Copaeno

Copaeno
Nombre IUPAC
	α: (1R,2S,6S,7S,8S)-8-isopropyl-1,3-dimethyltricyclo[4.4.0.02,7]dec-3-ene
General
Fórmula molecular	C; 15H; 24
Identificadores
Número CAS	3856-25-5[1]
ChemSpider	10231594
	SMILES CC(C)[C@@H]1CC[C@@]3(C)[C@@H]2C(/C)=C\C[C@H]3[C@H]12
	InChI InChI=1S/C15H24/c1-9(2)11-7-8-15(4)12-6-5-10(3)14(15)13(11)12/h5,9,11-14H,6-8H2,1-4H3/t11-,12-,13-,14+,15+/m0/s1; Key: VLXDPFLIRFYIME-BTFPBAQTSA-N
Propiedades físicas
Densidad	0,939 kg/m³; 0,000939 g/cm³
Masa molar	204,35 g/mol
Punto de ebullición	124 K (−149 °C)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Copaeno, o más precisamente, α-copaeno, es el nombre químico común (o trivial) de un líquido aceitoso de hidrocarburo que se encuentra en una serie de plantas productoras de aceite esenciales. El nombre se deriva de las resinas tropicales productoras del árbol copaiba, Copaifera langsdorfii, de la que el compuesto se aisló por primera vez en 1914. Su estructura, incluyendo la quiralidad, se determinó en 1963.[2] El isómero de doble enlace con un exo-metileno grupo, β-copaeno, fue reportado por primera vez en 1967.[3]

Químicamente, los copaenes son sesquiterpenos tricíclicos. Las moléculas son quirales, y el enantiómero α-copaeno más comúnmente encontrado en las plantas superiores muestran un negativo rotación óptica de alrededor de -6 °. La rara (+)-α-copaeno también se encuentra en pequeñas cantidades en algunas plantas. Es de importancia económica, ya que atrae fuertemente a una plaga para la agricultura, la mosca del Mediterráneo Ceratitis capitata.[4]

Referencias

Número CAS
V.H. Kapadia et al.; Nagasampagi, B.A.; Naik, V.G.; Dev, Sukh (1963). «Structure of mustakone and copaene». Tetrahedron Letters 28 (28): 1933. doi:10.1016/S0040-4039(01)90945-1.
L. Westfelt; Westfelt, Lars; Sky, K.; Nilsson, Åke; Theorell, H.; Blinc, R.; Paušak, S.; Ehrenberg, L.; Dumanović, J. (1967). «Beta-Copaene and beta-Ylangene, Minor Sesquiterpenes of the Wood of Pinus silvestris L. And of Swedish Sulphate Turpentine». Acta Chemica Scandinavica 21: 152. doi:10.3891/acta.chem.scand.21-0152.
R. Nishida et al.; Shelly, Todd E.; Whittier, Timothy S.; Kaneshiro, Kenneth Y. (2000). Journal of Chemical Ecology 26: 87. doi:10.1023/A:1005489411397.

Enlaces externos

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Datos: Q5168276

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[1] Número CAS

[2] V.H. Kapadia et al.; Nagasampagi, B.A.; Naik, V.G.; Dev, Sukh (1963). «Structure of mustakone and copaene». Tetrahedron Letters 28 (28): 1933. doi:10.1016/S0040-4039(01)90945-1.

[3] L. Westfelt; Westfelt, Lars; Sky, K.; Nilsson, Åke; Theorell, H.; Blinc, R.; Paušak, S.; Ehrenberg, L.; Dumanović, J. (1967). «Beta-Copaene and beta-Ylangene, Minor Sesquiterpenes of the Wood of Pinus silvestris L. And of Swedish Sulphate Turpentine». Acta Chemica Scandinavica 21: 152. doi:10.3891/acta.chem.scand.21-0152.

[4] R. Nishida et al.; Shelly, Todd E.; Whittier, Timothy S.; Kaneshiro, Kenneth Y. (2000). Journal of Chemical Ecology 26: 87. doi:10.1023/A:1005489411397.