Copa Ciudad Viña del Mar 1999

Jugado en dos fechas bajo el sistema de eliminación directa. El título de campeón lo disputan los equipos ganadores de la primera jornada y los equipos perdedores compiten para dirimir el tercer y cuarto lugar. Los empates se definen mediante lanzamientos penales.

En la primera ronda se enfrentaron Universidad Católica con Unión Española resultando ganador el equipo cruzado por un marcador de 2:0,[1] y en el otro partido del cuadrangular el anfitrión Everton jugó contra Wanderers en una edición más del Clásico Porteño; tras una victoria parcial de 2:0 de Everton y empate 2:2 en el tiempo reglamentario, el triunfo favoreció a los viñamarinos desde el punto penal por 7:6.[2]

Universidad Católica y Everton jugaron la final el 20 de febrero de 1999. El triunfo fue para los cruzados por 3:1.[3] En el encuentro correspondiente a la disputa del tercer lugar, Unión Española se impuso a Wanderers por un marcador de 2:1.

18 de febrero de 1999	Universidad Católica	2:0	Unión Española	Estadio Sausalito, Viña del Mar
	Tapia Ríos			Asistencia: 8.000 espectadores

18 de febrero de 1999	Everton	2:2*	Wanderers	Estadio Sausalito, Viña del Mar
	Arancibia Pereira Brizuela		Ormeño Naif	Asistencia: 8.000 espectadores

* En penales se impuso Everton por 7:6.

• Diario la Tercera, sección Deportes, 19 y 21 de febrero de 1999.