Gary Oak

Gary tiene 10 años como su rival, un carácter orgulloso y bastante seguro en sí mismo, y siempre lleva un grupo de admiradoras detrás. Suele humillar a Ash y decir que es mejor que él, pero en la liga Añil cayó mucho antes que Ash (que quedó entre los 16 mejores). En la Liga Añil, Gary y Ash no se enfrentaron pero en la Conferencia Plateada de la Liga Johto sí. Éste perdió ante Ash en la ronda de la victoria, y quedó entre los 16 mejores de Johto. Sin embargo, cuando Ash decide viajar a Hoenn después de la Liga Johto, Gary decide dejar de ser luchador y, en su lugar, se dedica a estudiar los Pokémon para el bien de la ciencia, siguiendo los pasos de su abuelo, el profesor Oak, es decir, se quiere convertir en un investigador Pokémon.

Este personaje no volvió a aparecer en la serie, hasta cuando acababa la novena temporada, Batalla de la Frontera. Apareció con un nuevo Pokémon ante Ash, un Electivire, evolución de su Electabuzz. El caso es que la apariencia de Gary cambió al Gary de los juegos (Azul), concretamente a como se ve en Fuego Rojo y Hoja Verde. Luego se encuentra con Ash en Sinnoh, donde ambos tienen que proteger a unos Shieldon de la Cazadora Pokémon J.

En la temporada Viajes Maestros, Gary se reencuentra con Ash y con su abuelo, el profesor Oak, y conoce a Goh, el nuevo compañero de Ash. Con Ash y Goh, se dirigen a una montaña donde Infernape de Ash se enfrentaba al Pokémon legendario Moltres. Luego de que Gary tuvo una batalla con Moltres, finalmente consiguió la pluma. Él está bajo las misiones del proyecto de investigación denominado Proyecto Mew.

• Squirtle → Wartortle → Blastoise: Se le fue entregado por su abuelo, el Profesor Oak al cumplir los 10 años.
• Eevee → Umbreon (Según Pokémon Amarillo, este pudo haber sido su Pokémon inicial hasta que se mostró Blastoise.)
• Electivire
• Doduo → Dodrio
• Nidoqueen
• Nidoking
• Arcanine
• Golem
• Scizor
• Magmar
• Fearow
• Krabby
• Alakazam
• Skarmory
• Kingdra
• Houndoom
• Pinsir
• Hatterene
• Regidrago

Aunque durante la serie el Prof. Oak en el episodio 67 de la 1.ª temporada dice que tiene más de 200 Pokémon, la mayoría repetidos.

Gary (llamado Green o Blue) es el rival del personaje principal en las ediciones Roja y Azul (al igual que sus remakes Rojo Fuego y Verde Hoja (FireRed y LeafGreen en inglés) y en la versión Amarilla de los juegos Pokémon correspondientes a la primera generación. En las versiones Roja y Azul siempre elige al Pokémon inicial cuyo tipo tiene ventaja, mientras que en la versión Amarilla elige al Eevee destinado, según la historia, para el jugador (aunque luego se otorga a Pikachu). Este Eevee evolucionará en Flareon, Jolteon o Vaporeon dependiendo del manejo del equipo y sus Pokémon, así como los resultados de las primeras batallas contra él. Se le encuentra varias veces en el juego para combates por lo que su equipo variará bastante en cuanto a sus integrantes y niveles. Es el jefe final de estas versiones como campeón de la Liga Pokémon luego de vencer a la Elite Four.

Vuelve a aparecer en las versiones Oro, Plata y Cristal, y en sus remakes Oro HG y Plata SS de los juegos Pokémon correspondientes a la segunda generación. Primero se le encuentra en la Isla Canela y comenta sobre el desastre que ocurrió cuando el volcán de dicha isla erupcionó y además menciona que estará esperando en su Gimnasio en Ciudad Verde antes de irse. Como lo dijo es el nuevo líder del Gimnasio de Ciudad Verde y su equipo es variado aunque mantiene la base de los anteriores juegos. Tiene un Pidgeot Nv. 56, Alakazam Nv. 54, Rhydon Nv. 56, Gyarados Nv. 58, Exeggutor Nv. 58 y Arcanine Nv. 58.