Eudistomina

Las eudistominas son alcaloides β-carbolínicos aislados de tunicados del género Eudistoma y Lissoclinum. Estos compuestos han cobrado interés debido a sus propiedades antivirales, sobre todo la Eudistomina C.

Las eudistominas se clasifican de acuerdo a su sustituyente en la posición 1:

β-Carbolinas simples: Por ejemplo Eudistominas D,[1] J, N[2] y O.[3]
Pirrolilcarbolinas: Provienen de la triptamina y un ácido 2-pirrolcarboxílico, quizá derivado de la prolina. Por ejemplo las eudistominas A, B, G, H, I, M, P, Q y V[1][2][4][5][6][4]
Indolilcarbolinas: Además de la unidad de triptamina constan de un anillo de indol, proveniente del triptófano. Por ejemplo la eudistomina U y las eudisinas A y B.[7]
Fenetilcarbolinas: Provenientes de la fenilalanina. R, S, T, W y X.[8][9][10]
1,6,2-oxatiazepanos fusionados con carbolinas: Proceden de la cisteína. Eudistominas C, E, K y L.[11]

Propiedades

β-Carbolinas simples

Nombre	Fórmula molecular	CAS	Masa molecular (g/mol)	Estado	Fuente natural	Otras propiedades
Eudistomina D IUPAC: 5-Bromo-6-hidroxi-β-carbolina	C₁₁H₇BrN₂O	88704-37-4	263.093	Sólido amorfo amarillo PF = 280 °C	Aislado de Eudistoma olivaceum	Presenta actividad moderada contra bacterias gram-positivas y virus herpes simplex. UV: [neutro]λmax215 (ε14000) ;233 (ε24800) ;246 (ε19800) ;286 (ε8500) ;294 (ε15000) ;365 (ε4500) ( MeOH)
Eudistomina J IUPAC: 7-Bromo-9H-pirido[3,4-b]indol-6-ol	C₁₁H₇BrN₂O	88704-38-5	263.093	Sólido	Aislado de la ascidia Eudistoma olivaceum	Induce la liberación de calcio. UV: [neutro]λmax215 (ε14000) ;233 (ε24800) ;246 (ε19800) ;286 (ε8500) ;294 (ε15000) ;365 (ε4500) ( MeOH)
Eudistomina N IUPAC: 7-Bromo-9H-pirido[3,4-b]indol	C₁₁H₇BrN₂	59444-69-8	247.094	Agujas amarillas (Metanol/cloroformo) Descompone a 265 - 268 °C	Aislado de la ascidia Eudistoma olivaceum	Tiene actividad moderada contra bacterias gram-positivas, levaduras y virusd. Soluble en metanol, cloroformo y benceno. UV: [neutro]λmax233 (ε39600) ;251 (ε21000) ;283 (ε9200) ;291 (ε15800) ;342 (ε3800) ;357 (ε3900) ( MeOH) [neutro]λmax333;347;361;373 ( MeOH) [neutro]λmax235 (ε23900) ;292 (ε10100) ;335 (ε2400) ;347 (ε2600) (hexano)
Eudistomina O IUPAC: 7-Bromo-β-carbolina	C₁₁H₇BrN₂	88704-40-9	247.094	Cristales amarillo pálido PF = 208 - 210 °C	Aislado de las ascidias Eudistoma olivaceum y Ritterella sigillinoides	Soluble en metanol, benceno y cloroformo. UV: [neutro]λmax333;347;361;373 (MeOH) [neutro]λmax235 (ε23900) ;292 (ε10100) ;335 (ε2400) ;347 (ε2600) (hexano) [neutro]λmax211 (ε15900) ;238 (ε24900) ;289 (ε8700) ;294 (ε11500) ;336 (ε2800) (EtOH)

Pirrolilcarbolinas

1-(1H-pirrol-2-il)-9H-β-carbolina

Nombre	Fórmula molecular	CAS	Masa molecular (g/mol)	Estado	Fuente natural	Otras propiedades
Eudistomina A IUPAC: 7-Bromo-6-hidroxi-1-(2-pirrolil)-β-carbolina	C₁₅H₁₀BrN₃O	88704-36-3	328.167	Aceite amarillo	Aislado de Eudistoma olivaceum	Presenta actividad moderada contra virus y bacterias gram-positivas. UV: [neutro]λmax210 (ε17600) ;229;258 (ε13600) ;272;285;326 (ε11600) ;373 (ε6400) ;389 (MeOH)
Eudistomina B[12] IUPAC: (1E)-7-bromo-6-metoxi-1-(4-metoxi-1,3-dihidro-2H-pirrol-2-iliden)-2,9-dihidro-1H-β-carbolina.	C₁₇H₁₆BrN₃O₂	96426-92-5	374.236	Sólido	Aislado de Eudistoma olivaceum	Activo contra bacterias y levaduras.
Eudistomina G IUPAC: 7-Bromo-1-(3,4-dihidro-2H-pirrol-5-il)-9H-β-carbolina	C₁₅H₁₂BrN₃	88704-43-2	314.184	Agujas (diclorometano) PF = 204 - 206 °C	Aislado de Eudistoma olivaceum	Agente antiviral. Soluble en tolueno, metanol y cloroformo. UV: [neutro]λmax220 (ε36900) ;238 (ε17600) ;284 (ε18200) ;297 (ε10400) ;370 (ε7900) ( MeOH) [neutro]λmax203 (ε19000) ;219 (ε21500) ;250 (ε10000) ;282 (ε11700) ;299 (ε8700) ;307 (ε8400) ;346 (ε5100) ;362 (ε7600) (hexano)
Eudistomina M IUPAC: 6-Hidroxi-1-(2-pirrolil)-β-carbolina	C₁₅H₁₁N₃O	88704-39-6	249.271	Prismas amarillos (Cloroformo/metanol) PF = 225 - 227 °C	Aislado de la ascidia Eudistoma olivaceum	Agente antiviral. Dado que es estimulante de la ATPasa se utiliza en estudios de contracción muscular. UV: [neutro]λmax210 (ε24000) ;231 (ε16500) ;253 (ε18000) ;266 (ε12700) ;276 (ε9900) ;289 (ε6800) ;321 (ε17100) ;371 (ε9900) ;384 (ε9800) ( MeOH)
Eudistomina P IUPAC: 7-Bromo-1-(3,4-dihidro-2H-pirrol-5-il)-9H-pirido[3,4-b]indol-6-ol	C₁₅H₁₂BrN₃O	88704-48-7	330.183	Sólido PF = 128 - 130 °C	Aislado de la ascidia Eudistoma olivaceum	Presenta actividad moderada contra bacterias y virus. Soluble en metanol, cloroformo y tolueno. UV: [neutro]λmax210 (216 (ε28100) ;249 (ε11800) ;300 (ε13400) ;318;372 (ε4600) ;381 (ε4800) (MeOH) [neutro]λmax216 (ε28100) ;249 (ε11800) ;300 (ε10700) ;372 (ε4600) ;381 (ε4800) (hexano)
Eudistomina Q IUPAC: 6-Hidroxi-1-(1-pirrolin-2-il)-β-carbolina	C₁₅H₁₃N₃O	88704-49-8	251.287	Sólido PF = 120 - 125 °C	Aislado de la ascidia Eudistoma olivaceum	Presenta actividad moderada contra bacterias. Soluble en metanol, cloroformo y tolueno. UV: [neutro]λmax210 (ε23500) ;250 (ε8700) ;295 (ε9600) ;382 (ε2900) (MeOH) [neutro]λmax214 (ε19900) ;288 (ε8000) ;348 (ε2500) ;362 (ε2500) (hexano)
Eudistomina V IUPAC:	C₁₅H₁₁Br₂N₃	211427-62-2	393.080	Goma amarilla	Aislado de la ascidia Pseudodistoma aureum	UV: [neutro]λmax224 (ε30000) ;290 (ε16000) ;311 (ε11900) ;371 (ε6300) ( MeOH)

Fenetilcarbolinas

1-Fenetil-β-carbolina

Nombre	Fórmula molecular	CAS	Masa molecular (g/mol)	Estado	Fuente natural	Otras propiedades
Eudistomina R IUPAC: 7-Bromo-1-fenilacetil-β-carbolina	C₁₉H₁₄N₂O	108335-05-3	286.332	Sólido cristalino amarillo PF = 160 - 161 °C	Aislado de Eudistoma olivaceum	UV: [neutro]λmax227 (ε39900) ;292 (ε21400) ;379 (ε7600) (Diclorometano)
Eudistomina S IUPAC: 6-Bromo-1-fenilacetil-β-carbolina	C₁₉H₁₃BrN₂O	108335-04-2	365.228	Sólido cristalino amarillo (Metanol) PF = 168 °C	Aislado de Eudistoma olivaceum	UV: [ácido]λmax227 (ε24100) ;280 (ε56100) ;380 (ε7000); [neutro]λmax227 (ε39900) ;292 (ε21400) ;379 (ε7600) (diclorometano)
Eudistomina T IUPAC: 1-fenilacetil-β-carbolina	C₁₉H₁₄N₂O	108335-05-3	286.332	Sólido cristalino amarillo (Metanol) PF = 160 - 161 °C	Aislado de Eudistoma olivaceum	UV: [ácido]λmax227(ε24100) ;280 (ε56100) ;380 (ε7000); [neutro]λmax227 (ε39900) ;292 (ε21400) ;379 (ε7600) (diclorometano)
Eudistomina W IUPAC: 1-(1-Hidroxi-2-feniletil)-9H-pirido[3,4-b]indol-6-ol	C₁₉H₁₄N₂O	492463-95-3	304.348	Polvo amorfo pardo	Aislado de un espécimen no identificado del género Eudistoma	[α]20D = -23 (c, 0.24 en MeOH); UV: [neutro]λmax208;234;266;308;405 (MeOH)
Eudistomina X IUPAC: (R)-1-(1-Dimetilamino-2-feniletil)-9H-pirido[3,4-b]indol-6-ol	C₁₉H₁₄N₂O	492463-46-4	331.416	Polvo amorfo pardo	Aislado de un espécimen no identificado del género Eudistoma	[α]D = -106.1 (c, 0.5 en MeOH). [α]D = +10.5 (c, 0.5 en MeOH) (clorhidrato); UV: [neutro]λmax201;234;251;298;373 (MeOH)

Indolilcarbolinas

Nombre	Fórmula molecular	CAS	Masa molecular (g/mol)	Estado	Fuente natural	Otras propiedades
Eudistomina U IUPAC: 1-(3-Indolil)-β-carbolina	C₁₉H₁₃N₃	155885-64-6	283.332	Espuma amarilla	Aislado de la ascidia Lissoclinum fragile	UV: [neutro]λmax220 (ε8000) ;240 (ε3500) ;252 (ε10500) ;270 (ε7700) ;340 (ε9020) ;380 (ε13000) ;470 (ε5120) ( MeOH). Soluble en metanol.
Eudisina A IUPAC: 1-(6-bromoindol-3-il)-3,4-dihidro-β-carbolina	C₁₉H₁₄BrN₃	186820-55-3	364.244	Polvo amarillo verdoso	Aislado de un espécimen no identificado de Eudistoma	Presenta actividad antitumoral. UV: [neutro]λmax 220 (ε56600) ;290 (ε17500) ;325 (ε20700) ;396 (ε10400) ( MeOH) [neutro]λmax 206 (ε70000) ;245;292 (ε7040) ;315 (ε9020) ( MeOH) [base]λmax206 (ε70000) ;292 (ε7040) ;315 (ε9020) (MeOH-NaOH)
Eudisina B IUPAC: 1-(3-indolil)-3,4-dihidro-β-carbolina	C₁₉H₁₅N₃	155885-65-7	285.348	Espuma amarillo	Aislado de la ascidia Lissoclinum fragile y de Eudistoma sp.	Presenta actividad antibacteriana. UV: [neutro]λmax208 (ε27500) ;248 (ε11200) ;274 (ε6100) ;282 (ε6100) ;330 (ε9560) ;397 (ε9530) ( MeOH) [neutral]λmax 210 (ε60000) ;243;314 (ε9340) (MeOH)

1,6,2-oxatiazepanos fusionados con carbolinas

Nombre	Fórmula molecular	CAS	Masa molecular (g/mol)	Estado	Fuente natural	Otras propiedades
Eudistomina C IUPAC: 1-Amino-11-bromo-1,2,7,8,13,13b-hexahidro[1,6,2]oxatiazepino[2′,3′:1,2]pirido[3,4-b]indol-10-ol	C₁₄H₁₆N₃O₂S	88704-50-1	370.269	Aceite amarillo pálido	Aislado de las ascidias Eudistoma olivaceum y Ritterella sigillinoides	UV: [neutro]λmax 226 (ε23400) ;287 (ε8000) ( MeOH). [α]25D = -52 (c, 0.4 en MeOH)
Eudistomina F IUPAC: N-Metoxicarbonil-1-amino-11-bromo-1,2,7,8,13,13b-hexahidro[1,6,2]oxatiazepino[2′,3′:1,2]pirido[3,4-b]indol-10-ol	C₁₆H₁₈BrN₃O₄S	96426-93-6	428.306	Aceite	Aislado de Eudistoma olivaceum	UV: [neutro]λmax 226 (ε23400) ;287 (ε8000) ( MeOH) [neutral]λmax 225 (ε10800) ;276;287 (ε4100) (MeOH). Soluble en metanol, cloroformo y tolueno. Presenta potente actividad antiviral.
Eudistomina K IUPAC: 1-Amino-11-bromo-1,2,7,8,13,13b-hexahidro[1,6,2]oxatiazepino[2′,3′:1,2]pirido[3,4-b]indol	C₁₄H₁₆BrN₃OS	88704-52-3	354.270	Aceite	Aislado de las ascidias Eudistoma olivaceum y Ritterella sigillinoides	UV: [neutro]λmax (ε11900) ;237 (ε) ;284 (ε3470) ;293 (ε) ;301 (ε) ( EtOH) [neutro]λmax 226;229 (ε17000) ;284 (ε4000) ;287 (MeOH). [α]25D = -102 (c, 0.2 en MeOH). Soluble en metanol, cloroformo y tolueno.
Eudistomina E IUPAC: 1-Amino-9-bromo-1,2,7,8,13,13b-hexahidro[1,6,2]oxatiazepino[2′,3′:1,2]pirido[3,4-b]indol-10-ol	C₁₄H₁₆BrN₃O₂S	88704-51-2	370.269	Aceite amarillo pálido	Aislado de Eudistoma olivaceum	Soluble en metanol, cloroformo y tolueno. UV: [neutro]λmax (ε23400) ;287 (ε8000) ( MeOH) [neutral]λmax 226 (ε18600) ;282 (ε6700) ;287 (MeOH). [α]25D = -18 (c, 0.1 en MeOH)
Eudistomina L IUPAC: 1-Amino-10-bromo-1,2,7,8,13,13b-hexahidro[1,6,2]oxatiazepino[2′,3′:1,2]pirido[3,4-b]indol	C₁₄H₁₆BrN₃OS	88704-55-6	354.270	Aceite	Aislado de Eudistoma olivaceum	-

Referencias

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Rinehart, K.L. et al., JACS, 1987, 109, 3378- 3387
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Datos: Q5850278

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[Rinehart_1-2] Rinehart, K.L. et al., JACS, 1987, 109, 3378- 3387

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[6] Ohizumi, Y. et al., J. Pharmacol. Exp. Ther., 1998, 285, 381- 389

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[12] Rinehart, K.L. et al., JACS, 1987, 109, 3378- 3387