Difenilacetileno

El difenilacetileno es el compuesto químico de fórmula molecular C6H5C≡CC6H5. La molécula consiste de grupos fenilos unidos como sustituyentes a los extremos del acetileno. Es un material incoloro y cristalino que es ampliamente usado en la síntesis de compuestos orgánicos y como ligando en la síntesis de compuestos organometálicos.

Difenilacetileno
Nombre IUPAC
2-feniletinilbenceno
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 501-65-5[1]
ChEBI 51579
ChEMBL CHEMBL223309
ChemSpider 9961
PubChem 24866731
UNII Y70JA8HB75
C(#Cc1ccccc1)c2ccccc2
Propiedades físicas
Apariencia sólido incoloro
Masa molar 178,078 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Preparación

Existen varias formas de preparar este compuesto::

Derivados interesantes

  • La reacción del Ph2C2 con ciclopentadienona tetrafenil sustituida resulta en la formación del hexafenilbenceno.[4]
  • La reacción del Ph2C2 con cloruro de bencilideno en presencia de t-butóxido de potasio, da el 3-alcoxiciclopropeno que se convierte en el ion ciclopropeniato.[5]

Referencias

  1. Número CAS
  2. Cope, A. C.; Smith, D. S.; Cotter, R. J.. "Diphenylacetylene". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 377.
  3. Lee Irvin Smith and M. M. Falkof. "Diphenylacetylene". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 350.
  4. Fieser, L. F.. "Hexaphenylbenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 604.
  5. Xu, R. Breslow, R.. "1,2,3-Triphenylcyclopropendium Bromide". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 730.
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