Hesperetina

Hesperetina
Nombre IUPAC
	(S)-2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C; 16H; 14O; 6
Identificadores
Número CAS	520-33-2[1]
ChEBI	28230
ChEMBL	399121
ChemSpider	65234
DrugBank	DB01094
PubChem	72281
UNII	Q9Q3D557F1
KEGG	C01709
	SMILES O=C2c3c(O[C@H](c1ccc(OC)c(O)c1)C2)cc(O)cc3O
	InChI InChI=1S/C16H14O6/c1-21-13-3-2-8(4-10(13)18)14-7-12(20)16-11(19)5-9(17)6-15(16)22-14/h2-6,14,17-19H,7H2,1H3/t14-/m0/s1; Key: AIONOLUJZLIMTK-AWEZNQCLSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	302,079038 g/mol
Punto de fusión	226 °C (499 K)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La hesperetina es un flavonoide y, para ser más específico, una flavanona.

Glucósidos

Una variedad de glucósidos de hesperetina son conocidos, incluyendo:

Hesperidina (hesperetina 7-rutinósido) es un glucósido flavonoide insoluble en agua cuya solubilidad es inferior a 5 μg/ml en agua.[2] Hesperidina se encuentra en cítricos y frutas que tras la ingestión libera su aglicona, hesperetina.

Neohesperidina es el 7-neohesperidosido de hesperetina.

Hesperetina 7-rhamnósido puede ser aislado de Cordia obliqua.[3]

Metabolismo

Hesperidin 6-O-α-L-rhamnosil-β-D-glucosidasa es una diglicosidasa producida por Acremonium sp. DSM24697 que utiliza hesperidina y H₂O para producir hesperetina y rutinosa.[4][5]

Referencias

Número CAS
Majumdar S.; Srirangam, R. (2009). «Solubility, stability, physicochemical characteristics and in vitro ocular tissue permeability of hesperidin: a natural bioflavonoid». Pharm Res. 26: 1217-1225.
J.S. Chauhan, S.K. Srivastava and M. Sultan, Phytochemistry (1978). Hesperetin 7-rhamnoside from Cordia oblique 17 (2). p. 334. doi:10.1016/S0031-9422(00)94187-6.
Baglioni, Micaela; Breccia, Javier D.; Mazzaferro, Laura S. (1 de abril de 2021). «Peculiarities and systematics of microbial diglycosidases, and their applications in food technology». Applied Microbiology and Biotechnology (en inglés) 105 (7): 2693-2700. ISSN 1432-0614. doi:10.1007/s00253-021-11219-9. Consultado el 11 de octubre de 2022.
Mazzaferro, Laura; Piñuel, Lucrecia; Minig, Marisol; Breccia, Javier D. (1 de mayo de 2010). «Extracellular monoenzyme deglycosylation system of 7-O-linked flavonoid β-rutinosides and its disaccharide transglycosylation activity from Stilbella fimetaria». Archives of Microbiology (en inglés) 192 (5): 383-393. ISSN 1432-072X. doi:10.1007/s00203-010-0567-7. Consultado el 11 de octubre de 2022.

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Datos: Q411310
Multimedia: Hesperetin / Q411310

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[1] Número CAS

[2] Majumdar S.; Srirangam, R. (2009). «Solubility, stability, physicochemical characteristics and in vitro ocular tissue permeability of hesperidin: a natural bioflavonoid». Pharm Res. 26: 1217-1225.

[3] J.S. Chauhan, S.K. Srivastava and M. Sultan, Phytochemistry (1978). Hesperetin 7-rhamnoside from Cordia oblique 17 (2). p. 334. doi:10.1016/S0031-9422(00)94187-6.

[4] Baglioni, Micaela; Breccia, Javier D.; Mazzaferro, Laura S. (1 de abril de 2021). «Peculiarities and systematics of microbial diglycosidases, and their applications in food technology». Applied Microbiology and Biotechnology (en inglés) 105 (7): 2693-2700. ISSN 1432-0614. doi:10.1007/s00253-021-11219-9. Consultado el 11 de octubre de 2022.

[5] Mazzaferro, Laura; Piñuel, Lucrecia; Minig, Marisol; Breccia, Javier D. (1 de mayo de 2010). «Extracellular monoenzyme deglycosylation system of 7-O-linked flavonoid β-rutinosides and its disaccharide transglycosylation activity from Stilbella fimetaria». Archives of Microbiology (en inglés) 192 (5): 383-393. ISSN 1432-072X. doi:10.1007/s00203-010-0567-7. Consultado el 11 de octubre de 2022.