Glicirricina

Glicirricina
Nombre IUPAC
	(3β,18α)-30-hydroxy-11,30-dioxoolean-12-en-3-yl 2-O-β-D-glucopyranuronosyl-β-D-glucopyranosiduronic acid
General
Otros nombres	Epigen, Glycyron
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C; 42H; 62O; 16
Identificadores
Número CAS	1405-86-3[1]
ChEBI	15939
ChEMBL	441687
ChemSpider	14263
DrugBank	13751
PubChem	128229
UNII	6FO62043WK
KEGG	C02284
	SMILES O=C(O)[C@H]7O[C@@H](O[C@@H]6[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O[C@@H]6O[C@@H]2C(C)(C)[C@@H]3CC[C@@]1(C)[C@]5(C(=C/C(=O)[C@@H]1[C@@]3(C)CC2)\[C@@H]4C[C@](C(=O)O)(C)CC[C@]4(C)CC5)C)C(=O)O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]7O
	InChI InChI=1S/C42H62O16/c1-37(2)21-8-11-42(7)31(20(43)16-18-19-17-39(4,36(53)54)13-12-38(19,3)14-15-41(18,42)6)40(21,5)10-9-22(37)55-35-30(26(47)25(46)29(57-35)33(51)52)58-34-27(48)23(44)24(45)28(56-34)32(49)50/h16,19,21-31,34-35,44-48H,8-15,17H2,1-7H3,(H,49,50)(H,51,52)(H,53,54)/t19-,21-,22-,23-,24-,25-,26-,27+,28-,29-,30+,31+,34-,35-,38+,39-,40-,41+,42+/m0/s1; Key: LPLVUJXQOOQHMX-QWBHMCJMSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	822,93 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La glicirricina (ácido glicirricínico) tiene propiedades como antiherpético para el herpes simple tipo I, II, Zóster y el virus de papiloma humano. La glicirricina inhibe la replicación del VIH[2] y SARS-asociados[3] en células humanas. También se usa por sus propiedades edulcorantes, antiinflamatorias y expectorante; aumenta la secreción de mucus originando así a nivel gastrointestinal una acción antiácida y antiulcerosa. Tiene una estructura química muy similar a la aldosterona, hormona de actividad mineralocorticoide, que actúa a nivel de túbulos renales originando retención de sodio y de agua, y también pérdida de potasio a este nivel, pudiendo originar edema e hipertensión.

La glicirricina tiene efectos mineralocorticoides indirectos y es este su principal efecto secundario. También inhibe el metabolismo del cortisol, y tiene cierta acción bacteriostática y antiviral. Se la utiliza mucho en la industria del tabaco para mejorar el sabor de este.

Referencias

Número CAS
H Sasaki, M Takei, M Kobayashi, RB Pollard, F Suzuki (2002). «Effect of Glycyrrhizin, an Active Component of Licorice Roots, on HIV Replication in Cultures of Peripheral Blood Mononuclear Cells from HIV-Seropositive Patients». Pathobiology.
Prof J Cinatl, B Morgenstern, G Bauer, Prof P Chandra, Prof H Rabenau, Prof HW Doerr (14 de junio de 2003). «Glycyrrhizin, an active component of liquorice roots, and replication of SARS-associated coronavirus». The Lancet.

Datos: Q418705
Multimedia: Glycyrrhizin / Q418705

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[1] Número CAS

[2] H Sasaki, M Takei, M Kobayashi, RB Pollard, F Suzuki (2002). «Effect of Glycyrrhizin, an Active Component of Licorice Roots, on HIV Replication in Cultures of Peripheral Blood Mononuclear Cells from HIV-Seropositive Patients». Pathobiology.

[3] Prof J Cinatl, B Morgenstern, G Bauer, Prof P Chandra, Prof H Rabenau, Prof HW Doerr (14 de junio de 2003). «Glycyrrhizin, an active component of liquorice roots, and replication of SARS-associated coronavirus». The Lancet.