Beta alanina

La beta alanina o β-alanina[2] es un aminoácido natural cuyo grupo amino se encuentra unido al carbono beta en lugar de al carbono alfa como su isómero alfa.[3] El nombre IUPAC de la β-alanina es ácido 3-aminopropanoico. A diferencia de la α-alanina, la β-alanina no tiene estereocentro. Es un componente de los péptidos naturales carnosina y anserina y también del ácido pantoténico (vitamina B5), que es un componente de la coenzima A, que se sintetiza a partir de β-alanina.[3] En condiciones normales, la β-alanina es degradada en malonil-CoA, luego de una transaminación a malonato hemialdehído.[3]

Beta alanina
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 107-95-9[1]
ChEBI 16958
ChEMBL CHEMBL297569
ChemSpider 234
DrugBank 03107
PubChem 239
UNII 11P2JDE17B
KEGG C00099 D07561, C00099
Propiedades físicas
Masa molar 89,048 g/mol

La β-alanina se genera por degradación de uracilo y citosina, dos bases pirimidínicas. Junto con la histidina conforman la carnosina, un dipéptido que actúa en la contracción de la miosina muscular.[3] En dos ensayos clínicos comprobaron que los suplementos de β-alanina incrementan la concentración de carnosina en los músculos, disminuyen la fatiga en atletas e incrementa el trabajo total realizado por el músculo.[4][5]

Los efectos de este aminoácido se han estudiado mediante su administración a atletas en dosis múltiples, de 400 mg a 800 mg, en intervalos regulares de hasta ocho horas, durante periodos de cuatro a diez semanas.[5][4] Después de las diez semanas, el aumento medio de carnosina intramuscular fue de una media de 80,1 %, con valores comprendidos entre 18 y 205 %.[5]

La -alanina libre puede causar parestesia, una forma de dolor neuropático, cuando se ingiere en cantidades superiores a 10 mg por kilogramo de peso corporal. Esta dosis es variable entre individuos. Algunas personas presentan síntomas leves a 10 mg por kg de peso corporal; en la mayoría de las personas los síntomas son importantes a 20 mg/kg y son graves en 40 mg/kg.[4]

Comparación de β-alanina (derecha) y el aminoácido L-alfa-alanina (izquierda).

Es probable que la parestesia resulte de las altas concentraciones en sangre de β-alanina, desde que una cantidad de β-alanina de un equivalente (equimolar) a 40 mg/kg no causa parestesia cuando se ingiere en forma de dipéptidos que contienen histidina (es decir, carnosina y anserina). En este caso, el perfil de absorción de β-alanina es aplanado pero sostenido por un período de tiempo más largo, mientras que las muestras de β-alanina en los suplementos deportivos estudiados fueron administrados como aminoácido libre, lo que resulta en el rápido aumento de las concentraciones plasmáticas, alcanzando un máximo en 30 a 45 minutos, y se eliminan después de 90 a 120 minutos. La parestesia no es necesaria para la eficacia, ya que los estudios publicados hasta el momento han utilizado dosis de 400 mg o 800 mg para evitar la parestesia. Además, la excreción de ß-alanina en la orina representó el 0,60% (+/- 0,09), 1,50% (+/- 0,40), o 3,64% (+/- 0,47) de las dosis administradas de 10, 20, o 40 mg por kg de peso corporal, lo que indica que ocurren pérdidas mayores con el aumento de la dosis.

Aunque se debate su rol como transmisor fisiológico, β-alanina es un agonista, con una actividad cercana a la glicina, para los receptores de glicina (GlyR) sensibles a la inhibición por estricnina (orden de agonistas: glicina >> β-alanina > taurina >> alanina, L-serina > prolina).[6]

Un potente edulcorante artificial llamado suosan, se deriva de la β-alanina[7] El suosan no está autorizado como edulcorante ni en Estados Unidos, ni en Europa ni está incluido en el Codex Alimentarius.

Véase también

Referencias

  1. Número CAS
  2. Alcaraz, Francisco González (1991). Nomenclatura de química orgánica. [Murcia]: Universidad de Murcia. p. 591. ISBN 9788476842423. Consultado el 20 de septiembre de 2015.
  3. Vasudevan, DM; Sreekumari, S; Vaidyanathan, K (2011). Texto de bioquímica (6a ed. edición). Guadalajara, Jalisco: Cuéllar Ayala. ISBN 9786070041204.
  4. Derave W, Ozdemir MS, Harris R, Pottier A, Reyngoudt H, Koppo K, Wise JA, Achten E. (9 de agosto de 2007). «Beta-alanine supplementation augments muscle carnosine content and attenuates fatigue during repeated isokinetic contraction bouts in trained sprinters». J Appl Physiol 103 (5): 1736-43. PMID 17690198. doi:10.1152/japplphysiol.00397.2007.
  5. Hill CA, Harris RC, Kim HJ, Harris BD, Sale C, Boobis LH, Kim CK, Wise JA. (2007). «Influence of beta-alanine supplementation on skeletal muscle carnosine concentrations and high intensity cycling capacity». Amino Acids (en inglés) 32 (2): 225-33. PMID 16868650. doi:10.1007/s00726-006-0364-4.
  6. Encyclopedia of Life Sciences Amino Acid Neurotransmitters. Jeremy M Henley, 2001 John Wiley & Sons, Ltd. doi 10.1038/npg.els.0000010, Publicación en línea: 19 de abril de 2001; en inglés.
  7. Aspartic acid-beta-4-nitroanilide en la base de datos ChemIDplus

Enlaces externos

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