Gluconasturtina

Gluconasturtina (phenethylglucosinolato) es uno de los glucosinolatos de mayor distribución en las crucíferas, principalmente en las raíces, y es probablemente uno de los compuestos de plantas responsables de las propiedades inhibidoras de las plagas naturales de las crucíferas de cultivo, como la col, la mostaza o el nabo, en rotación con otros cultivos. Este efecto de la gluconasturtina es más probable debido a su degradación por la enzima de la planta mirosinasa en isotiocianato de fenetilo, que es tóxico para muchos organismos.

Gluconasturtina
Nombre IUPAC
{[3-phenyl-1-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6- (hydroxymethyl)-2-tetrahydropyranyl]thio}propylidene]amino} hydrogen sulfate
General
Otros nombres	Phenethylglucosinolate
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C15H21NO9S2
Identificadores
Número CAS	499-30-9[1]
ChEBI	79347
ChemSpider	7827541
PubChem	9548618
UNII	163ENC977A
KEGG	C08417
SMILES O=S(=O)(O)O\N=C(\S[C@@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO)CCc2ccccc2
InChI InChI=1S/C15H21NO9S2/c17-8-10-12(18)13(19)14(20)15(24-10)26-11(16-25-27(21,22)23)7-6-9-4-2-1-3-5-9/h1-5,10,12-15,17-20H,6-8H2,(H,21,22,23)/b16-11+/t10-,12-,13+,14-,15+/m1/s1 Key: CKIJIGYDFNXSET-MFIRQCQASA-N
Propiedades físicas
Masa molar	423,461 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Gluconasturtina lleva el nombre de su aparición en el berro (Nasturtium officinale). Entre las verduras, también se encuentra en el rábano picante (Armoracia rusticana) junto con la sinigrina. Ambos compuestos provocan un acre sabor.[2]

En una investigación de las raíces de rábano picante, la concentración sinigrina representaba el 83% y la gluconasturtina el 11% de los glucosinolatos extraídos.[3]