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Como todas las imágenes antiguas ésta también tiene su tradición, que nos dice fue realizada por el evangelista San Lucas en Antioquia y traída a la ciudad de Toledo por San Pedro apóstol entre los años 50 y 60, cuando éste viajó a Hispania. Debió pertenecer a San Ildefonso, cuando era arzobispo de Toledo y en el año 636 vino a Illescas a fundar un monasterio de la orden de San Benito, donde coloca la imagen de la Virgen.

Con la llegada del Cardenal Cisneros a la villa de Illescas, el monasterio de San Ildefonso debía estar en ruina, por lo que se pasó la imagen de la Virgen, a la capilla del Hospital de la Caridad que acababa de levantar el Cardenal. En esta primitiva capilla la Virgen debió obrar sus primeros milagros, entre ellos el de Francisca de la Cruz, en 1562.

La Virgen que hoy se admira en el Santuario es una talla del siglo XIX, pero se conserva una más antigua, posiblemente del siglo XIII. Lo más probable es que con la invasión musulmana se destruyera la imagen de la Virgen que trajo San Ildefonso en el siglo VII, pero tras la reconquista hacia el siglo XII o XIII se debió realizar una réplica de la anterior, una talla de la Virgen sedente con el Niño en brazos, seguramente morena y de estilo románico.

Hacia el siglo XVI, cuando llega a España la moda de vestir a las imágenes, se le serró la cabeza y las manos para poderla engalanar con los mantos que la regalaban. Y ya en el siglo XIX, se decide sustituir el rostro moreno de la Virgen antigua por uno más blanco y sonrosado, que es el hoy contemplamos.

El gran fervor y admiración sentido por la Virgen de la Caridad propulsó la realización de réplicas de esta imagen que fueron llevadas a distintos puntos de España como Calatayud, Sanlúcar de Barrameda, Requena, etc., y puntos de América como en Tlaxcala (México) y en la Isla de Cuba.

Sabemos de la existencia de documentos antiguos, que se encuentran en el Archivo General de Indias, que hacen referencia a la venida de la Virgen de la Caridad a las serranías de cobre de Cuba. Según estos escritos un illescano, Francisco Sánchez de Moya, capitán de artillería, recibió el 3 de mayo de 1597, un mandato del Rey Felipe II para que se fuera a las minas de la Sierra del Cobre a defender aquellas costas de los ataques de piratas ingleses. A sus vez se le hizo el encargo de erigir una pequeña iglesia, lugar donde los soldados y mineros pudieran acudir a encomendarse y pedir sus suplicas a la tan adorada imagen de la Virgen de la Caridad. Este Capitán mandó tallar en Toledo antes de su partida hacia ese nuevo mundo, una replica de la Virgen de la Caridad y de esta manera poder seguir sintiendo cerca la protección de su Virgen amada.

Actualmente la Virgen de la Caridad del Cobre es la Patrona de Cuba, este solemne nombramiento fue proclamado por el Papa Benedicto XV en el año 1916. Posteriormente en un viaje realizado por Juan Pablo II a la Isla de Cuba en el año 1998, coronó con gran dignidad a la Virgen como Patrona de Cuba.

Sobre las nueve de la mañana del 11 de marzo de 1562, había ingresado en el hospital una moza tullida, Francisca de la Cruz, que tenía las pantorrillas pegadas a los calcañares y no podía andar sino a gatas. Venía echada de bruces sobre un borriquillo con dos costales de paja atados a lo largo de los lados del lomo. Era acompañada del hospitalero de Torrejón de Velasco, Pedro Marcos y su mujer Mari Rodríguez, e iba camino de Toledo, dónde ingresaría en el Hospital de los Incurables. Ella había oído hablar de las mercedes de la Virgen de la Caridad, y recién llegada, la hospitalera le recomienda acuda a la Sra. a suplicar salud. Se hallaba en el patio del Hospital echada al sol y andando a gatas se llegó hasta cerca de la entrada a la capilla. Había muchos testigos, y abiertas las puertas, comenzó a hacer oración rogando a la Sra. le diera salud en sus piernas o la llevase de esta vida. Luego le vino un sudor con desmayo que no sabía si era a causa de no haber comido. Siguió arrastrándose hasta las gradas del altar y sentada en ellas y la hospitalera que la vio se arrimó a ella con un báculo, pero Francisca sin ayuda alguna se incorporó y salió por sus pies andando por todas las salas del hospital, proclamando a voces el milagro y también salió por las calles del pueblo. Serían como las dos de la tarde.

En octubre del año 2005 se cumplía el 50º Aniversario de la Coronación Canónica de la Virgen de la Caridad de Illescas. Para celebrar este evento, la Fundación preparó una serie de actos festivos para celebrar una fecha tan celebrada. Ver el artículo Virgen de la Caridad