Iproniazida

La Iproniazida (conocida también como Euphozid, Iprazid, Ipronid, Ipronin, Marsilid, Rivivol) es un isopropil derivado de la isoniazida utilizado como antidepresivo,[1] y que en la actualidad se encuentra discontinuado en gran parte del mundo debido a problemas de seguridad (ictericia y nefrotoxicidad),[2] aunque aun puede encontrarse en Francia. Actúa como un inhibidor de la monoaminooxidasa (IMAO) irreversible y no selectivo.[3]

Iproniazida
Nombre (IUPAC) sistemático
N-isopropylisonicotinohydrazide
Identificadores
Número CAS 54-92-2
Código ATC N06AF05 N06AF05
PubChem 3748
DrugBank DB04818
ChemSpider 3617
UNII D892HFI3XA
KEGG D02579
ChEMBL 92401
Datos químicos
Fórmula C9H13N3O 
Peso mol. 179.219 gr/mol
InChI=1S/C9H13N3O/c1-7(2)11-12-9(13)8-3-5-10-6-4-8/h3-7,11H,1-2H3,(H,12,13)
Key: NYMGNSNKLVNMIA-UHFFFAOYSA-N
Datos clínicos
Vías de adm. Oral

Historia

La iproniazida, junto con la imipramina, fue uno de los primeros antidepresivos en ser comercializado. Aunque originalmente se utilizaba para el tratamiento de la tuberculosis,[1] sus propiedades antidepresivas fueron descubiertas en 1952, cuando diversos investigadores notaron que aquellos pacientes tratados con isoniazida se volvían "inapropiadamente felices".[1] Subsecuentemente, la adición del N-isopropil permitió el desarrollo de un antidepresivo que finalmente fue aprobado para su uso clínico en 1958.[1]

Un par de años después sin embargo, se retira del mercado (en el año 1961) debido al descubrimiento de una significativa incidencia de hepatitis en pacientes que la consumían, siendo reemplazada por medicamentos menos hepatóxicos tales como la isocarboxazida (Marplan), fenelzina (Nardil o Nardelzine), y tranilcipromina (Parnate).[1]

Referencias

  1. Maxwell, Robert A.; Eckhardt, Shohreh B. (1990). Drug discovery. New York, NY: Humana Press Inc. p. 455. ISBN 978-0-89603-180-7.
  2. López-Muñoz, F.; Assion, H. J.; Álamo, C.; García-García, P.; Fangmann, P. (2008). «La introducción clínica de la iproniazida y la imipramina: medio siglo de terapéutica antidepresiva». Anales de Psiquiatría 24 (2): 56-70. ISSN 0213-0599.
  3. Fagervall, I.; Ross, S. B. (1986). «Inhibition of monoamine oxidase in monoaminergic neurones in the rat brain by irreversible inhibitors». Biochemical Pharmacology (en inglés) 35 (8): 1381-1387. ISSN 0006-2952. PMID 2870717. doi:10.1016/0006-2952(86)90285-6.
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