Imperatorina

Imperatorina es una furocumarina y un fitoquímico que se ha aislado de Urena lobata L. (Malvaceae), Angelica archangelica,[2] Angelica dahurica,[3] Glehnia littoralis,[4] Saposhnikovia divaricata,[5] Cnidium monnieri,[6] Incarvillea younghusbandii[7] y Zanthoxylum americanum mill.[8] Es biosintetizada de umbeliferona, un derivado de la cumarina.[9]

Imperatorina
Nombre IUPAC
9-(3-Methylbut-2-enoxy)-7-furo[3,2-g]chromenone
General
Otros nombres Ammidin
Marmelosin
Pentosalen
8-Isoamylenoxypsoralen
8-Isopentenyloxypsoralene
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C16H14O4
Identificadores
Número CAS 482-44-0[1]
ChEBI 5885
ChEMBL 453805
ChemSpider 9797
PubChem 10212
UNII K713N25C78
KEGG C09269
O=C/3Oc2c(OC\C=C(/C)C)c1occc1cc2\C=C\3
InChI=1S/C16H14O4/c1-10(2)5-7-19-16-14-12(6-8-18-14)9-11-3-4-13(17)20-15(11)16/h3-6,8-9H,7H2,1-2H3
Key: OLOOJGVNMBJLLR-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 270,28 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Aislamiento

El procedimiento para el aislamiento de la imperatorina de Urena lobata implica exhaustivamente la extracción bajo reflujo con benceno de las raíces secadas al aire y pulverizadas seguido de la separación por cromatografía en columna.[10]

Referencias
  1. Número CAS
  2. Sigurdsson S, Ogmundsdottir HM, Gudbjarnason S. (July–August 2004). «Antiproliferative effect of Angelica archangelica fruits.». Zeitschrift für Naturforschung C. 4th 59 (7–8): 523-7. PMID 15813373.
  3. Xie Y, Zhao W, Zhou T, Fan G, Wu Y. (September–October 2010). «An efficient strategy based on MAE, HPLC-DAD-ESI-MS/MS and 2D-prep-HPLC-DAD for the rapid extraction, separation, identification and purification of five active coumarin components from Radix Angelicae Dahuricae». Phytochemical Analysis 21 (5): 473-82. PMID 20931624. doi:10.1002/pca.1222.
  4. Liu, M., Shi, X., Yang, W., Liu, S., Wang, N., Shi, R., Qiao, S., Wang, Q. and Wang, Y. (27 de septiembre de 2010). «Quantitative analysis of nine coumarins in rat urine and bile after oral administration of Radix Glehniae extract by high-performance liquid chromatography-electrospray ionization tandem mass spectrometry». Biochemical Chromatography. [Epub ahead of print]: n/a-n/a. PMID 20878664. doi:10.1002/bmc.1517.
  5. Zhao B, Yang X, Yang X, Zhang L. (junio de 2010). «Chemical constituents of roots of Saposhnikovia divaricata» [Chemical constituents of roots of Saposhnikovia divaricata]. Zhongguo Zhong yao za zhi. 2nd (en chino) 35 (12): 1569-72. PMID 20815209.
  6. Shin, Eunjin; Lee, Chul; Sung, Sang Hyun; Kim, Young Choong; Hwang, Bang Yeon; Lee, Mi Kyeong. (17 de noviembre de 2010). «Antifibrotic activity of coumarins from Cnidium monnieri fruits in HSC-T6 hepatic stellate cells». Journal of Natural Medicines. 2nd. [Epub ahead of print] (2): 370-374. PMID 21082271. doi:10.1007/s11418-010-0485-7. Consultado el 27 de noviembre de 2010.
  7. Fu, Y; Bai Y; Dawa Z; Bai B; Ding L. (enero de 2010). «Chemical constituents of Incarvillea younghusbandii» [Chemical constituents of Incarvillea younghusbandii]. Zhongguo Zhong yao za zhi. 2nd 35 (1): 58-62. PMID 20349717.
  8. Bafi-Yeboa, N. F.; Arnason JT; Baker J; Smith ML. (mayo de 2005). «Antifungal constituents of northern prickly ash, Zanthoxylum americanum mill». Phytomedicine 12 (5): 370-7. PMID 15957372. doi:10.1016/j.phymed.2003.12.005.
  9. F. M. Dean Naturally Occurring Oxygen Ring Compounds, Butterworths, London, 1963.
  10. A furocoumarin, Imperatorin isolated from Urena lobata L. (Malvaceae) Keshab Ghosh Molbank 2004, M382 Archivado el 6 de abril de 2005 en Wayback Machine. open access publication

Enlaces externos
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