Diterpeno

Los diterpenos son los terpenos de 20 carbonos. Se encuentran en las plantas superiores, hongos, insectos y organismos marinos. Entre ellos se incluye el fitol, que es el lado hidrofóbico de la clorofila, las hormonas giberelinas, los ácidos de las resinas de las coníferas y las especies de legumbres, las fitoalexinas, y una serie de metabolitos farmacológicamente importantes, incluyendo el taxol, un agente anticáncer encontrado en muy bajas concentraciones (0,01% de peso seco) en la madera del tejo ("yew"), y forskolina, un compuesto usado para tratar el glaucoma. Algunas giberelinas tienen 19 átomos de carbono por lo que no son consideradas diterpenoides porque perdieron un átomo de carbono durante una reacción de escisión.[1]

Biosíntesis

Todos los diterpenos se generan a partir de un tetraprenol denominado pirofosfato de geranilgeranilo, el cual se produce a partir de la prenilación del pirofosfato de farnesilo.[2]

Biosintesís del geranilgeranilo.

[3]

Este esqueleto de cadena abierta puede evolucionar a los siguientes estructuras monocíclicas. El esqueleto de labdano se genera por una diciclización concertada.

Mapa de diterpenos

Estructuras base

Fitano
Fitano

Prenilbisabolano
Prenilbisabolano

Labdano
Labdano

Halimano
Halimano

Gnafalano
Gnafalano

Colensano
Colensano

ent-Clerodano
Clerodano

Abietano
Abietano 3,16-Cicloabietano 19(4→3)-Abeo-13,16-cicloabietano 17(15→16)-Abeoabietano 17(15→16),19(4→3)-Bisabeoabietano

Icetexano
Icetexano

Totarano
Totarano

Nagilactona
5-etil-1,1,4a-trimetil-6-(2-metilpropil)-decahidronaftaleno Nagilactona

Pimarano
Pimarano Isopimarano

Rosano
Rosano

Eritroxilano
Eritroxilano

Parguarano
Parguarano

Devadarano
Devardarano

Cassano
Cassano Vouacapano

Cleistantano
Cleistantano

Isocleistantano
Isocleistantano

Isocopalano
Isocopalano Espongiano

Kaurano y filocladano
Kaurano Filocladano

Ginkgólidos y bilobálidos
Bilobálido Ginkgólidos

Beyerano
Beyerano

Villanovano
Villanovano (Diterpeno)

Atisano
Atisano

Traquilobano
Traquilobano

Helvifulvano
Helvifulvano

Aconitano
Aconitano

Heteratisano
Heteratisano

Afidicolano
Afidicolano

Giberelano
Giberelano

Gibano
Gibano

Leucotol
Leucotol

Grayanotoxano
Grayanotoxano

Cembrano
Cembrano

Basmano
Basmano

Eunicelano
Eunicelano

Abestinano
Abestinano

Esferano
Esferano

Briarano
'Briarano

Dolabelano
Dolabelano

Neodolabelano
Neodolabelano

Dolastano
Dolastano

Ciatano
Ciatano

Esferoano
Esferoano

Verrucosano
Verrucosano

Neoverrucosano
Neoverrucosano

Homoverrucosano
Homoverrucosano

Neohomoverrucosano
Neohomoverrucosano

Casbano
Casbano

Latirano
Latirano

Ramnofolano
Ramnofolano

Dafnano
Dafnano

Tigliano
Tigliano

Ingenano
Ingenano

Jatrofano
Jatrofano

Jatrofolano
Jatrofolano

Crotofolano
Crotofolano

Fusicocano
Fusicocano

Valparano
Valparano

Mulinano
Mulinano

Espatano
Espatano

Verticilano
Verticilano

Taxano
Taxano 11(15→1)-Abeotaxano

Trinervitano
Trinervitano

Kempano
Kempano

Anfilectano
Anfilectano

Cicloanfilectano
Cicloanfilectano

Adociano
Adociano

Neoanfilectano
Neoanfilectano

Xenicano
Xenicano

Xeniafilano
Xeniafilano

Viscidano
Viscidano

Eremano
Eremano

Prenileudesmano
Prenileudesmano

Prenilgermacrano y prenilciclogermacrano
Prenilgermacrano Prenilciclogermacrano

Lobano
Lobano

Paquidictiano
Paquidictiano

Prenilaromadendrano
Prenilaromadendrano

Serrulatano
Serrulatano

Biflorano
Biflorano

Decipiano
Decipiano

Saculatano
Saculatano

Obtusano
Obtusano

Esfenolobano
Esfenolobano


Sordaricinas
Sordaricina

Referencias
  1. West, C.A. (1981) in Biosynthesis of Isoprenoid Compounds, (eds J. W. Porter et al.) Wiley, New York, Vol. 1, p. 375.
  2. Paul M. Dewick (2009). Medicinal natural products: a biosynthetic approach. John Wiley and Sons. ISBN 9780470741689.
  3. J. D. Connolly, Robert Alfred Hill (1991). Chapman & Hall, ed. Dictionary of Terpenoids, Volumen 1. ISBN 9780412257704.
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