Cortistatina

Cortistatina A
Nombre IUPAC
	(1R,2R,3S,5R,8β,17β)-3-(Dimethylamino)-17-(isoquinolin-7-yl)-5,8-epoxy-9,19-cyclo-9,10-secoandrosta-9(11),10-diene-1,2-diol
General
Otros nombres	Cortistatina A
Fórmula molecular	C; 30H; 36N; 2O; 3
Identificadores
Número CAS	882976-95-6[1]
ChEBI	67171
ChemSpider	9736681
PubChem	11561907
	SMILES C[C@]12CC=C3C=C4[C@H]([C@@H]([C@H](C[C@]45CC[C@@]3([C@@H]1CC[C@@H]2c6ccc7ccncc7c6)O5)N(C)C)O)O
	InChI InChI=1S/C30H36N2O3/c1-28-10-8-21-15-23-26(33)27(34)24(32(2)3)16-29(23)11-12-30(21,35-29)25(28)7-6-22(28)19-5-4-18-9-13-31-17-20(18)14-19/h4-5,8-9,13-15,17,22,24-27,33-34H,6-7,10-12,16H2,1-3H3/t22-,24+,25-,26-,27-,28-,29-,30-/m1/s1; Key: KSGZCKSNTAJOJS-DZBMUNJRSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	472,62 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Las cortistatinas son un grupo de esteroides alcaloides que fueron por primera vez aislados en 2006 de la esponja marina Corticium simplex.[2] Los cortistatinas inhiben la proliferación de células endoteliales de la vena umbilical humana ( HUVEC ) con alta selectividad, con la cortistatina A que es el compuesto más potente en su clase.[3] Cortistatina A reprime la replicación viral en células infectadas con el VIH a través de la unión a la Tat proteína.[4]

La estructura química única y potente actividad biológica de estos compuestos han estimulado el interés en su síntesis total y posterior evaluación biológica.[5][6]

Estructuras químicas

Cortistatina A
Cortistatina B
Cortistatina C
Cortistatina D
Cortistatina E
Cortistatina F
Cortistatina G
Cortistatina H
Cortistatina J
Cortistatina K
Cortistatina L

Referencias

Número CAS
Aoki, S; Watanabe, Y; Sanagawa, M; Setiawan, A; Kotoku, N; Kobayashi, M (2006). «Cortistatins A, B, C, and D, anti-angiogenic steroidal alkaloids, from the marine sponge Corticium simplex». Journal of the American Chemical Society 128 (10): 3148-9. PMID 16522087. doi:10.1021/ja057404h.
Aoki, S; Watanabe, Y; Tanabe, D; Arai, M; Suna, H; Miyamoto, K; Tsujibo, H; Tsujikawa, K; Yamamoto, H (2007). «Structure-activity relationship and biological property of cortistatins, anti-angiogenic spongean steroidal alkaloids». Bioorganic & Medicinal Chemistry 15 (21): 6758-62. PMID 17765550. doi:10.1016/j.bmc.2007.08.017.
Mousseau, G.; Clementz, M. A.; Bakeman, W. N.; Nagarsheth, N.; Cameron, M.; Shi, J.; Baran, P.; Fromentin, R. M.; Chomont, N.; Valente, S. T. (2012). "An Analog of the Natural Steroidal Alkaloid Cortistatin a Potently Suppresses Tat-Dependent HIV Transcription". Cell Host & Microbe 12 (1): 97–108. doi:10.1016/j.chom.2012.05.016. PMC 3403716. PMID 22817991.
Chen, David Yu-Kai; Tseng, Chih-Chung (2010). «Chemistry of the cortistatins–a novel class of anti-angiogenic agents». Organic & Biomolecular Chemistry 8 (13): 2900. doi:10.1039/C003935G.
Hardin Narayan, Alison R.; Simmons, Eric M.; Sarpong, Richmond (2010). «Synthetic Strategies Directed Towards the Cortistatin Family of Natural Products». European Journal of Organic Chemistry 2010 (19): 3553. doi:10.1002/ejoc.201000247.

Enlaces extaernos

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Datos: Q96471835
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[1] Número CAS

[2] Aoki, S; Watanabe, Y; Sanagawa, M; Setiawan, A; Kotoku, N; Kobayashi, M (2006). «Cortistatins A, B, C, and D, anti-angiogenic steroidal alkaloids, from the marine sponge Corticium simplex». Journal of the American Chemical Society 128 (10): 3148-9. PMID 16522087. doi:10.1021/ja057404h.

[3] Aoki, S; Watanabe, Y; Tanabe, D; Arai, M; Suna, H; Miyamoto, K; Tsujibo, H; Tsujikawa, K; Yamamoto, H (2007). «Structure-activity relationship and biological property of cortistatins, anti-angiogenic spongean steroidal alkaloids». Bioorganic & Medicinal Chemistry 15 (21): 6758-62. PMID 17765550. doi:10.1016/j.bmc.2007.08.017.

[4] Mousseau, G.; Clementz, M. A.; Bakeman, W. N.; Nagarsheth, N.; Cameron, M.; Shi, J.; Baran, P.; Fromentin, R. M.; Chomont, N.; Valente, S. T. (2012). "An Analog of the Natural Steroidal Alkaloid Cortistatin a Potently Suppresses Tat-Dependent HIV Transcription". Cell Host & Microbe 12 (1): 97–108. doi:10.1016/j.chom.2012.05.016. PMC 3403716. PMID 22817991.

[5] Chen, David Yu-Kai; Tseng, Chih-Chung (2010). «Chemistry of the cortistatins–a novel class of anti-angiogenic agents». Organic & Biomolecular Chemistry 8 (13): 2900. doi:10.1039/C003935G.

[6] Hardin Narayan, Alison R.; Simmons, Eric M.; Sarpong, Richmond (2010). «Synthetic Strategies Directed Towards the Cortistatin Family of Natural Products». European Journal of Organic Chemistry 2010 (19): 3553. doi:10.1002/ejoc.201000247.