Cloruro de etanoilo

El cloruro de acetilo es un haluro de ácido derivado del ácido etanoico. A temperatura y presión ambiente es incoloro. Este compuesto no existe en la naturaleza porque el contacto con el agua lo hidroliza en ácido etanoico y ácido clorhídrico.

Cloruro de etanoilo
Nombre IUPAC
Cloruro de acetilo
General
Otros nombres Cloruro de Acetilo, Ácido acético cloruro
Fórmula semidesarrollada H3C-CO-Cl
Fórmula molecular C2H3OClCAS 75-36-5
Identificadores
Número CAS 75-36-5[1]
ChEBI 37580
ChemSpider 6127
DrugBank 14623
PubChem 6367
UNII QD15RNO45K
InChI=InChI=1S/C2H3ClO/c1-2(3)4/h1H3
Key: WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Incoloro humeante, olor acre.
Densidad 1,10 kg/m³; 1,10 g/cm³
Masa molar 785 g/mol
Punto de fusión 161 K (−112 °C)
Punto de ebullición 324 K (51 °C)
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 278 K (5 °C)
Temperatura de autoignición 663 K (390 °C)
Riesgos
Ingestión Tos, jadeo, sensación de quemazón, dolor de abdomen y garganta.
Inhalación Tos, jadeo, sensación de quemazón, dolor de garganta.
Piel Sensación de quemazón, secadez y enrojecimiento de la piel, quemaduras graves, dolor y ampollas.
Ojos Enrojecimiento, dolor, quemaduras profundas graves.
Compuestos relacionados
Varios compuestos relacionados Cloruro de etilo,
Ácido acético
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Síntesis

Es sintetizado químicamente a partir del cloruro de tionilo y ácido etanoico:

 H3C-COO-H + O=SCl2 → H3C-COCl + SO2 + H-Cl

Aplicaciones

Es empleado como agente de acetilación en diversas síntesis.

1. Cetonas aromáticas.

2. Colorantes.

3. Insecticidas como el DDT Y EL DFDT.

4. Anestésicos.

5. Sedantes para la tos.

6. Desinfectantes de heridas y cicatrizantes.

7. Síntesis de sedantes e hipnóticos.

Seguridad

Al contacto con agua o aire (debido a su humedad) puede ser explosivo. Además tiene un punto de ignición muy bajo, por lo que deben evitarse llamas, chispas, contacto con superficies calientes, etc.

Es muy importante que en caso de incendio no utilizar agua u otros agentes hídricos (salvo para enfriar los bidones siempre que no entre en contacto con la substancia).

  1. Número CAS
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