Ácido gálico
El ácido gálico es un ácido orgánico también conocido como ácido 3,4,5-trihidroxibenzoico, que se encuentra en las agallas, en las hojas de té, en la corteza de roble y otras plantas. La fórmula química es C6H2(OH)3COOH. El ácido gálico se encuentra tanto en su forma libre como formando parte de taninos. Las sales y los ésteres del ácido gálico se denominan galatos. Su nombre se refiere a las agallas donde se lo encuentra y no al elemento galio.
Ácido gálico | ||
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Nombre IUPAC | ||
ácido 3,4,5-trihidroxibenzoico | ||
General | ||
Otros nombres |
ácido gálico galato 3,4,5-trihidroxibenzoato | |
Fórmula estructural | ||
Fórmula molecular | C7H6O5 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 149-91-7[1] | |
Número RTECS | LW7525000 | |
ChEBI | 30778 | |
ChEMBL | 288114 | |
ChemSpider | 361 | |
PubChem | 370 | |
UNII | 632XD903SP | |
KEGG | C01424 | |
O=C(O)c1cc(O)c(O)c(O)c1
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Propiedades físicas | ||
Apariencia |
blanco, blanco-amarillento, o cristal pálido | |
Densidad | 1694 kg/m³; 1,694 g/cm³ | |
Masa molar | 170.12 g/mol g/mol | |
Punto de fusión | 260 K (−13 °C) | |
Propiedades químicas | ||
Acidez | COOH: 4.5, OH: 10. pKa | |
Riesgos | ||
LD50 | 5000 mg/kg (rabbit, oral) | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Tiene usos en la industria farmacéutica[2] como patrón para determinar el contenido de fenoles de diversos analitos mediante el reactivo de Folin-Ciocalteu; los resultados se anotan como equivalentes de ácido gálico.[3] También se puede utilizar para sintetizar el alcaloide alucinógeno mescalina o 3,4,5-trimetoxifenetilamina.
El ácido gálico es una de las sustancias que han sido empleadas por Angelo Mai y otros investigadores de palimpsestos con el fin de borrar la capa superior de texto y revelar manuscritos ocultos. Mai fue el primero en emplearlo, pero lo hizo "torpemente", dañando a menudo los manuscritos.[cita requerida]
Véase también
- Pirogalol
- Siringol
- Siringaldehído
- Galato de octilo
Referencias
- LD Reynolds and NG Wilson, “Scribes and Scholars” 3rd Ed. Oxford: 1991. pp193–4.
- Número CAS
- S. M. Fiuza. «Phenolic acid derivatives with potential anticancer properties––a structure–activity rel999ationship study. Part 1: Methyl, propyl and octyl esters of caffeic and gallic acids». Elsevier.
- Andrew Waterhouse. «Folin-Ciocalteau Micro Method for Total Phenol in Wine». UC Davis. Archivado desde el original el 27 de marzo de 2008.
Enlaces externos
- Esta obra contiene una traducción derivada de «Gallic acid» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.