Dimetilfosfito

Dimetilfosfito
Nombre IUPAC
	H-Fosfonato de dimetilo
General
Otros nombres	Dimetil fosfonato; DMP; fosfonato de dimetilo; fosfito de dimetilo; hidrógenofosfito de dimetilo.
Fórmula semidesarrollada	(CH3O)2P(O)H
Fórmula molecular	C2H7O3P
Identificadores
Número CAS	868-85-9[1]
ChEBI	CHEBI:82454
ChEMBL	CHEMBL3183964
ChemSpider	85582
PubChem	94853
KEGG	C19406
	InChI InChI=InChI=1S/C2H7O3P/c1-4-6(3)5-2/h6H,1-2H3; Key: HZCDANOFLILNSA-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	incoloro
Densidad	1200 kg/m³; 1,2 g/cm³
Masa molar	11 005 g/mol
Punto de fusión	−60 °C (213 K)
Punto de ebullición	170 °C (443 K)
Índice de refracción (nD)	1.402
Peligrosidad
SGA
Punto de inflamabilidad	343 K (70 °C)
Temperatura de autoignición	510 K (237 °C)
Frases H	H317, H341, H351, H412
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El dimetilfosfito, fosfonato de dimetilo o fosfito de dimetilo es el compuesto organofosforado con la fórmula (CH₃O)₂P(O)H. Es un reactivo popular para generar otros compuestos organofosforados, explotando la alta reactividad del enlace P-H. El dimetilfosfito es un líquido incoloro.[2] La molécula es tetraédrica.

Aunque generalmente se denomina fosfito de dimetilo, el nombre correcto aceptado por la IUPAC es el de fosfonato de dimetilo, ya que el tautómero fosfito no ha sido observado ni en el propio dimetilfosfito, ni en ninguno de los diferentes derivados alquilfosfonatos de dimetilo (en los que se reemplaza el H por una cadena lateral).[3]

Preparación

El dimetilfosfito se puede preparar, en sistemas cerrados, por metanólisis de tricloruro de fósforo con metanol o metóxido de sodio:

\mathrm {PCl_{3}+3\ CH_{3}OH\longrightarrow (CH_{3}O)_{2}P(O)H+CH_{3}Cl+2\ HCl}

También se puede producir calentando dietilfosfito en metanol.[4]

Referencias

Número CAS
Tse‐Lok Ho, Mary Fieser, Louis Fieser (2011). Dimethyl Phosphonite. «Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis». Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/9780471264194.fos04500.pub2.
Kolio D. Troev (2018). Reactivity of P-H Group of Phosphorus Based Compounds. Academic Press. pp. 1-17. ISBN 978-0-12-813834-2.
Balint, Erika; Tajti, Adam; Drahos, Laszlo; Ilia, Gheorge; Keglevich, Gyorgy (2013). «Alcoholysis of Dialkyl Phosphites Under Microwave Conditions». Current Organic Chemistry 17: 555-562.

Datos: Q1225746
Multimedia: Dimethyl phosphonate / Q1225746

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[1] Número CAS

[eEROS-2] Tse‐Lok Ho, Mary Fieser, Louis Fieser (2011). Dimethyl Phosphonite. «Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis». Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/9780471264194.fos04500.pub2.

[Kolio-3] Kolio D. Troev (2018). Reactivity of P-H Group of Phosphorus Based Compounds. Academic Press. pp. 1-17. ISBN 978-0-12-813834-2.

[4] Balint, Erika; Tajti, Adam; Drahos, Laszlo; Ilia, Gheorge; Keglevich, Gyorgy (2013). «Alcoholysis of Dialkyl Phosphites Under Microwave Conditions». Current Organic Chemistry 17: 555-562.