Forbol

Forbol
Nombre IUPAC
	1,1a,1b,4,4a,7a,7b,8,9,9a-decahydro-4a,7b,9,9a-tetrahydroxy-3-(hydroxymethyl)-1,1,6,8-tetramethyl-5H-cyclopropa[3,4]benz[1,2-e]azulen-5-one
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	17673-25-5[1]
ChEBI	8116
ChEMBL	CHEMBL124518
ChemSpider	390610
PubChem	442070
UNII	XUZ76S9127
KEGG	C09155
	SMILES OCC1=C[C@]([C@@](C(C)4C)([H])[C@]4(O)[C@H](O)[C@H]2C)([H])[C@]2(O)[C@@](C=C(C)C3=O)([H])[C@@]3(O)C1
	InChI InChI=1S/C20H28O6/c1-9-5-13-18(24,15(9)22)7-11(8-21)6-12-14-17(3,4)20(14,26)16(23)10(2)19(12,13)25/h5-6,10,12-14,16,21,23-26H,7-8H2,1-4H3/t10-,12+,13-,14-,16-,18-,19-,20-/m1/s1; Key: QGVLYPPODPLXMB-UBTYZVCOSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	364.44 g/mol g/mol
Índice de refracción (nD)	1,648
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Forbol con fórmula química C₂₀H₂₈O₆ es un compuesto orgánico natural derivado de planta. Es un miembro de la familia tigliane de diterpenos. Forbol se aisló por primera vez en 1934 como la hidrólisis del producto de aceite de crotón, que se deriva de las semillas de Croton tiglium.[2][3][4][5][6] La estructura de forbol se determinó en 1967.[7][8] Es muy soluble en la mayoría de las polaridades de los disolventes orgánicos, así como en agua.

Varios ésteres de forbol tienen importantes propiedades biológicas, la más notable de las cuales es la capacidad para actuar como promotores tumorales a través de la activación de la proteína quinasa C.[9] Ellos imitan los diacilgliceroles , derivados de glicerol en el que dos grupos hidroxilo han reaccionado con ácidos grasos para formar ésteres. El éster de forbol más común es 12 - O -tetradecanoilforbol-13-acetato (TPA), también llamado de forbol-12-miristato-13-acetato (PMA), que se utiliza como una herramienta de investigación biomédica en modelos de carcinogénesis . TPA, junto con ionomicina, puede también ser utilizado para estimular la activación de células T, la proliferación, y la producción de citoquinas, y se usa en los protocolos para la tinción intracelular de estas citoquinas.[10]

Referencias

Número CAS
Flaschenträger B, v. Wolffersdorff R (1934). «Über den Giftstoff des Crotonöles. 1. Die Säuren des Crotonöles». Helvetica Chimica Acta 17 (1): 1444-1452. doi:10.1002/hlca.193401701179.
Flaschenträger B, Wigner G (1942). «Über den Giftstoff des Crotonöles. V. Die Gewinnung von Crotonharz, Dünnem Öl und Phorbol aus dem Crotonöl durch Alkoholyse». Helvetica Chimica Acta 25 (3): 569-581. doi:10.1002/hlca.19420250315.
Kauffmann T, Neumann H, Lenhardt K (1959). «Zur Konstitution des Phorbols, I. Über die reduzierende Gruppe des Phorbols». Chemische Berichte 92 (8): 1715-1726. doi:10.1002/cber.19590920802.
Kauffmann T, Eisinger A, Jasching W, Lenhardt K (1959). «Zur Konstitution des Phorbols, I. Über die reduzierende Gruppe des Phorbols». Chemische Berichte 92 (8): 1727-1738. doi:10.1002/cber.19590920803.
Tseng S-S, van Duuren BL, Solomon JJ (1977). «Synthesis of 4aα-Phorbol 9-Myristate 9a-Acetate and Related Esters». J. Org. Chem. 42 (33): 3645-3649. doi:10.1021/jo00443a002.
Hecker E, Bartsch H, Bresch H, Gschwendt M, Härle B, Kreibich G, Kubinyi H, Schairer HU, v. Szczepanski C, Thielmann HW (1967). «Structure and Stereochemistry of the Tetracyclic Diterpene Phorbol from Croton tiglium L». Tetrahedron Letters 8 (33): 3165-3170. doi:10.1016/S0040-4039(01)89890-7.
Pettersen RC, Ferguson G, Crombie L, Games ML, Pointer DJ (1967). «The Structure and Stereochemistry of Phorbol, Diterpene Parent of Co-carcinogens of Croton Oil». Chem. Commun. (London) 1967 (14): 716-717. doi:10.1039/C19670000716.
Blumberg PM (1988). «Protein Kinase C as the Receptor for the Phorbol Ester Tumor Promoters: Sixth Rhoads Memorial Award Lecture» (pdf). Cancer Res. 48 (1): 1-8. PMID 3275491.
«Flow Cytometry Intracellular Staining Guide». eBioscience, Inc. Consultado el 25 de septiembre de 2011.

Enlaces externos

MeSH: Phorbols (en inglés)
Esta obra contiene una traducción derivada de «Phorbol» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
Wikimedia Commons alberga una categoría multimedia sobre Forbol.

Datos: Q2705359
Multimedia: Phorbols / Q2705359

Este artículo ha sido escrito por Wikipedia. El texto está disponible bajo la licencia Creative Commons - Atribución - CompartirIgual. Pueden aplicarse cláusulas adicionales a los archivos multimedia.

[1] Número CAS

[Flaschenträger_1934-2] Flaschenträger B, v. Wolffersdorff R (1934). «Über den Giftstoff des Crotonöles. 1. Die Säuren des Crotonöles». Helvetica Chimica Acta 17 (1): 1444-1452. doi:10.1002/hlca.193401701179.

[Flaschenträger_1942-3] Flaschenträger B, Wigner G (1942). «Über den Giftstoff des Crotonöles. V. Die Gewinnung von Crotonharz, Dünnem Öl und Phorbol aus dem Crotonöl durch Alkoholyse». Helvetica Chimica Acta 25 (3): 569-581. doi:10.1002/hlca.19420250315.

[Kauffmann_1959a-4] Kauffmann T, Neumann H, Lenhardt K (1959). «Zur Konstitution des Phorbols, I. Über die reduzierende Gruppe des Phorbols». Chemische Berichte 92 (8): 1715-1726. doi:10.1002/cber.19590920802.

[Kauffmann_1959B-5] Kauffmann T, Eisinger A, Jasching W, Lenhardt K (1959). «Zur Konstitution des Phorbols, I. Über die reduzierende Gruppe des Phorbols». Chemische Berichte 92 (8): 1727-1738. doi:10.1002/cber.19590920803.

[Tseng_1977-6] Tseng S-S, van Duuren BL, Solomon JJ (1977). «Synthesis of 4aα-Phorbol 9-Myristate 9a-Acetate and Related Esters». J. Org. Chem. 42 (33): 3645-3649. doi:10.1021/jo00443a002.

[Hecker_1967-7] Hecker E, Bartsch H, Bresch H, Gschwendt M, Härle B, Kreibich G, Kubinyi H, Schairer HU, v. Szczepanski C, Thielmann HW (1967). «Structure and Stereochemistry of the Tetracyclic Diterpene Phorbol from Croton tiglium L». Tetrahedron Letters 8 (33): 3165-3170. doi:10.1016/S0040-4039(01)89890-7.

[Pettersen_1967-8] Pettersen RC, Ferguson G, Crombie L, Games ML, Pointer DJ (1967). «The Structure and Stereochemistry of Phorbol, Diterpene Parent of Co-carcinogens of Croton Oil». Chem. Commun. (London) 1967 (14): 716-717. doi:10.1039/C19670000716.

[pmid3275491-9] Blumberg PM (1988). «Protein Kinase C as the Receptor for the Phorbol Ester Tumor Promoters: Sixth Rhoads Memorial Award Lecture» (pdf). Cancer Res. 48 (1): 1-8. PMID 3275491.

[urlFlow_Cytometry_Intracellular_Staining_Guide-10] «Flow Cytometry Intracellular Staining Guide». eBioscience, Inc. Consultado el 25 de septiembre de 2011.