Grandirubrina

La grandirubrina es un secoalcaloide tetrahidroisoquinolínico tropolónico aislado de Abuta grandifolia y Cissampelos pareira (Menispermaceae). UV: [neutral]λmax232 (ε91200) ;254 (ε61700) ;274 (ε45700) ;296 (ε38000) ;312 (ε28800) ;343 (ε32400) ;363 (ε52500) ;384 (ε25700) ;400 (ε15500) ;480 (ε7940) ( 95% EtOH) [neutral]λmax218 (ε14600) ;250 (ε16600) ;262 (ε15700) ;264 (ε15500) ;298 (ε9800) ;300 (ε9700) ;363 (ε16900) ;570 (ε3400) ( EtOH).[2]

Grandirubrina
Nombre IUPAC
10-Hidroxi-4,5,6-trimetoxi-9H-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolin-9-ona
General
Fórmula molecular C19H15NO5
Identificadores
Número CAS 74631-22-4[1]
Propiedades físicas
Apariencia Agujas pardo rojizo
Masa molar 337,331 g/mol
Punto de fusión 202 °C (475 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Derivados
 Nombre    Derivado    Fórmula molecular    CAS   Masa molecular (g/mol)   Estado   Fuente natural    Otras propiedades  
Imerubrina O-9-metil C20H17NO5 58189-33-6 351.358 Agujas naranja rojizo (MeOH/éter)PF = 184 °C[3] Aislado de los tallos de Abuta imene y Abuta rufescens (Menispermaceae)[4]
Isoimerubrina O10-Me C20H17NO5 74684-11-0 351.358 Agujas marrón rojizo PF = 184 °C Aislado de Cissampelos pareira (Menispermaceae)[5] UV: [neutral] = λmax218 (ε9200) ;257 (ε11200) ;304 (ε3500) ;362 (ε17700) ;414 (ε3400) ;480 (ε1200) ( EtOH)
Pareirubrina A 11-Metoxi C20H17NO6 147044-68-6 367.357 Agujas marrón rojizo PF = 169 °C Aislado de Cissampelos pareira (Menispermaceae)[6] UV: [neutral]λmax274 (ε25200) ;294 (ε21000) ;364 (ε20200) ;420 (ε3800) ;472 (ε7700) ( EtOH) [neutral]λmax217 (ε2900) ;274 (ε25200) ;294 (ε21000) ;364 (ε20200) ;420 (ε3800) ;472 (ε7700) ( EtOH).
Pareirubrina B 4-Desmetoxi C18H13NO4 152845-78-8 307.305 Agujas marrón rojizo Descompone a 290 °C Aislado de Cissampelos pareira (Menispermaceae) UV: [neutral]λmax274 (ε25200) ;294 (ε21000) ;364 (ε20200) ;420 (ε3800) ;472 (ε7700) ( EtOH) [neutral]λmax252 (ε22900) ;300 (ε13200) ;364 (ε24600) ;394 (ε9300) ;416 (ε6900) ;520 (ε1500) ( EtOH). Presenta actividad antileucémica.
Pareitropona[7] 4-Desmetoxi, 10-desoxi C18H13NO3 291.306 Aislado de Cissampelos pareira (Menispermaceae) Citotóxico.

Síntesis

Un método de síntesis total fue propuesto por Banwell,[8] Boger[9] y.[10]

Referencias
  1. Número CAS
  2. Menachery, M.D. et al., Heterocycles, 1980, 14, 943
  3. Silverton, J.V. et al., JACS, 1977, 99, 6708
  4. Cava, M.P. et al., Tetrahedron, 1975, 31, 1667
  5. Morita, H. et al., Chem. Pharm. Bull., 1993, 41, 1418; 1478
  6. Morita, H. et al., Chem. Lett., 1993, 339
  7. Morita, H. et al., Bioorg. Med. Chem. Lett., 1995, 5, 597
  8. Banwell, M.G. et al., Heterocycles, 1994, 39, 205
  9. Boger, D.L. et al., JACS, 1995, 117, 12452
  10. Lee, J.C. et al., JACS, 2001, 123, 3243- 3246


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