Biochanina

Biochanin A
Nombre IUPAC
	5,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
General
Otros nombres	Biochanin; 4'-Methylgenistein; olmelin; Biochanine A; Biochanin-A; Genistein 4-methyl ether; 5,7-Dihydroxy-4'-methoxyisoflavone
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C16H12O5
Identificadores
Número CAS	491-80-5[1]
ChEBI	17574
ChEMBL	131921
ChemSpider	4444068
DrugBank	15334
PubChem	5280373
UNII	U13J6U390T
KEGG	C00814
	SMILES O=C\1c3c(O/C=C/1c2ccc(OC)cc2)cc(O)cc3O
	InChI InChI=1S/C16H12O5/c1-20-11-4-2-9(3-5-11)12-8-21-14-7-10(17)6-13(18)15(14)16(12)19/h2-8,17-18H,1H3; Key: WUADCCWRTIWANL-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	284,26 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Biochanin A es una isoflavona O-metilado. Es un compuesto orgánico natural en la clase de fitoquímicos conocidos como flavonoides. Biocanina A se puede encontrar en el trébol rojo,[2] en la soja, en los brotes de alfalfa, en los cacahuetes, en el garbanzo ( Cicer arietinum ) y en otras legumbres.

Biocanina A está clasificada como un fitoestrógeno y tiene beneficios putativos en la dieta de profilaxis del cáncer. También se ha encontrado que inhibe el ácido graso de hidrolasa de amida[3] y para actuar como agonista de PPARgamma, receptor nuclear que es diana farmacológica actual para el tratamiento de la diabetes tipo 2.[4]

Metabolismo

La enzima biocanina-A reductasa utiliza dihydrobiochanin A y NADP + para producir biocanina A, NADPH y H⁺.

Referencias

Número CAS
Medjakovic, S.; Jungbauer, A. (2008). «Red clover isoflavones biochanin A and formononetin are potent ligands of the human aryl hydrocarbon receptor». The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology 108 (1–2): 171-177. PMID 18060767. doi:10.1016/j.jsbmb.2007.10.001.
Thors, L.; Burston, J. J.; Alter, B. J.; McKinney, M. K.; Cravatt, B. F.; Ross, R. A.; Pertwee, R. G.; Gereau, R. W. 4th; Wiley, J. L.; Fowler, C. J. (2010). «Biochanin A, a naturally occurring inhibitor of fatty acid amide hydrolase» (pdf). British Journal of Pharmacology 160 (3): 549-560. PMC 2931556. PMID 20590565. doi:10.1111/j.1476-5381.2010.00716.x.
Wang L, Waltenberger B, Pferschy-Wenzig EM, Blunder M, Liu X, Malainer C, Blazevic T, Schwaiger S, Rollinger JM, Heiss EH, Schuster D, Kopp B, Bauer R, Stuppner H, Dirsch VM, Atanasov AG. Natural product agonists of peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPARγ): a review. Biochem Pharmacol. 2014 Jul 29. pii: S0006-2952(14)00424-9. doi: 10.1016/j.bcp.2014.07.018. PubMed PMID 25083916.

Enlaces externos

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Datos: Q864222

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[1] Número CAS

[2] Medjakovic, S.; Jungbauer, A. (2008). «Red clover isoflavones biochanin A and formononetin are potent ligands of the human aryl hydrocarbon receptor». The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology 108 (1–2): 171-177. PMID 18060767. doi:10.1016/j.jsbmb.2007.10.001.

[3] Thors, L.; Burston, J. J.; Alter, B. J.; McKinney, M. K.; Cravatt, B. F.; Ross, R. A.; Pertwee, R. G.; Gereau, R. W. 4th; Wiley, J. L.; Fowler, C. J. (2010). «Biochanin A, a naturally occurring inhibitor of fatty acid amide hydrolase» (pdf). British Journal of Pharmacology 160 (3): 549-560. PMC 2931556. PMID 20590565. doi:10.1111/j.1476-5381.2010.00716.x.

[4] Wang L, Waltenberger B, Pferschy-Wenzig EM, Blunder M, Liu X, Malainer C, Blazevic T, Schwaiger S, Rollinger JM, Heiss EH, Schuster D, Kopp B, Bauer R, Stuppner H, Dirsch VM, Atanasov AG. Natural product agonists of peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPARγ): a review. Biochem Pharmacol. 2014 Jul 29. pii: S0006-2952(14)00424-9. doi: 10.1016/j.bcp.2014.07.018. PubMed PMID 25083916.