Fosfonopiruvato

El fosfonopiruvato (abreviado generalmente como PnPy) es un fosfonato natural que se obtiene de la reorganización del fosfoenolpiruvato (PEP). Dicha reacción está catalizada por la enzima fosfoenolpiruvato mutasa:

Fosfonopiruvato
Nombre IUPAC
Ácido 2-oxo-3-fosfonopropanoico
General
Otros nombres Ácido fofonopirúvico; Fosfonopiruvato;
Fórmula semidesarrollada (HO)2P(O)CH2C(O)COOH
Fórmula molecular C3H5O6P
Identificadores
Número CAS 5824-58-8[1]
ChEBI CHEBI:30935
ChemSpider 388862
PubChem 439811
InChI=InChI=1S/C3H5O6P/c4-2(3(5)6)1-10(7,8)9/h1H2,(H,5,6)(H2,7,8,9)
Key: CHDDAVCOAOFSLD-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 168 042 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

En este proceso de equilibrio, la termodinámica favorece al fosfoenolpiruvato por un factor de al menos 500. Por lo tanto, el fosfonopiruvato tiene que convertirse rápidamente en compuestos metabólicamente útiles, favoreciendo ese desplazamiento mediante reacciones irreversibles. En consecuencia, es un sustrato clave en la biosíntesis de ácido 2-hidroxietilfosfónico, fosfonoacetaldehído, ácido 2-aminoetilfosfónico, fosfonoalanina, ácido fosfonometilmálico y ácido 2-ceto-4-hidroxi-5-fosfonopentanoico. La mayoría de las enzimas involucradas en la producción de estos compuestos han sido aisladas y caracterizadas y revisadas exhaustivamente.[2]

Referencias
  1. Número CAS
  2. Spencer C Peck; Wilfred A van der Donk (2013). «Phosphonate biosynthesis and catabolism: a treasure trove of unusual enzymology». Current Opinion in Chemical Biology 17 (4): 580-588. doi:10.1016/j.cbpa.2013.06.018.
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