi] etoxi] etoxi] etoxi] etoxi] etoxi] etil 4-(butilamino) benzoato
Identificadores
Número CAS	104-31-4
Código ATC	R05DB01
Código ATCvet	No adjudicado
PubChem	7699
DrugBank	DB00868
Datos químicos
Fórmula	C30H53NO11
Peso mol.	603.7419 g/mol
Datos clínicos
Nombre comercial	Marcas Tesalon® (Venta sin receta en México),; Tessalon® (Venta con receta en Estados Unidos)
Cat. embarazo	No hay estudios en humanos. El fármaco solo debe utilizarse cuando los beneficios potenciales justifican los posibles riesgos para el feto. Queda a criterio del médico tratante. (EUA)
Estado legal	OTC (Venta sin receta como monofármaco, combinación, o a dosis bajas) (MEX) (En algunos países sigue bajo prescripción)
Vías de adm.	Vía oral y rectal

El Benzonatato es un antitusivo derivado de cadena larga, químicamente relacionado con anestésicos de la clase del ácido p-aminobenzoico, como la procaína y la tetracaína,[1] y como tales, produce anestesia en caso de que la sustancia entre en contacto con mucosas.[2] Fue puesto en el mercado en 1958.

Descripción

El Benzonatato es un líquido claro, de color amarillo pálido y viscoso que tiene un ligero olor característico. Soluble 1 en menos de 1 de agua, de alcohol, de cloroformo y de éter; libremente soluble en benceno. Debe almacenarse en contenedores herméticos protegida de la luz.[1] En su estructura, posee una cadena lateral de nueve unidades etoxi.

La etiqueta del fabricante afirma que su peso molecular es de 603.7419 g/mol, sin embargo, el estándar de referencia para el benzonatato, disponible en la farmacopea de Estados Unidos, es una mezcla de compuestos n-etoxi análogos con un peso molecular promedio de 612.23 g/mol.[3][4]

Uso indicado

El benzonatato se usa en casos de tos seca (que no produce secreciones) y es una alternativa a la codeína ya que no es narcótico.[5] Su acción comienza en veinte minutos y tiene una duración de 3-8 horas.[1]

Modo de acción

El fármaco actúa periféricamente anestesiando los "receptores de la tos" localizados en las vías respiratorias, pulmones y pleura, amortiguando de este modo su actividad y por tanto, reduciendo el reflejo de la tos.[5]

Metabolismo

El benzonatato se hidroliza rápidamente en el metabolito principal, el ácido 4-(butilamino) benzoico (BABA), junto con los éteres monometílicos de polietilenglicol correspondientes mediante la enzima butirilcolinesterasa plasmática.[6]

Uso en embarazo y lactancia

Embarazo

No hay estudios en humanos disponibles en los que basar una evaluación de los efectos adversos del feto.[7] Se recomienda una vigilancia estricta con la administración de estos productos durante el embarazo y la lactancia.[5]

Lactancia

No hay información disponible.

Precauciones

Se ha informado de una sobredosis de benzonatato en niños menores de 2 años (la edad mínima es diez años de edad) luego de la ingestión accidental 1 o 2 perlas (su forma farmacéutica). Las personas que experimentan una sobredosis de benzonatato pueden mostrar inquietud, temblores, convulsiones, coma y paro cardíaco. Los signos y síntomas por sobredosis pueden ocurrir rápidamente después de la ingestión (dentro de 15-20 minutos). Se han reportado muertes en niños a las pocas horas de la ingestión accidental.[8] Esto ocurre principalmente porque los niños pequeños mastican la perla en la creencia de que son dulces. Estos eventos obligaron al laboratorio fabricante a colocar una etiqueta de advertencia.[6]

Referencias

Sweetman, Sean C. (2009). Martindale: The Complete Drug Reference (36th ed. edición). Pharmaceutical Press. p. 1552. ISBN 9780853698401.
Goodman Gilman, Alfred; Goodman, Louis S.; [et al] (1986). Goodman y Gilman: las bases farmacológicas de la terapéutica (7a. ed. edición). Buenos Aires: Médica Panamericana. p. 506. ISBN 9500608472. |fechaacceso= requiere |url= (ayuda)
USP Convention (2015). United States Pharmacopeia (U.S. Pharmacopeia National Formulary). Estados Unidos: Us Pharmacopeia; Pck Slp. ISBN 9781936424320.
Benzonatate [Package Insert]. U.S. Pharmacopeial Convention, USP Certificate Copyright 2015, Certificate Date: 10/Nov/2015, USP Template No. CERT1_4-03. Catalog No.: 1056005.
Diccionario de especialidades farmacéuticas (59 edición. edición). México, D.F.: Ediciones PLM. 2013. ISBN 9786079259228. |fechaacceso= requiere |url= (ayuda)
Bishop-Freeman, Sandra C.; Shonsey, Erin M.; Friederich, Laura W.; Beuhler, Michael C.; Winecker, Ruth E. (Junio de 2017). «Benzonatate Toxicity: Nothing to Cough At». Journal of Analytical Toxicology 41 (5): 461-463. doi:10.1093/jat/bkx021.
Little, Bertis B. (2006). «[11] Antihistamines, decongestants, and expectorants during pregnancy». Drugs and pregnancy - A Handbook (en inglés). London: Hodder Arnold. p. 208. ISBN 9780340809174. Consultado el 17 de marzo de 2018.
U.S. Food and Drug Administration (2010 (Actualización 2017)). «FDA Drug Safety Communication: Death resulting from overdose after accidental ingestion of Tessalon (benzonatate) by children under 10 years of age» (en inglés). FDA. Consultado el 17 de marzo de 2018.

Datos: Q2070778
Multimedia: Benzonatate / Q2070778

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[Martindale-1] Sweetman, Sean C. (2009). Martindale: The Complete Drug Reference (36th ed. edición). Pharmaceutical Press. p. 1552. ISBN 9780853698401.

[Goodman1986-2] Goodman Gilman, Alfred; Goodman, Louis S.; [et al] (1986). Goodman y Gilman: las bases farmacológicas de la terapéutica (7a. ed. edición). Buenos Aires: Médica Panamericana. p. 506. ISBN 9500608472. |fechaacceso= requiere |url= (ayuda)

[3] USP Convention (2015). United States Pharmacopeia (U.S. Pharmacopeia National Formulary). Estados Unidos: Us Pharmacopeia; Pck Slp. ISBN 9781936424320.

[4] Benzonatate [Package Insert]. U.S. Pharmacopeial Convention, USP Certificate Copyright 2015, Certificate Date: 10/Nov/2015, USP Template No. CERT1_4-03. Catalog No.: 1056005.

[PLM-5] Diccionario de especialidades farmacéuticas (59 edición. edición). México, D.F.: Ediciones PLM. 2013. ISBN 9786079259228. |fechaacceso= requiere |url= (ayuda)

[Bishop-Freeman-6] Bishop-Freeman, Sandra C.; Shonsey, Erin M.; Friederich, Laura W.; Beuhler, Michael C.; Winecker, Ruth E. (Junio de 2017). «Benzonatate Toxicity: Nothing to Cough At». Journal of Analytical Toxicology 41 (5): 461-463. doi:10.1093/jat/bkx021.

[Bertis-7] Little, Bertis B. (2006). «[11] Antihistamines, decongestants, and expectorants during pregnancy». Drugs and pregnancy - A Handbook (en inglés). London: Hodder Arnold. p. 208. ISBN 9780340809174. Consultado el 17 de marzo de 2018.

[8] U.S. Food and Drug Administration (2010 (Actualización 2017)). «FDA Drug Safety Communication: Death resulting from overdose after accidental ingestion of Tessalon (benzonatate) by children under 10 years of age» (en inglés). FDA. Consultado el 17 de marzo de 2018.