Dieldrina

La dieldrina es un plaguicida prohibido en todas sus formulaciones y usos por ser dañino para la salud humana y el medio ambiente.

Dieldrina
Nombre IUPAC
(1aR,2R,2aS,3S,6R,6aR,7S,7aS)-3,4,5,6,9,9-hexacloro-1a,2,2a,3,6,6a,7,7a-octahidro-2,7:3,6-dimetanonafto[2,3-b]oxireno
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C12H8Cl6O
Identificadores
Número CAS 60-57-1[1]
ChEBI 34696
ChEMBL CHEMBL1873703
ChemSpider 10292746
PubChem 969491
UNII I0246D2ZS0
KEGG C13718
InChI=InChI=1S/C12H8Cl6O/c13-8-9(14)11(16)5-3-1-2(6-7(3)19-6)4(5)10(8,15)12(11,17)18/h2-7H,1H2/t2-,3+,4+,5-,6-,7+,10+,11-
Key: DFBKLUNHFCTMDC-PICURKEMSA-N
Propiedades físicas
Apariencia De incoloro a cristales de color marrón claro.
Densidad 1750 kg/m³; 1,75 g/cm³
Masa molar 380,91 g/mol
Punto de fusión 177 °C (450 K)
Punto de ebullición 385 °C (658 K)
Termoquímica
S0líquido, 1 bar 0.02 J·mol–1·K–1
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Resumen de la medida de prohibición

La Dieldrina fue excluida de la lista de sustancias activas autorizadas para el uso en productos de protección de plantas en 1969 bajo la Ley para protección de plantas contra plagas y pestes, en numerosos países. Prohibida la producción, uso y comercialización de todos los productos de protección de plantas que contengan dieldrina. La dieldrina está designada como un producto químico CFP.

Peligros y riesgos conocidos respecto a la salud humana

La dieldrina es altamente tóxica para el ser humano, con altos niveles de exposición a corto plazo causa dolor de cabeza, mareo y temblores seguidos de convulsiones, pérdida del conocimiento y posible muerte. Alta toxicidad para el ser humano, los residuos fueron detectados en el agua, en el terreno y en los tejidos humanos. Persistente y bioacumulativo.

Síntesis

La dieldrina se puede formar a partir de la reacción de Diels-Alder de hexacloro-1,3-ciclopentadieno con norbornadieno seguida de epoxidación del producto de adición con un peroxiácido tal como ácido peracético o ácido metacloroperbenzoico como se muestra a continuación.[2]

Síntesis de la dieldrina

Peligros y riesgos conocidos respecto al medio ambiente

Alta toxicidad para muchos animales, persistencia en el medio ambiente, especialmente en áreas templadas y bioacumulativo en la cadena alimentaria. La dieldrina es altamente tóxica para los peces, crustáceos y muchas especies de aves y animales. Dosis orales de dieldrina han causado cáncer de hígado en ratones pero no en ratas.

Referencias
  1. Número CAS
  2. Jubb, A. H. (1975). Basic Organic Chemistry, Part 5 Industrial products. London: Wiley. ISBN 978-0-471-85014-4. (requiere registro).
  • Secretaría para el Convenio de Róterdam sobre el procedimiento de consentimiento fundamentado previo aplicable a ciertos plaguicidas y productos químicos peligrosos objeto de comercio internacional - Apéndice IV - Partes CIRCULAR CFP XXII - diciembre de 2005.

Enlaces externos
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