Clioquinol

El clioquinol es un fármaco antiséptico y antifúngico perteneciente al grupo de la 8-hidroxiquinoleína,[1] pero halogenada. Está emparentado con la oxiquinolina, pero a diferencia de ésta, el clioquinol posee Yodo y Cloro. Es de color amarillo café.[2]

Clioquinol
Nombre (IUPAC) sistemático
5-cloro-7-yodoquinoleín-8-ol
Identificadores
Número CAS 130-26-7
Código ATC D09AA10 G01AC02; P01AA52; P01AA02; D08AH30; S02AA05
Código ATCvet No adjudicado
PubChem 2788
PubChemSID 46509081
DrugBank DB04815
Datos químicos
Fórmula C9H5NIO 
Peso mol. 305.5 g/mol
OC1=C(I)C=C(Cl)C2=C1N=CC=C2
Sinónimos 7-Yodo-5-cloro-8-hydroxiquinoleína, yodoclorhidroxiquina
Datos físicos
P. de fusión 178.5 °C (353 °F)
Farmacocinética
Vida media 11-14 horas
Datos clínicos
Nombre comercial Vioformo
Estado legal Grupo IV (Medicamentos expedidos mediante receta médica, autorizados para su venta exclusivamente en farmacias.) (MEX) Descontinuada la forma oral
Vías de adm. Tópica

Antiguamente existía la formulación de clioquinol de marca registrada Enterovioformo, en comprimidos, muy utilizada en México para tratar diarreas infecciosas; sin embargo, fue descontinuada y hoy se usa de forma tópica en pomadas como monofármaco, o combinada con un corticoide. Con el contacto de la luz, el clioquinol se vuelve oscuro.[3]

El clioquinol aplicado en áreas extensas o erosionadas de la piel puede conducir a un aumento de los niveles de yodo unido a proteínas en una semana; esto incluso puede ocurrir cuando se tratan áreas relativamente pequeñas de la piel por más de una semana.

La absorción tópica del clioquinol en ungüento es rápida y extensa, especialmente cuando la piel está cubierta con un vendaje oclusivo o si el medicamento se aplica a áreas extensas o erosionadas de la piel. Se absorbe a través de la piel en cantidades suficientes como para afectar las pruebas de función tiroidea. Usado en combinación con un corticoide en dermatitis por tiempo prolongado, puede recuperarse una cantidad considerable del producto en orina.[4]

Precauciones

Cuando el clioquinol se emplea de manera oral, en dosis apropiadas (no más de 2 gramos al día, y por no más de 20 días en adultos), no se esperan efectos adversos. Sin embargo, caso contrario existe un riesgo notable. La reacción tóxica al clioquinol, considerada la más importante es la neuropatía mieloóptica subaguda, que es un trastorno similar a la mielitis.[5] Por esa razón, ya no se comercializa la forma oral del fármaco.

Advertencias especiales

No debe administrarse a niños menores de dos años.

Otros usos

La escuticociliatosis es una enfermedad protozoaria devastadora e intratable en el lenguado chileno (Paralichthys adspersus),[6] que ocasiona una pérdida significativa durante todo el año. Un estudio tuvo como objetivo investigar un agente farmacológico eficaz para ser empleado en esta especie. Los efectos in vitro e in vivo del clioquinol se examinaron después del cribado de 30 agentes biocidas contra el Miamiensis avidus. El clioquinol fue el fármaco con potencial, in vitro, más potente de los evaluados contra M. avidus cultivado y el menos tóxico en el lenguado.[7][actualizar]

Referencias
  1. Pippi, B; Reginatto, P; Machado, GDRM; Bergamo, VZ; Lana, DFD; Teixeira, ML; Franco, LL; Alves, RJ; Andrade, SF; Fuentefria, AM (1 de octubre de 2017). «Evaluation of 8-Hydroxyquinoline Derivatives as Hits for Antifungal Drug Design.». Medical mycology 55 (7): 763-773. PMID 28159993.
  2. O'Neil, Maryadele J (2013). The Merck index : an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals (15th ed. edición). Cambridge, UK: Royal Society of Chemistry. p. 796. ISBN 9781849736701. Consultado el 31 de enero de 2018.
  3. McEvoy, G.K. (1993). American hospital formulary service drug information, 1993. [S.l.]: Amer Soc Of Hlth-Sys Phar. p. 2178. ISBN 978-9993862482.
  4. Volans, G.N. (de julio de 1988). «Medical toxicology, diagnosis and treatment of human poisoning». Trends in Pharmacological Sciences 9 (7): 267. doi:10.1016/0165-6147(88)90162-9.
  5. Brunton, Laurence L.; Parker, Keith L.; Lazo, John S. (2005). «40». Goodman & Gilman's the pharmacological basis of therapeutics (11th ed. edición). New York: McGraw-Hill Medical Publishing Division. p. 1056. ISBN 0-07-142280-3.
  6. Medina, Marco; Sotil, Giovanna; Flores, Violeta; Fernandez, Carla (20 de diciembre de 2016). «Ocurrencia de escuticociliatosis en el lenguado Paralichthys adspersus causado por Miamiensis avidus, en Perú». Revista Peruana de Biología 23 (3): 261. doi:10.15381/rpb.v23i3.12861.
  7. Lee, JH; Park, JJ; Choi, JH; Kang, SY; Kang, YJ; Park, KH (17 de octubre de 2017). «Effects of clioquinol on the scuticociliatosis-causing protozoan Miamiensis avidus in olive flounder Paralichthys olivaceus.». Journal of fish diseases. PMID 29044549. doi:10.1111/jfd.12741.
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