Estragol

El estragol es un éter aromático con fórmula molecular C10H12O. Es un isómero de posición del anetol. Es un fenilpropeno , un compuesto orgánico natural. Su estructura química se compone de un benceno sustituido en el anillo con un grupo metoxi y un grupo propenilo. Es un isómero de anetol , que difiere con respecto a la ubicación del doble enlace. Es un líquido incoloro, aunque las muestras impuras pueden aparecer de color amarillo. Es un componente de varios árboles y plantas, incluyendo la trementina (aceite de pino), anís, hinojo, laurel, estragón y albahaca. Se utiliza en la preparación de fragancias.[2]

Estragol
Nombre IUPAC
1-alil-4-metoxibenceno
General
Otros nombres tarragon, metil chavicol, 4-alilanisol, p-alilanisol.
Fórmula molecular C10H12O
Identificadores
Número CAS 140-67-0[1]
ChEBI 4867
ChEMBL CHEMBL470671
ChemSpider 13850247
PubChem 8815
UNII 9NIW07V3ET
KEGG C10452
InChI=InChI=1S/C10H12O/c1-3-4-9-5-7-10(11-2)8-6-9/h3,5-8H,1,4H2,2H3
Key: ZFMSMUAANRJZFM-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 14 820 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Producción

Cientos de toneladas de aceite de albahaca se producen anualmente por destilación al vapor de Ocimum basilicum (albahaca común). Este aceite es principalmente estragol, pero también contiene cantidades sustanciales de linalol. Es el componente principal del aceite esencial de estragón (que comprende 60 a 75%), aceite de pino, trementina, hinojo, anís (2%[3]), Clausena anisata y Syzygium anisatum.

El estragol se usa en perfumes y como aditivo alimentario para el sabor. Tras el tratamiento con hidróxido de potasio, el estragol se convierte en anetol.[2]

Fuentes naturales

Se encuentra principalmente en la albahaca.

Usos

Se usa en la industria de la perfumería y como aditivo alimentario.

Referencias
  1. Número CAS
  2. Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg "Flavors and Fragrances" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim: 2002. Published online: 15 January 2003; doi 10.1002/14356007.a11_141.
  3. Philip R. Ashurst (1999). chavicol Food Flavorings. Springer. p. 11.
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