Cularina

La cularina es un alcaloide derivado de la benciltetrahidroisoquinolina aislado de Corydalis claviculata, Dicentra cucullaria, Dicentra eximia, Dicentra formosa y Dicentra oregana (Fumariaceae). Este compuesto muestra actividad anestésica e hipotensiva. [α]25D = +285 (c,0.8 in MeOH).[2][3][4]

Cularina
Nombre IUPAC
(S)-2,3,12,12a-Tetrahidro-6,9,10-trimetoxi-1-metil-1H-[1]benzoxepino[2,3,4-ij]isoquinolina
General
Fórmula molecular C20H23NO4
Identificadores
Número CAS 479-39-0[1]
ChEBI 3958
ChemSpider 84967
PubChem 94150
UNII GHR9KA38RT
KEGG C09411
InChI=InChI=1S/C20H23NO4/c1-21-8-7-12-5-6-15(22-2)20-19(12)14(21)9-13-10-17(23-3)18(24-4)11-16(13)25-20/h5-6,10-11,14H,7-9H2,1-4H3/t14-/m0/s1
Key: DTMXRZMJFCVJQS-AWEZNQCLSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Cristales (Éter etílico o MeoH)
Masa molar 341,406 g/mol
Punto de fusión 115 °C (388 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Derivados
 Nombre    Estructura    Fórmula molecular    CAS   Masa molecular   Estado   Fuente natural    Otras propiedades  
N-óxido de cis-Cularina
C20H23NO5 479-39-0 357.405 Polvo amorfo; PF = 123 °C Aislado de Ceratocapnos heterocarpa (Papaveraceae) [5] [α]D= +202(c,0.081 en MeOH); UV: [neutral]λmax230 (log ε4.09) ;284 (log ε3.74) (MeOH)
N-Metilcularina Sal cuaternaria de amonio, puede tener diversos aniones como contraiones (Halogenuros, sulfatos, nitratos, acetatos y citratos) [C21H26NO4]+ Yoduro: 38852-37-8 Catión: 356.441 Yoduro: Sólido amorfo PF = 205 °C Aislado de las plantas Sarcocapnos baetica ssp. integrifolia (Fumariaceae) [α]D=+200( c, 0.42 en MeOH)
Cularimina (Alcaloide F o N-Desmetilcularina)
C19H21NO4 479-42-5 327.379 Agujas PF = 101.5 °C Aislado de Dicentra eximia (Fumariaceae)[6] [α]D= +259.5 (c,0.94 en MeOH)
Cularidina (O7-Desmetilcularina o Alcaloide F10)
C19H21NO4 5140-50-1 327.379 Agujas PF = 157 °C Aislado de Corydalis claviculata y Dicentra cucullaria (Fumariaceae) [7] [α]D= +292(MeOH)
N-α-óxido de O7-Desmetilcularina
C19H21NO5 122555-12-8 343.379 Sólido amorfo PF = 259 °C Aislado de Ceratocapnos heterocarpa (Papaveraceae) [α]D= +240(c,0.075 en MeOH)
Norcularidina (O7-Desmetil-N-desmetilcularina)
C18H19NO4 89240-43-7 313.352 Polvo amorfo Aislado de la planta Corydalis claviculata (Fumariaceae) [8] [α]25D=+216(c,0.06 en MeOH)
Celtina(O12-Desmetilcularina)
C19H21NO4; PM = ; CAS ; ; 91106-26-2 327.379 Sólido cristalino (EtOH) PF = 95 °C Aislado de Sarcocapnos enneaphylla (Fumariaceae) [9] [α]D=+181(c,0.08 en MeOH)
Eneafilina (O13-Desmetilcularina)
C19H21NO4 104420-84-0 327.379 Prismas (EtOH) PF = 206 °C Aislado de las plantas Sarcocapnos crassifolia y Sarcocapnos enneaphylla (Fumariaceae)[10] [α]25D=+256(c,0.8 en EtOH)
Celtisina (O7O12-Didesmetilcularina)
C19H21NO4 91106-25-1 327.379 Cristales (EtOH); PF = 159 °C Aislado de la planta Sarcocapnos enneaphylla (Fumariaceae) [9] [α]D=+212(c,0.25 en MeOH)
Culacorina (Breoganina o O7,O13-Didesmetilcularina)
C18H19NO4 16209-79-3 313.352 Cristales (EtOH) PF = 249 °C Aislado de Corydalis claviculata y Sarcocapnos crassifolia(Fumariaceae)[11] [α]D=+278(c,0.057 en MeOH)
Limousamina (4R-Hidroxicularina)
C19H21NO5 87853-59-6 343.379 Cristales (EtOH) Aislado de Corydalis claviculata (Fumariaceae) [12] [α]25D=+185(c,0.074 en MeOH)

Referencias
  1. Número CAS
  2. Manske, R.H.F. Can. J. Res. Sect. B (1938) 16
  3. Manske, R.H.F. JACS (1950) 72:55
  4. Kametani, T. et al., Chem. Comm., 1971, 352; 1972, , 1072
  5. Suau, R. et al., Heterocycles, 1995, 41, 2575
  6. Manske, R.H.F.Can. J. Res., Sect. B, 1938, 16, 81; 1940, 18, 97
  7. Manske, R.H.F.JACS, 1950, 72, 55
  8. Guinaudeau, H. et al., Heterocycles, 1984, 22, 107
  9. Boente, J.M. et al., Tet. Lett., 1984, 25, 1829
  10. Rodriguez de Lera, A. et al., J. Het. Chem., 1987
  11. Allais, D.P. et al., J. Nat. Prod., 1983, 46, 881
  12. Allais, D.P. et al., Heterocycles, 1983, 20, 2055
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