Isobutileno

El Isobutileno (o 2-metilpropeno) es un hidrocarburo de cierta importancia industrial. Es un alqueno (olefina) de estructura ramificada. En las condiciones normales de presión y temperatura es un gas incoloro e inflamable.

Isobutileno
Nombre IUPAC
2-metilpropeno
General
Otros nombres Isobuteno
γ-Butyleno
2-Methilpropileno
Fórmula molecular C4H8
Identificadores
Número CAS 115-11-7[1]
ChEBI 43907
ChemSpider 7957
UNII QA2LMR467H
InChI=InChI=1S/C4H8/c1-4(2)3/h1H2,2-3H3
Key: VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia gas incoloro
Densidad 587,9 kg/m³; 0,5879 g/cm³
Masa molar 56 106 g/mol
Punto de fusión 132,7 K (−140 °C)
Punto de ebullición 266 K (−7 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua insoluble
Peligrosidad
Frases R R12
Frases S S2, S9, S16, S33
Riesgos
Riesgos principales Extremadamente inflamable (F+)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Usos

El isobutileno se usa como producto intermedio en la producción de varios productos. Se hace reaccionar con metanol y etanol en la fabricación de los compuestos oxigenados de la gasolina Metil tert-butil éter (MTBE) y etil tert-butil éter (ETBE), respectivamente. La alquilación con butano produce isooctano, otro aditivo de combustible. El isobutileno también se utiliza en la producción de metacroleína. La polimerización de isobutileno produce goma de butilo (copolimero de isobutileno e isopreno). Antioxidantes tales como el butilhidroxitolueno (BHT) y el butilhidroxianisol (BHA) se producen por alquilación de Friedel-Crafts de fenoles utilizando isobutileno.

Fabricación

El isobutileno comercial y su polímero se obtienen típicamente por deshidratación de alcohol butílico terciario o por deshidrogenación catalítica de isobutano.[2]

Una empresa francesa implantada en el Genopole de Évry (Essonne) anunció el 6 de octubre de 2010 haber producido una bacteria genéticamente modificada capaz de sintetizar el isobuteno a partir de glucosa.[3] La bacteria estaría equipada de un material enzimático artificial desarrollado por ingeniería genética. Esta manera de fabricación del isobutileno y, por tanto de muchos plásticos derivados, a partir de la glucosa está en fase avanzada de desarrollo.[4]

Consideraciones sobre seguridad

El isobutileno es un gas altamente inflamable y presenta peligro de explosión. Por lo general se almacena como un gas licuado comprimido. En caso de liberación puede producir una atmósfera deficiente en oxígeno por lo que presenta un riesgo de asfixia.

Referencias
  1. Número CAS
  2. Olah, George A.; Molnár, Árpád, Hydrocarbon Chemistry, Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-41782-8..
  3. (en inglés) DownstreamToday.com – 7 octobre 2010 « French Firm Prototypes Process for Producing Isobutene from Glucose. »
  4. (en francés) http://www.lemonde.fr/economie/article/2015/05/21/le-plastique-vegetal-bientot-a-l-etape-industrielle_4637375_3234.html#xtor=RSS-3208
  • The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11th ed.), Merck, 1989, ISBN 0-911910-28-X , 5024.
  • Isobutene, International Chemical Safety Card 1027, Geneva: International Programme on Chemical Safety, April 2000

Enlaces externos
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