Helenalina

Helenalina
Nombre IUPAC
	(3aS,4S,4aR,7aR,8R,9aR)-4-hydroxy-4a,8-; dimethyl-3-methylidene-3,3a,4,4a,7a,8,9,9a-; octahydroazuleno[6,5-b]furan-2,5-dione
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	6754-13-8[1]
ChEBI	5635
ChEMBL	CHEMBL338474
ChemSpider	21713
PubChem	23205
UNII	4GUY9L896T
KEGG	C09473
	InChI InChI=InChI=1S/C15H18O4/c1-7-6-10-12(8(2)14(18)19-10)13(17)15(3)9(7)4-5-11(15)16/h4-5,7,9-10,12-13,17H,2,6H2,1,3H3/t7-,9+,10-,12-,13+,15+/m1/s1; Key: ZVLOPMNVFLSSAA-XEPQRQSNSA-N
Riesgos
Más información	Es un principio activo y tiene efectos adversos en altas dosis por ingestión o contacto dérmico.

Helenalina es una lactona sesquiterpenica con potentes efectos antiinflamatorios y antitumorales, se encuentra en Arnica montana y Arnica chamissonis foliosa. Es el compuesto principal responsable de los efectos terapéuticos del Arnica.

Aunque no está completamente dilucidado como las lactonas sesquiterpénicas ejercen sus efectos antiinflamatorios, la helenalina ha mostrado inhibir selectivamente el factor de transcripción NF-κB, que juega un rol clave en la regulación de la respuesta immune, a través de un mecanismo único.[2]

In vitro, es un selectivo y potente inhibidor de telomerasa humana. [3] —lo que puede parcialmente contabilizar para sus efectos antitumorales.

Tiene efectos anti-trypanosomal, [4][5] y es tóxica para Plasmodium falciparum.[6]

Estudios in vitro y en animales han sugerido que puede reducir el crecimiento de Staphylococcus aureus y la reducir la severidad de la infección con S. aureus [7]

Helenalina es un compuesto altamente tóxico, siendo particularmente vulnerables a sus efectos, los tejidos hepáticos y linfáticos. [8]

Referencias

Número CAS
Lyss G, Knorre A, Schmidt TJ, Pahl HL, Merfort I (1998). «The anti-inflammatory sesquiterpene lactone helenalin inhibits the transcription factor NF-kappaB by directly targeting p65». J Biol Chem 273 (50): 33508-16. PMID 9837931. doi:10.1074/jbc.273.50.33508. Archivado desde el original el 12 de marzo de 2009. Consultado el 26 de febrero de 2011.
Huang PR, Yeh YM, Wang TC (2005). «Potent inhibition of human telomerase by helenalin». Cancer Lett 227 (2): 169-74. PMID 16112419. doi:10.1016/j.canlet.2004.11.045.
Jimenez-Ortiz V, Brengio SD, Giordano O, et al. (2005). «The trypanocidal effect of sesquiterpene lactones helenalin and mexicanin on cultured epimastigotes». J Parasitol 91 (1): 170-4. PMID 15856894. doi:10.1645/GE-3373.
Schmidt TJ, Brun R, Willuhn G, Khalid SA (2002). «Anti-trypanosomal activity of helenalin and some structurally related sesquiterpene lactones». Planta Med 68 (8): 750-1. PMID 12221603. doi:10.1055/s-2002-33799.
François G, Passreiter CM (2004). «Pseudoguaianolide sesquiterpene lactones with high activities against the human malaria parasite Plasmodium falciparum». Phytother Res 18 (2): 184-6. PMID 15022176. doi:10.1002/ptr.1376.
Boulanger D, Brouillette E, Jaspar F, et al. (2007). «Helenalin reduces Staphylococcus aureus infection in vitro and in vivo». Vet Microbiol 119 (2–4): 330-8. PMID 17010538. doi:10.1016/j.vetmic.2006.08.020.
Chapman, Dennis E.; Roberts, G.B.; Reynolds, D.J.; Grippo, Anne A.; Holbrook, David J.; Hall, Iris H.; Chaney, Stephen G.; Chang, J. et al. (1988). «Acute Toxicity of Helenalin in BDF1 Mice». Toxicological Sciences 10: 302. doi:10.1093/toxsci/10.2.302.

Datos: Q387505

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[1] Número CAS

[pmid9837931-2] Lyss G, Knorre A, Schmidt TJ, Pahl HL, Merfort I (1998). «The anti-inflammatory sesquiterpene lactone helenalin inhibits the transcription factor NF-kappaB by directly targeting p65». J Biol Chem 273 (50): 33508-16. PMID 9837931. doi:10.1074/jbc.273.50.33508. Archivado desde el original el 12 de marzo de 2009. Consultado el 26 de febrero de 2011.

[3] Huang PR, Yeh YM, Wang TC (2005). «Potent inhibition of human telomerase by helenalin». Cancer Lett 227 (2): 169-74. PMID 16112419. doi:10.1016/j.canlet.2004.11.045.

[pmid15856894-4] Jimenez-Ortiz V, Brengio SD, Giordano O, et al. (2005). «The trypanocidal effect of sesquiterpene lactones helenalin and mexicanin on cultured epimastigotes». J Parasitol 91 (1): 170-4. PMID 15856894. doi:10.1645/GE-3373.

[pmid12221603-5] Schmidt TJ, Brun R, Willuhn G, Khalid SA (2002). «Anti-trypanosomal activity of helenalin and some structurally related sesquiterpene lactones». Planta Med 68 (8): 750-1. PMID 12221603. doi:10.1055/s-2002-33799.

[pmid15022176-6] François G, Passreiter CM (2004). «Pseudoguaianolide sesquiterpene lactones with high activities against the human malaria parasite Plasmodium falciparum». Phytother Res 18 (2): 184-6. PMID 15022176. doi:10.1002/ptr.1376.

[pmid17010538-7] Boulanger D, Brouillette E, Jaspar F, et al. (2007). «Helenalin reduces Staphylococcus aureus infection in vitro and in vivo». Vet Microbiol 119 (2–4): 330-8. PMID 17010538. doi:10.1016/j.vetmic.2006.08.020.

[8] Chapman, Dennis E.; Roberts, G.B.; Reynolds, D.J.; Grippo, Anne A.; Holbrook, David J.; Hall, Iris H.; Chaney, Stephen G.; Chang, J. et al. (1988). «Acute Toxicity of Helenalin in BDF1 Mice». Toxicological Sciences 10: 302. doi:10.1093/toxsci/10.2.302.