Docusato de sodio

El Docusato de sodio es un laxante tensoactivo de venta sin receta que, a diferencia de su análogo, el docusato de potasio, es empleado por vía oral en cápsulas de 250 mg. Pertenece a la familia de los docusatos.[1]

Docusato de sodio
Nombre (IUPAC) sistemático
Nombre IUPAC
Sodio; 1,4-bis (2-etilhexoxi) -1,4-dioxobutano-2-sulfonato
Identificadores
Número CAS 577-11-7
Código ATC A06AA02
Código ATCvet No adjudicado
PubChem 23673837
Datos químicos
Fórmula C20H37O7SNa 
Peso mol. 444.5583 g/mol
CCCCC(CC)COC(=O)CC(C(=O)OCC(CC)CCCC)S(=O)(=O)[O-].[Na+]
Sinónimos Dioctil sulfosuccinato de sodio
Datos clínicos
Nombre comercial Colace®
Estado legal Grupo V (Medicamentos sin receta, autorizados para su venta exclusivamente en farmacias.) (MEX) (OTC)
Vías de adm. Vía oral, vía rectal

Síntesis química y estereoquímica

El docusato de sodio se puede obtener por reacción del anhídrido maleico con 2-etilhexanol, obteniéndose maleato de dioctilo. Este último se trata a continuación con bisulfito de sodio para obtener el dioctilsulfosuccinato de sodio.[2]

El 2-etilhexanol es quiral, en virtud de la presencia de un átomo de carbono asimétrico en su estructura, el dioctilsulfosuccionato de sodio tiene tres centros quirales y no tiene, por otra parte, ningún plano de simetría ni centro de inversión. Por lo tanto, tiene 8 estereoisómeros distribuidos en forma de tres pares de enantiómeros.

Uso en niños

Su uso principal a partir de los seis años, es la prevención y alivio del estreñimiento.[3] En esta presentación se recomienda elevar la cantidad de líquidos ingeridos.[4]

Aunque el fármaco se puede emplear en niños oral o rectalmente,[3] los supositorios de ácidos grasos libres son igual de efectivos y menos invasivos que los enemas de docusato de sodio y los de sorbitol.[5]

Uso en embarazo y lactancia

El docusato de sodio se puede tomar durante el embarazo y la lactancia.[6] Es un laxante que ablanda la heces y al permitir que éstas puedan absorber más agua.[7][8]

Efectos secundarios

Los efectos secundarios son poco frecuentes, sin embargo, pueden presentarse calambres abdominales o diarrea.[3] El uso a largo plazo puede causar una función intestinal pobre.[7]

Uso actual

Aunque el docusato de sodio sigue empleándose en muchos países, ha sido superado por otros medicamentos como la glicerina en supositorios y la fibra en polvo.[9][10]

Otros usos

Además de sus empleo en el área de salud, este y demás miembros del grupo de los docusatos, también se utiliza como un aditivo alimentario, emulsionante, dispersante y humectante, entre otros usos.[11]

Véase también

Referencias
  1. Brunton, Laurence L.; Parker, Keith L.; Lazo, John S. (2005). Goodman & Gilman's the pharmacological basis of therapeutics (11th ed. edición). New York: McGraw-Hill Medical Publishing Division. p. 991. ISBN 0-07-142280-3.
  2. Wade, Ainley (2000). Pharmaceutical Press, ed. Handbook of Pharmaceutical Excipients. pp. 188-189.
  3. «Docusate Salts». The American Society of Health-System Pharmacists. Consultado el Aug 11, 2015.
  4. Hitner, Henry; Nagle, Barbara (2005). «[34] Medicamentos que afectan la movilidad intestinal». Introducción a la farmacología (5a edición). México: Mcgraw-Hill Interamericana. p. 403. ISBN 978-970-10-6123-7.
  5. Ormarsson, Orri Thor; Asgrimsdottir, Gudrun Marta; Loftsson, Thorsteinn; Stefansson, Einar; Lund, Sigrun Helga; Bjornsson, Einar Stefan (de junio de 2016). «Free fatty acid suppositories are as effective as docusate sodium and sorbitol enemas in treating constipation in children» [Los supositorios de ácidos grasos libres son tan efectivos como los enemas de docusato de sodio y sorbitol en el tratamiento del estreñimiento en niños]. Acta Paediatrica 105 (6): 689-694. doi:10.1111/apa.13394.
  6. Yaffe, Sumner J. (2011). Drugs in pregnancy and lactation : a reference guide to fetal and neonatal risk (9 edición). Philadelphia: Wolters Kluwer Health/Lippincott Williams & Wilkins. p. 1651. ISBN 9781608317080.
  7. 2013 Nurse's Drug Handbook.. Burlington, MA: Jones & Bartlett Learning. 2013. p. 366. ISBN 9781449642846.
  8. Hamilton, Richard J. (2013). Tarascon pocket pharmacopoeia : 2013 classic shirt-pocket edition (27 edición). Burlington, Ma.: Jones & Bartlett Learning. p. 112. ISBN 9781449665869.
  9. Paré, P; Fedorak, RN (de noviembre de 2014). «Systematic review of stimulant and nonstimulant laxatives for the treatment of functional constipation.». Canadian journal of gastroenterology & hepatology 28 (10): 549-57. PMID 25390617.
  10. McRorie, JW; Daggy, BP; Morel, JG; Diersing, PS; Miner, PB; Robinson, M (de mayo de 1998). «Psyllium is superior to docusate sodium for treatment of chronic constipation.». Alimentary pharmacology & therapeutics 12 (5): 491-7. PMID 9663731.
  11. Michael, fcompiled by; Ash, Irene (2004). Handbook of preservatives. Endicott, N.Y.: Synapse information resources. p. 375. ISBN 9781890595661.
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