Hiperósido

Hiperósido
Nombre IUPAC
	2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-[(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4H-chromene-4,5,7-triol
General
Otros nombres	Hyperozide; Hyperasid; Hyperosid; Hyperin; quercetin galactoside; Quercetin-3-galactoside; Quercetin-3-O-galactoside
Fórmula molecular	C; 21H; 20O; 12
Identificadores
Número CAS	482-36-0[1]
ChEBI	67486
ChemSpider	9926320
PubChem	24835331
UNII	8O1CR18L82
KEGG	C10073
	SMILES O=C2C(\OC1O[C@@H]([C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO)=C(/Oc3cc(O)cc(O)c23)c4ccc(O)c(O)c4
	InChI InChI=1S/C21H20O12/c22-6-13-15(27)17(29)18(30)21(32-13)33-20-16(28)14-11(26)4-8(23)5-12(14)31-19(20)7-1-2-9(24)10(25)3-7/h1-5,13,15,17-18,21-27,29-30H,6H2/t13-,15+,17+,18-,21?/m1/s1; Key: OVSQVDMCBVZWGM-HBDJNLTOSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	464,09548 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Hiperósido es un compuesto químico. Es la 3 - O - galactósido de quercetina.

Producción natural

Hiperósido se ha aislado de Drosera rotundifolia, de la familia Lamiaceae Stachys sp. y Prunella vulgaris, de Rumex acetosella, Cuscuta chinensis semillas, de la hierba de San Juan y de Camptotheca acuminata.[2] Se trata de uno de los compuestos fenólicos en la planta invasora Carpobrotus edulis que contiene propiedades antibacterianas[3] y antioxidantes.[4]

En Rheum nobile y R. rhaponticum, sirve como un bloqueador de UV que se encuentra en las brácteas.

También se encuentra en Geranium niveum[5] y Taxillus kaempferi.[6]

Usos

Puede tener un efecto antioxidante protector en cultivos de células PC12.[7]

Referencias

Número CAS
Li, Shiyou; Zhang, Zhizhen; Cain, Abigail; Wang, Bo; Long, Melissa; Taylor, Josephine (2005). «Antifungal Activity of Camptothecin, Trifolin, and Hyperoside Isolated fromCamptotheca acuminata». Journal of Agricultural and Food Chemistry 53 (1): 32-7. PMID 15631505. doi:10.1021/jf0484780.
Van Der Watt, Elmarie; Pretorius, Johan C (2001). «Purification and identification of active antibacterial components in Carpobrotus edulis L». Journal of Ethnopharmacology 76 (1): 87-91. PMID 11378287. doi:10.1016/S0378-8741(01)00197-0.
Ibtissem, Bouftira (2012). «Antioxidant and Antibacterial Properties of Mesembryanthemum crystallinum and Carpobrotus edulis Extracts». Advances in Chemical Engineering and Science 02 (3): 359. doi:10.4236/aces.2012.23042.
Calzada, F; Cerda-García-Rojas, CM; Meckes, M; Cedillo-Rivera, R; Bye, R; Mata, R (1999). «Geranins a and B, new antiprotozoal A-type proanthocyanidins from Geranium niveum». Journal of natural products 62 (5): 705-9. PMID 10346950. doi:10.1021/np980467b.
The constituents of Taxillus kaempferi and the host, Pinus thunbergii. I. Catechins and flavones of Taxillus kaempferi. Konishi T, Nishio T, Kiyosawa S, Fujiwara Y and Konoshima T, Yakugaku Zasshi., February 1996, volume 116, issue 2, pages 148-157 (article in Japanese)
Liu, Zhiyong; Tao, Xinyi; Zhang, Chongwei; Lu, Yanhua; Wei, Dongzhi (2005). «Protective effects of hyperoside (quercetin-3-o-galactoside) to PC12 cells against cytotoxicity induced by hydrogen peroxide and tert-butyl hydroperoxide». Biomedicine & Pharmacotherapy 59 (9): 481. doi:10.1016/j.biopha.2005.06.009.

Enlaces externos

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Datos: Q5242815

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[1] Número CAS

[2] Li, Shiyou; Zhang, Zhizhen; Cain, Abigail; Wang, Bo; Long, Melissa; Taylor, Josephine (2005). «Antifungal Activity of Camptothecin, Trifolin, and Hyperoside Isolated fromCamptotheca acuminata». Journal of Agricultural and Food Chemistry 53 (1): 32-7. PMID 15631505. doi:10.1021/jf0484780.

[3] Van Der Watt, Elmarie; Pretorius, Johan C (2001). «Purification and identification of active antibacterial components in Carpobrotus edulis L». Journal of Ethnopharmacology 76 (1): 87-91. PMID 11378287. doi:10.1016/S0378-8741(01)00197-0.

[4] Ibtissem, Bouftira (2012). «Antioxidant and Antibacterial Properties of Mesembryanthemum crystallinum and Carpobrotus edulis Extracts». Advances in Chemical Engineering and Science 02 (3): 359. doi:10.4236/aces.2012.23042.

[5] Calzada, F; Cerda-García-Rojas, CM; Meckes, M; Cedillo-Rivera, R; Bye, R; Mata, R (1999). «Geranins a and B, new antiprotozoal A-type proanthocyanidins from Geranium niveum». Journal of natural products 62 (5): 705-9. PMID 10346950. doi:10.1021/np980467b.

[Konishi-6] The constituents of Taxillus kaempferi and the host, Pinus thunbergii. I. Catechins and flavones of Taxillus kaempferi. Konishi T, Nishio T, Kiyosawa S, Fujiwara Y and Konoshima T, Yakugaku Zasshi., February 1996, volume 116, issue 2, pages 148-157 (article in Japanese)

[7] Liu, Zhiyong; Tao, Xinyi; Zhang, Chongwei; Lu, Yanhua; Wei, Dongzhi (2005). «Protective effects of hyperoside (quercetin-3-o-galactoside) to PC12 cells against cytotoxicity induced by hydrogen peroxide and tert-butyl hydroperoxide». Biomedicine & Pharmacotherapy 59 (9): 481. doi:10.1016/j.biopha.2005.06.009.