Etóxido de sodio

El etóxido de sodio es una sal alcóxido, con fórmula C2H5ONa.

Etóxido de sodio
Nombre IUPAC
Etóxido de sodio
General
Otros nombres Etanolato de sodio
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular
Identificadores
Número CAS 141-52-6[1]
ChEBI 52096
ChemSpider 8516
PubChem 2723922
UNII 1I9504387J
InChI=InChI=1S/C2H5O.Na/c1-2-3;/h2H2,1H3;/q-1;+1
Key: QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia polvo higroscópico blanco a blanco amarillento
Masa molar 68,023809 g/mol
Propiedades químicas
Solubilidad en agua reacciona violentamente con agua, miscible con etanol y metanol
Peligrosidad
NFPA 704

2
2
1
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Preparación

Está disponible comercialmente como un sólido amarillo seco, o como una solución en etanol. Se prepara fácilmente en el laboratorio haciendo reaccionar sodio metálico con etanol:[2]

Aplicaciones

El etóxido de sodio es comúnmente usado en la condensación de Claisen y la síntesis malónica, si un éster de etilo es uno de los reactantes. El etóxido de sodio puede deprotonar tanto la posición α del éster, o el éster puede sufrir una sustitución nucleofílica. Si el material inicial es un éster de etilo, no puede ocurrir un desorden, puesto que el producto es idéntico al material inicial.

Seguridad

El etóxido de sodio es un alcalino fuerte. Reacciona con agua vigorosamente para producir etanol, que es inflamable, e hidróxido de sodio, que es corrosivo.

Referencias
  1. Número CAS
  2. C. S. Marvel and E. E. Dreger (1926). "Ethyl Acetopyruvate". Org. Synth. 6: 40; Coll. Vol. 1: 328.
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