Horsfilina


La Horsfilina es un alcaloide oxoindólico aislado de la planta Horsfieldia superba,[2] la cual es utilizada en medicina tradicional. Tiene efectos analgésicos y ha sido objeto de diversas investigaciones para producirla sintéticamente.[3] y para el desarrollo de análogos y derivados para optimizar su efecto analgésico.[4][5]

Horsfilina
Nombre IUPAC
(3R)-5-metoxi-1'-metilespiro[1H-indol-3,3'-pirrolidin]-2-ona
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C13H16N2O2
Identificadores
Número CAS 136247-72-8[1]
ChemSpider 9217785
PubChem 11042617
InChI=InChI=1S/C13H16N2O2/c1-15-6-5-13(8-15)10-7-9(17-2)3-4-11(10)14-12(13)16/h3-4,7H,5-6,8H2,1-2H3,(H,14,16)/t13-/m0/s1
Key: RVOLLKGLJIUGLG-ZDUSSCGKSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 232,278 g/mol
Punto de fusión 125/−126 °C (398/147 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Referencias
  1. Número CAS
  2. An oxindole alkaloid from Horsfieldia superba. Jossang et al. Journal of Organic Chemistry (1991) 56(23): 6527–6530
  3. Total synthesis of (±)-coerulescine and (±)-horsfiline. Kulkarn et al. Beilstein J. Org. Chem. (2010) 6:876–879.
  4. C-alkylated spirobenzofuran-3(2H),4'-1'-methyl-piperidine-7-ols as potent opioids: a conformation-activity study Tsai et al. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (1998) 8(14):1813–1818
  5. Alf Claesson, Britt-Marie Swahn, Odd-Geir Berge. Spirooxindole derivatives that act as analgesics. US Patent 6774132


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