Ciclopirox

Ciclopirox
Nombre (IUPAC) sistemático
	6-ciclohexil-1-hidroxi-4-metilpiridin-2-ona
Identificadores
Número CAS	29342-05-0
Código ATC	G01AX12 D01AE14
PubChem	2749
PubChemSID	46506333
DrugBank	DB01188
Datos químicos
Fórmula	C12H17NO2
Peso mol.	207.27 g/mol
	SMILES CC1=CC(=O)N(O)C(=C1)C2CCCCC2
Sinónimos	Ciclopiroxolamina, ciclopirox olamina
Farmacocinética
Vida media	1.7 horas para una solución tópica al 1%.
Excreción	Renal, como glucurónido.
Datos clínicos
Estado legal	Grupo V (Medicamentos sin receta, autorizados para su venta exclusivamente en farmacias.) (MEX) OTC
Vías de adm.	Vía tópica, Vía intravaginal

El ciclopirox, en su forma de ciclopiroxolamina, es un agente antifúngico sintético para el tratamiento dermatológico tópico de micosis superficiales. Es más útil contra la tiña versicolor. El ciclopirox posee una actividad antifúngica de amplio espectro. Su uso se dedica a Candida albicans, Tricopython mentagrophytes, Tricopython rubrum y Pityrosporum orbiculare (Malassezia furfur).[1]

Se ha empleado contra Candida glabrata, infección más rara que la causada por C. albicans, pero en conjunto con otro antifúngico, la micafungina. Catorce pacientes con candidiasis vulvovaginal recurrente crónica causada por C. glabrata fueron tratadas con éxito.[2]

Aún se consigue en solución y crema tópica.

Modo de acción

Tras ser aplicada en la piel, la ciclopiroxolamina penetra a través de la epidermis hasta el interior de la dermis. Sin embargo, incluso aplicando una gasa oclusiva, el fármaco se absorbe menos del 1.5% hacia la circulación sistémica.[1]

Una de las ventajas presentadas es que debido a que su vida media es de menos de dos horas, es poco probable que cause acumulación en el cuerpo. El fármaco penetra en el interior de los folículos pilosos y las glándulas sebáceas. En algunos pacientes, pudiera causar hipersensibilidad a la sustancia activa, pero no se han presentado casos de toxicidad.[1]

La ciclopiroxolaminan se ha empleado en el tratamiento de hongo en las uñas (onicomicosis), pero se requiere que el preparado medicamentoso también lleve como ingredientes algún potenciador de la permeación que afecte las propiedades estructurales o fisicoquímicas de la placa ungueal. Los potenciadores de la permeación se usan en formulaciones transungueales para mejorar el flujo de un fármaco a través de las uñas, porque de otro modo, el fármaco no podría llegar a la profundidad de la uña. [3]

La ciclopiroxolamina ha demostrado ser útil en Tinea pedis (pie de atleta), Tinea cruris y tinea versicolor. Los índices de curación en infecciones de la piel por hongos y por Candida, han sido variables y oscilan entre un 81 y un 94%.[1] Se ha empleado en onicomicosis causada por Scopulariopsis brevicaulis, especie que al no ser un dermatofito es más difícil de erradicar.[4] En un reporte de caso, se empleó ciclopiroxolamina en laca al 8%, lográndose una tasa de curación del 69.2% de los pacientes, pero se tuvo que retirar previamente la uña quirúrgicamente.[5]

Las presentaciones son en solución, laca (barniz), polvo, pomada y champú.

Referencias

Brunton, Laurence L.; Parker, Keith L.; Lazo, John S. (2005). Goodman & Gilman's the pharmacological basis of therapeutics (11th ed. edición). New York: McGraw-Hill Medical Publishing Division. pp. 533-538. ISBN 0-07-142280-3. |fechaacceso= requiere |url= (ayuda)
Tietz, H.-J. (30 de agosto de 2012). «Candida glabrata». Der Hautarzt (en alemán) 63 (11): 868-871. doi:10.1007/s00105-012-2377-0. Consultado el 7 de febrero de 2018.
Chouhan, P.; Saini, T.R. (de octubre de 2012). «Hydration of nail plate: A novel screening model for transungual drug permeation enhancers». International Journal of Pharmaceutics 436 (1-2): 179-182. doi:10.1016/j.ijpharm.2012.06.020.
Lee, Myung Hoon; Hwang, Sung Min; Suh, Moo Kyu; Ha, Gyoung Yim; Kim, Heesoo; Park, Jeong Young (2012). «Onychomycosis caused by Scopulariopsis brevicaulis: report of two cases» (Online (Acceso público)). Annals of Dermatology 24 (2): 209. doi:10.5021/ad.2012.24.2.209.
TOSTI, A; PIRACCINI, B; LORENZI, S (de febrero de 2000). «Onychomycosis caused by nondermatophytic molds: Clinical features and response to treatment of 59 cases☆, ☆☆». Journal of the American Academy of Dermatology 42 (2): 217-224. doi:10.1016/S0190-9622(00)90129-4. |fechaacceso= requiere |url= (ayuda)

Datos: Q419468
Multimedia: Ciclopirox / Q419468

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[Goodman-1] Brunton, Laurence L.; Parker, Keith L.; Lazo, John S. (2005). Goodman & Gilman's the pharmacological basis of therapeutics (11th ed. edición). New York: McGraw-Hill Medical Publishing Division. pp. 533-538. ISBN 0-07-142280-3. |fechaacceso= requiere |url= (ayuda)

[2] Tietz, H.-J. (30 de agosto de 2012). «Candida glabrata». Der Hautarzt (en alemán) 63 (11): 868-871. doi:10.1007/s00105-012-2377-0. Consultado el 7 de febrero de 2018.

[3] Chouhan, P.; Saini, T.R. (de octubre de 2012). «Hydration of nail plate: A novel screening model for transungual drug permeation enhancers». International Journal of Pharmaceutics 436 (1-2): 179-182. doi:10.1016/j.ijpharm.2012.06.020.

[4] Lee, Myung Hoon; Hwang, Sung Min; Suh, Moo Kyu; Ha, Gyoung Yim; Kim, Heesoo; Park, Jeong Young (2012). «Onychomycosis caused by Scopulariopsis brevicaulis: report of two cases» (Online (Acceso público)). Annals of Dermatology 24 (2): 209. doi:10.5021/ad.2012.24.2.209.

[5] TOSTI, A; PIRACCINI, B; LORENZI, S (de febrero de 2000). «Onychomycosis caused by nondermatophytic molds: Clinical features and response to treatment of 59 cases☆, ☆☆». Journal of the American Academy of Dermatology 42 (2): 217-224. doi:10.1016/S0190-9622(00)90129-4. |fechaacceso= requiere |url= (ayuda)