Estilbenoide

Los estilbenoides son derivados hidroxilados del estilbeno. Se caracterizan por poseer una estructura C6-C2-C6. En términos bioquímicos, pertenecen a la familia de los fenilpropanoides y comparten la mayor parte de su biosíntesis de vía con las chalconas.[1] Los estilbenoides son productos secundarios del duramen de los árboles que pueden actuar como fitoalexinas.

EL resveratrol es un estilbenoide de importancia biológica.

Existe un estilbenoide bacteriano, el (E)-;3,5-Dihidroxi-4-isopropil-trans-estilbeno, compuesto producido por Photorhabdus el cual es un simbionte bacteriano de los nemátodos de insectos llamados Heterorhabditis.[2]

Un ejemplo de un estilbenoide es el resveratrol, que se encuentra en las uvas y que se ha sugerido que tiene muchos beneficios para la salud.[3]

Las formas oligoméricas de estos compuestos se conocen como oligoestilbenoides.

Química

Por efecto de la irradiación UV, el estilbeno y sus derivados sufren una reacción de ciclación intramolecular para formar dihidrofenantrenos.

Propiedades de las fitoalexinas

Algunos estudios sugieren que las fitoalexinas son responsables de la resistencia que presentan los árboles a algunas enfermedades, tales como el marchitamiento de pino.

Estilbenoides conocidos

Agliconas

Glucósidos

Astringina
Piceída

Referencias

V. S. Sobolev, B. W. Horn, T. L. Potter, S. T. Deyrup, J. B. Gloer (2006). «Production of Stilbenoids and Phenolic Acids by the Peanut Plant at Early Stages of Growth». J. Agric. Food Chem. 54 (10): 3505-11. PMID 19127717. doi:10.1021/jf0602673.
Joyce SA, Brachmann AO, Glazer I, Lango L, Schwär G, Clarke DJ, Bode HB (2008). «Bacterial biosynthesis of a multipotent stilbene». Angew Chem Int Ed Engl 47 (10): 1942-5. PMID 18236486. doi:10.1002/anie.200705148.
Jang MS, Cai EN, Udeani GO (1997). «Cancer chemopreventive activity of resveratrol, a natural product derived from grapes». Science 275 (5297): 218-20. PMID 8985016. doi:10.1126/science.275.5297.218.

Hillis WE (1987) Heartwood and tree exudates. Springer, Berlin Heidelberg New York.
Yamada T, Ito S (1993) Chemical defense responses of wilt-resistant pine species, Pinus strobus and P. taeda, against Bursaphelenchus xylophilus infection. Ann Phytopathol Soc Jpn 59:666–672.

Datos: Q526360
Multimedia: Stilbenoids / Q526360

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[1] V. S. Sobolev, B. W. Horn, T. L. Potter, S. T. Deyrup, J. B. Gloer (2006). «Production of Stilbenoids and Phenolic Acids by the Peanut Plant at Early Stages of Growth». J. Agric. Food Chem. 54 (10): 3505-11. PMID 19127717. doi:10.1021/jf0602673.

[2] Joyce SA, Brachmann AO, Glazer I, Lango L, Schwär G, Clarke DJ, Bode HB (2008). «Bacterial biosynthesis of a multipotent stilbene». Angew Chem Int Ed Engl 47 (10): 1942-5. PMID 18236486. doi:10.1002/anie.200705148.

[3] Jang MS, Cai EN, Udeani GO (1997). «Cancer chemopreventive activity of resveratrol, a natural product derived from grapes». Science 275 (5297): 218-20. PMID 8985016. doi:10.1126/science.275.5297.218.