Chaconina

La α-chaconina es un glucoalcaloide esteroide tóxico que se encuentra en plantas de la familia de las Solanaceae. Es un producto tóxico natural producido en las papas verdes y que les da un gusto amargo.[2] Los tubérculos producen este glucoalcaloide como respuesta al estrés, proveyendo a la planta con propiedades insecticidas y fungicidas.[2]

α-chaconina
Nombre IUPAC
(2S,3R,4R,5R,6S)-2- {[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-hidroxi-2-(hidroximetil)-6-{[(1S,2S,7S,10R,11S,14S,15R,16S,17R,20S,23S) -10,14,16,20-tetrametil-22-azahexaciclo [12.10.0.0^{2,11}.0^{5,10}.0^{15,23}.0^{17,22}] tetracos-4-en-7-il]oxi}-5-{[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihidroxi-6-metiloxan-2-il]oxi}oxan-3-il]oxi}-6-metiloxano-3,4,5-triol
General
Otros nombres alfa-chaconina; chaconina
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C45H73NO14
Identificadores
Número CAS 20562-03-2[1]
Número RTECS FL6700000
ChEBI 10219
ChemSpider 391274
UNII 5QOL0LIM81
KEGG C10796
C[C@@H]1[C@H]2CC[C@H](C)CN2[C@H]2C[C@H]3[C@@H]4CC=C5C[C@H](CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@]3(C)[C@@H]12)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@H]1O[C@@H]1O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O
InChI=InChI=1S/C45H73NO14/c1-19-7-10-28-20(2)31-29(46(28)17-19)16-27-25-9-8-23-15-24(11-13-44(23,5)26(25)12-14-45(27,31)6)57-43-40(60-42-37(53)35(51)33(49)22(4)56-42)38(54)39(30(18-47)58-43)59-41-36(52)34(50)32(48)21(3)55-41/h8,19-22,24-43,47-54H,7,9-18H2,1-6H3/t19-,20+,21-,22-,24-,25+,26-,27-,28+,29-,30+,31-,32-,33-,34+,35+,36+,37+,38-,39+,40+,41-,42-,43+,44-,45-/m0/s1
Key: TYNQWWGVEGFKRU-AJDPQWBVSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 852,0594 g/mol
Punto de fusión 243 °C (516 K)
Peligrosidad
SGA
Frases H H361
Frases P P203,P280,P318,P405,P501
Riesgos
Riesgos principales Tóxico
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Algunos informes demuestran que la alfa-chaconina tendría varias propiedades anticancerígenas. La alfa-chaconina inhibió la metástasis de células A549, una línea de células neoplásicas altamente metastásicas, por una reducción de la actividad de la matriz metaloproteinasa-2 (MMP-2) y la matriz metaloproteinasa-9 (MMP-9) que implican la supresión de la vía de señalización de fosfoinositido 3-kinasa/Akt/NF-kappaB (PI3K/Akt/NF -kappaB). La inhibición de la metástasis por la alfa-chaconina podría ofrecer un mecanismo central para su acción quimioterapéutica eficaz[3]

Síntomas y tratamiento

Estos son similares a los síntomas de la ingestión de solanina. Hay una amplia variedad de síntomas que incluyen: dolor abdominal, diarrea, dolor de cabeza, etc.[4]

No existe ningún medicamento para la desintoxicación pero si es justo después de su consumo, tomar un laxante o un lavado gástrico podría ser efectivo. Los síntomas pueden durar varios días.

Toxicidad

La presencia de más de 20 mg/100g de glucoalcaloides del tubérculo es tóxica para los humanos.[5]

Hay casos de muerte cuando las papas tienen un alto contenido de glucoalcaloides.[6] Sin embargo, los casos son raros.[7]

Algunas investigaciones muestran efectos teratogénicos en humanos, pero las investigaciones epidemiológicas también generaron investigaciones contradictorias.[6] Es muy probable que el contenido de glucoalcaloides difiera según el cultivo, las condiciones de almacenamiento (especialmente la exposición a la luz solar) y las técnicas de procesamiento.[6]

Referencias
  1. Número CAS
  2. Kuiper-Goodman, T. and Nawrot, P.S. "Toxin profile:Solanine and Chaconine" IPCS, INCHEM
  3. Shih YW, Chen PS, Wu CH, Jeng YF, Wang CJ. Alpha-chaconine-reduced metastasis involves a PI3K/Akt signaling pathway with downregulation of NF-kappaB in human lung adenocarcinoma A549 cells. J Agric Food Chem. 2007 Dec 26;55(26):11035-43
  4. McKenzie, Marian; Corrigan, Virginia (1 de enero de 2016). «Chapter 12 - Potato Flavor». Advances in Potato Chemistry and Technology (Second Edition): 339-368. doi:10.1016/B978-0-12-800002-1.00012-1.
  5. «Potato Flavor and Texture». doi:10.1016/B978-044451018-1/50066-X.
  6. «a-Chaconine and a-Solanine Content of Potato Products and Their Stability during Several Modes of Cooking». Journal of Agricultural and Food Chemistry 29. doi:10.1021/jf00106a033.
  7. «Potato plant poisoning - green tubers and sprouts».
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