Divinilbenceno

El divinilbenceno (DVB) es un compuesto orgánico con la fórmula química C
6H
4(CH=CH
2)
2 y estructura H
2C=CH−C
6H
4−HC=CH
2 (un anillo de benceno con dos grupos vinilo como sustituyentes). Está relacionado con el estireno (vinilbenceno, C
6H
5−CH=CH
2) mediante la adición de un segundo grupo vinilo.[2] Es un líquido incoloro fabricado por deshidrogenación térmica de dietilbencenos isoméricos. En condiciones de síntesis, el o-divinilbenceno se convierte en naftaleno y, por lo tanto, no es un componente de las mezclas habituales de DVB.[3]

Divinilbenceno
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 1321-74-0[1]
Número RTECS CZ9370000
UNII IZ715T4SBU
Propiedades físicas
Masa molar 130,2 g/mol

Producción y uso

Se produce por deshidrogenación del dietilbenceno:

C6H4(C2H5)2 → C6H4(C2H3)2 + 2 H2

El divinilbenceno generalmente se encuentra como una mezcla 2:1 de m- y p-divinilbenceno, que contiene también los isómeros correspondientes de etilvinilbenceno.

El estireno y el divinilbenceno reaccionan para formar el copolímero estireno-divinilbenceno, S-DVB o Sty-DVB. El polímero reticulado resultante se utiliza principalmente para la producción de resinas de intercambio iónico y resinas Merrifield para la síntesis de péptidos.[3]

Nomenclatura
  • Orto: conocido de diversas formas como 1,2-dietenilbenceno, 1,2-divinilbenceno, o-vinilestireno, o-divinilbenceno
  • Meta: conocido como 1,3-dietenilbenceno, 1,3-divinilbenceno, m-vinilestireno, m-divinilbenceno
  • Para: conocido como 1,4-dietenilbenceno, 1,4-divinilbenceno, p-vinilestireno, p-divinilbenceno.

Se los denominan sistemáticamente dietenilbenceno, aunque rara vez se encuentra esta nomenclatura.

Referencias
  1. Número CAS
  2. CRC Handbook of Chemistry and Physics 65Th Ed.
  3. Denis H. James William M. Castor, "Styrene" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a25_329.pub2.
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