Dihidroxiacetona fosfato

La dihidroxiacetona fosfato (DHAP, o también glicerona fosfato en textos antiguos) es un compuesto bioquímico involucrado en muchas vías metabólicas, incluyendo el ciclo de Calvin en las plantas y la glucólisis.

Dihidroxiacetona fosfato
Nombre IUPAC
3-Hidroxi-2-oxopropil fosfato
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C3H7O6P 
Identificadores
Número CAS 57-04-5[1]
ChEBI 57642
ChEMBL CHEMBL1161998
ChemSpider 648
DrugBank 04326
PubChem 668
UNII T7KF2T6W95
KEGG C00111
C(C(=O)COP(=O)(O)O)O
InChI=1S/C3H7O6P/c4-1-3(5)2-9-10(6,7)8/h4H,1-2H2,(H2,6,7,8)
Key: GNGACRATGGDKBX-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 17 006 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Papel en la glucólisis

La dihidroxiacetona fosfato aparece en la vía glucolítica como uno de los dos productos de degradación de la fructosa-1,6-bisfosfato, junto con el gliceraldehído 3-fosfato. La dihidroxiacetona fosfato se isomeriza rápidamente a gliceraldehído-3-fosfato.

La numeración de los átomos de carbono indica el destino de los carbonos de acuerdo a su posición en la fructosa-6-fosfato.

Dihidroxiacetona fosfato triosa fosfato isomerasa D-gliceraldehído 3-fosfato
 
 
 

Papel en otras vías metabólicas

En el ciclo de Calvin, la DHAP es uno de los productos de la séxtuple reducción del 1,3-bisfosfoglicerato por NADPH. Se utiliza además en la síntesis de sedoheptulosa-1,7-bisfosfato y fructosa-1,6-bisfosfato, ambos compuestos utilizados para producir ribulosa 5-fosfato, el carbohidrato clave en el ciclo de Calvin.

La DHAP se produce también por la deshidrogenación del L-glicerol-3-fosfato, el cual es parte del mecanismo de ingreso del glicerol (surgido de la degradación de los triglicéridos) a la vía glucolítica. Y a la inversa, la reducción del DHAP proveniente de la glucólisis a L-glicerol-3-fosfato provee a las células adiposas con el esqueleto de glicerol activado que requieren para sintetizar triacilgliceroles. Ambas reacciones son catalizadas por la enzima glicerol-3-fosfato deshidrogenasa que utiliza NAD+/NADH como cofactor.

La DHAP además desempeña un papel en la biosíntesis de lípidos éter en el protozoo parásito Leishmania mexicana.

Véase también

Referencias
  1. Número CAS


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