Germacreno

Germacrenos son una clase de hidrocarburos orgánicos volátiles, específicamente, sesquiterpenos . Germacrenos se producen típicamente en un número de especies de plantas por sus propiedades antimicrobianas e insecticidas, aunque también desempeñan un papel como feromonas de insectos. Dos moléculas prominentes son germacreno A y germacreno D.

Germacreno A
Nombre IUPAC
(1E,5E,8S)-1,5-dimethyl-8-(prop-1-en-2-yl)cyclodeca-1,5-diene
General
Otros nombres

(-)-Germacrene A Germacra-3,9,11-triene, (E,E)- 1,5-cyclodecadiene, 1,5-dimethyl-8-(1-methylethenyl)-, (1E,5E,8S)- 1,5-cyclodecadiene, 1,5-dimethyl-8-(1-methylethenyl)-,

(S-(E,E))-
Fórmula molecular C15H24
Identificadores
Número CAS 28387-44-2[1]
ChemSpider 29776407
C/C/1=C\CC/C(=C/C[C@H](CC1)C(C)C)/C
InChI=1S/C15H26/c1-12(2)15-10-8-13(3)6-5-7-14(4)9-11-15/h6,9,12,15H,5,7-8,10-11H2,1-4H3/b13-6+,14-9+/t15-/m0/s1
Key: YDLBHMSVYMFOMI-SDFJSLCBSA-N
Propiedades físicas
Densidad 0,793 kg/m³; 0,000793 g/cm³
Masa molar 204,35 g/mol
Punto de ebullición 236,4 °C (510 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Germacreno D
Nombre IUPAC
(S,1Z,6Z)-8-isopropyl-1-methyl-5-methylenecyclodeca-1,6-diene
General
Otros nombres

1-methyl-5-methylene-8-(1-methylethyl)-1,6-cyclodecadiene

1,6-cyclodecadiene, 1-methyl-5-methylene-8-(1-methylethyl)-
Fórmula molecular C15H24
Identificadores
Número CAS 37839-63-7[2]
ChemSpider 28288426
C/C/1=C/CCC(=C)/C=C\[C@@H](CC1)C(C)C
InChI=1S/C15H24/c1-12(2)15-10-8-13(3)6-5-7-14(4)9-11-15/h7-8,10,12,15H,3,5-6,9,11H2,1-2,4H3/b10-8-,14-7-/t15-/m0/s1
Key: GAIBLDCXCZKKJE-ACWLMNNXSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 204,35 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Estructuras
Germacrene A Germacrene B Germacrene C Germacrene D Germacrene E
Germacreno AGermacreno BGermacreno CGermacreno DGermacreno E

Producción natural

El aceite esencial de la ortiga muerta roja (Lamium purpureum) se caracteriza por su alto contenido de germacreno D,[3] así como Clausena anisata.

Referencias
  1. Número CAS
  2. Número CAS
  3. Flamini G, Cioni PL, Morelli I (2005). «Composition of the essential oils and in vivo emission of volatiles of four Lamium species from Italy: L. purpureum, L. hybridum, L. bifidum and L. amplexicaule». Food Chemistry 91 (1): 63-68. doi:10.1016/j.foodchem.2004.05.047.
  • Adio AM (2009). «Germacrenes A–E and related compounds: thermal, photochemical and acid induced transannular cyclizations». Tetrahedron 65 (8): 1533-1552. doi:10.1016/j.tet.2008.11.050.

Germacreno A
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Germacreno D
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  • Yang FQ, Li SP, Chen Y, Lao SC, Wang YT, Dong TT, Tsim KW. Identification and quantitation of eleven sesquiterpenes in three species of Curcuma rhizomes by pressurized liquid extraction and gas chromatography-mass spectrometry. J Pharm Biomed Anal. 2005 Sep 15;39(3-4):552-8.
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  • Arimura, G-I., Huber, DPW, Bohlmann, J. Forest tent caterpillars (Malacosoma disstria) induce local and systemic diurnal emissions of terpenoid volátiles in hybrid poplar (Populus trichocarpa x deltoides): cDNA cloning, functional characterization, and patterns of gene expression of (-)-germacrene D synthase, PtdTPS1. The Plant Journal 2004 37: 603-616.

Enlaces externos
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