Decalina
La decalina o decahidronaftaleno es un hidrocarburo bicíclico de fórmula molecular C10H18. Es utilizada como solvente orgánico.
Decalinalman | ||
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Nombre IUPAC | ||
decahidronaftaleno | ||
General | ||
Otros nombres | biciclo[4.4.0]decano | |
Fórmula molecular | C10H18 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 91-17-8[1] | |
Número RTECS | QJ3150000 | |
ChEBI | 38853 | |
ChEMBL | CHEMBL1491920 | |
ChemSpider | 6777 | |
UNII | 88451Q4XYF | |
Propiedades físicas | ||
Apariencia | incoloro / amarillo tenue | |
Masa molar | 13 824 g/mol | |
Punto de fusión | −42 °C (231 K) | |
Punto de ebullición | 190 °C (463 K) | |
Peligrosidad | ||
NFPA 704 |
2
2
0
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Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Estereoquímica
La decalina puede encontrarse como dos formas estereoisoméricas, la trans-decalina y la cis-decalina. Ambos estereoisómeros fueron aislados mediante cuidadosa destilación fraccionada por primera vez entre 1923 y 1925 por Walter Hückel.[2]
Trans-decalina
En la trans-decalina los anillos se encuentran unidos mediante los carbonos 1 y 6 en posición trans (por enlaces equatoriales). Presenta una estructura rígida y mayor estabilidad que la cis-decalina.[2]
Cis-decalina
En la cis-decalina los anillos se encuentran unidos mediante los carbonos 1 y 6 en posición cis (por un enlace equatorial y uno axial). Su estructura es más flexible, presentando un equilibrio conformacional, pudiendo interconvertirse en su enantiómero.[2]
Referencias
- Decahydronaphthalene. Material Safety Data Sheet.
- Número CAS
- «Compuestos alicíclicos». Manual de química orgánica (19º edición). Reverté. 1987. ISBN 84-291-7066-9.