Filocrisina

La filocristina es un alcaloide aislado de hojas y raíces de Securinega suffruticosa y un alcaloide menor de las raíces de Phyllanthus discoides. También ha sido aislado de las raíces de Margaritaria indica (Euphorbiaceae). [α]26D = -1082 (EtOH) . [α]D = -1140 (Cloroformo)[2][3][4][5][6][7]

Filocrisina
Nombre IUPAC
(6S,11aS,11bS)-6,11b-Metano-8,9,10,11,11a,11b-hexahidrofuro[2,3-c]pirido[1,2-a]azepin-2(6H)-ona
General
Otros nombres Alosecurinina, 2-episecurinina, viroalosecurinina.
Fórmula molecular C13H15NO2
Identificadores
Número CAS 884-68-4[1]
PubChem 267769
Propiedades físicas
Apariencia Agujas amarillas (Etanol)
Masa molar 217,267 g/mol
Punto de fusión 137 °C (410 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Derivados
 Nombre    Derivado    Fórmula molecular    CAS   Masa molecular (g/mol)   Estado   Fuente natural    Otras propiedades  
14,15-Dihidroallosecurinin-15-ol 14,15-Dihidro, 15β-hidroxi C13H17NO3 119817-92-4 235.282 Cristales amarillo-naranja PF = 157 °C Aislado de las hojas de Phyllanthus discoides (Euphorbiaceae)[8] [α] 25D = -96 ( c, 0.48 en EtOH)
14,15-Dihidro-15-metoxifilocrisina 14,15-Dihidro, 15α-metoxi C14H19NO3 128855-48-1 249.309 Agujas (éter de petróleo) PF = 141 °C Aislado de Margaritaria indica (Euphorbiaceae)[9] [α]D = +71 (c,0.6 en MeOH)
(+)-Filocristina Enantiómero C13H15NO2 1857-30-3 217.267 Prismas amarillos PF = 137 °C Aislado de las hojas de Securinega virosa (Euphorbiaceae) [α]20D = +1084.6 (c, 0.05 en EtOH)
Securinol D 14,15-Dihidro, 14S-hidroxi C13H17NO3 1153674-77-1 235.282 Sólido Aislado de Securinega suffruticosa[10]

Síntesis

La síntesis fue propuesta por primera vez por Horii[11]

Biosíntesis

Sankawa my colaboradores propusieron la biosíntesis de la filocristina[12]

Referencias
  1. Número CAS
  2. Parello, J. et al., Bull. Soc. Chim. Fr., 1963, 898- 910
  3. Nakano, T. et al., JOC, 1963, 28, 2619- 2621; 1964, 29, 3441- 3443
  4. Bevan, C.W.L. et al., Chem. Ind. (London), 1964, 2054
  5. Saito, S. et al., Chem. Ind. (London), 1964, 1263- 1264
  6. Chatterjee, A. et al., J. Indian Chem. Soc., 1964, 41, 163- 172
  7. Mukherjee, R. et al., Indian J. Chem., 1966, 4, 459
  8. Mensah, J.L. et al., J. Nat. Prod., 1988, 51, 1113- 1115
  9. Arbain, D. et al., Aust. J. Chem., 1990, 43, 439- 445
  10. Wang, Y. et al., Zhongcaoyao, 2007, 38, 163- 167
  11. Horii, Z. et al., Chem. Pharm. Bull., 1970, 18, 2009- 2012
  12. Sankawa, U. et al., Tet. Lett., 1974, 1867- 1868


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