Hordenina

Hordenina es un alcaloide de la clase de feniletilamina que se encuentra en la cebada, de la familia de las gramíneas.

Hordenina
Nombre IUPAC
4-(2-Dimethylaminoethyl)phenol
General
Otros nombres N,N-Dimethyltyramine; Peyocactin; Anhaline
Fórmula molecular C
10H
15NO
Identificadores
Número CAS 539-15-1[1]
ChEBI 5764
ChEMBL 505789
ChemSpider 61609
PubChem 68313
UNII K3489CA082
KEGG C06199
Oc1ccc(cc1)CCN(C)C
InChI=1S/C10H15NO/c1-11(2)8-7-9-3-5-10(12)6-4-9/h3-6,12H,7-8H2,1-2H3
Key: KUBCEEMXQZUPDQ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia sólido sin color
Masa molar 165,23 g/mol
Punto de fusión 116 K (−157 °C)
Punto de ebullición 173 K (−100 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Historia

El químico alemán Arthur Heffter fue el primero en haber aislado este alcaloide (que él llama "anhaline") en 1894, desde el cactus Anhalonium fissuratum (ahora Ariocarpus fissuratus).[2] Veinte años más tarde, E.Léger se dio cuenta de que las infusiones de raicillas de malta de cebada fueron satisfactorios cuando se utilizan para el tratamiento de la diarrea.[3] Dr. Roux también observó que el bacilo del cólera no podía desarrollarse en un caldo de raicillas de malta. En la investigación de las causas químicas de estas observaciones, Léger, por métodos convencionales para la extracción de alcaloides, aisló un cuerpo que él llamó el "hordenina" .[4] Ernst Späth mostró más tarde que la anhaline y la hordenina eran idénticas, y proporciona la estructura molecular correcta del alcaloide.[5]

Referencias
  1. Número CAS
  2. A. Heffter (1894). "Ueber Pellote." Arch. exp. Path. Pharmakol. 34 65-86.
  3. E. Léger (1906). "Sur l'hordenine: alcaloide nouveau retiré des germes, dits touraillons, de l'orge." Compt. Rend. 142 108-110.
  4. www.erowid.org
  5. E. Späth (1919). "Über die Anhalonium-Alkaloide. I. Anhalin und Mezcalin." Monatschefte für Chemie 40 129-154.
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