Campesterol

Campesterol es un fitosterol cuya estructura química es similar a la del colesterol.

Campesterol
Nombre IUPAC
(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5,6-dimethylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
General
Otros nombres Campestanol; (24R)-Ergost-5-en-3β-ol
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
28H
48O
Identificadores
Número CAS 474-62-4[1]
ChEBI 28623
ChEMBL 520535
ChemSpider 151215
PubChem 173183
UNII 5L5O665639
KEGG C01789
O[C@@H]4C/C3=C/C[C@@H]1[C@H](CC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@H](C)CC[C@@H](C)C(C)C)C)[C@@]3(C)CC4
InChI=1S/C28H48O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h9,18-20,22-26,29H,7-8,10-17H2,1-6H3/t19-,20-,22+,23+,24-,25+,26+,27+,28-/m1/s1
Key: SGNBVLSWZMBQTH-PODYLUTMSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 400,68 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Presencia natural

Muchas verduras, frutas, frutos secos[2] y las semillas contienen campesterol, pero en bajas concentraciones. El plátano, la granada, la pimienta, el café, el pomelo, el pepino, la cebolla, la avena, la patata, y la hierba de limón (citronella) son algunos ejemplos de fuentes comunes que contienen campesterol en ~ 1-7 mg / 100 g de la porción comestible. En contraste canola y el aceite de maíz contienen tanto como 16-100 mg/100 g. Los niveles son variables y están influenciados por la geografía y ambiente de crecimiento. Además, las diferentes cepas tienen diferentes niveles de esteroles vegetales. Un número de nuevas cepas genéticas están siendo diseñado con el objetivo de producir variedades con alto contenido de campesterol y otros esteroles vegetales.[3] También se encuentra en el café de diente de león .

Se llama así porque fue aislada por primera vez de la colza (Brassica campestris).[4] Se cree que tienen efectos antinflamatorios. Se demostró que inhibe varios mediadores pro-inflamatorios y de degradación de la matriz normalmente implicados en la artrosis inducida por la degradación del cartílago.[5]

Referencias
  1. Número CAS
  2. Segura, Ramon; Javierre, Casimiro; Lizarraga, M Antonia; Ros, Emilio (2007). «Other relevant components of nuts: Phytosterols, folate and minerals». British Journal of Nutrition 96: S36-44. PMID 17125532. doi:10.1017/BJN20061862.
  3. Gül, Muhammet Kemal; Amar, Samija (2006). «Sterols and the phytosterol content in oilseed rape (Brassica napus L.)». Journal of Cell and Molecular Biology 5: 71-9. Archivado desde el original el 19 de febrero de 2009. Consultado el 25 de agosto de 2014.
  4. Fernholz, Erhard; MacPhillamy, H. B. (1941). «Isolation of a New Phytosterol: Campesterol». Journal of the American Chemical Society 63 (4): 1155. doi:10.1021/ja01849a079.
  5. Gabay, O.; Sanchez, C.; Salvat, C.; Chevy, F.; Breton, M.; Nourissat, G.; Wolf, C.; Jacques, C.; Berenbaum, F. (2010). «Stigmasterol: A phytosterol with potential anti-osteoarthritic properties». Osteoarthritis and Cartilage 18 (1): 106-16. PMID 19786147. doi:10.1016/j.joca.2009.08.019.

Enlaces externos
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