Jasmonato de metilo

El jasmonato de metilo (abreviado MeJA) es un compuesto orgánico volátil (VOC) utilizado en la defensa de las plantas y en muchas vías de desarrollo diversas, como la germinación de semillas, el crecimiento de raíces, la floración, la maduración de la fruta y la senescencia.[2] El jasmonato de metilo es una fitohormona que se deriva del ácido jasmónico por una reacción catalizada por la enzima S-adenosil-L-metionina:ácido jasmónico carboxil metiltransferasa.[3]

Jasmonato de metilo
Nombre IUPAC
Metil {(1R,2R)-3-oxo-2-[(2Z)-pent-2-en-1-il]ciclopentil}acetato
General
Otros nombres (-) Metiljasmonato (MeJA)
Fórmula molecular C13H20O3 
Identificadores
Número CAS 1211-29-6[1]
ChEBI 15929
ChEMBL CHEMBL2139332
ChemSpider 4445210
PubChem 5281929
UNII 900N171A0F
KEGG C11512
C(C(OC)=O)[C@@H]1[C@@H](C/C=C\CC)C(=O)CC1
InChI=1S/C13H20O3/c1-3-4-5-6-11-10(7-8-12(11)14)9-13(15)16-2/h4-5,10-11H,3,6-9H2,1-2H3/b5-4-/t10-,11-/m1/s1
Key: InChIKey=GEWDNTWNSAZUDX-WQMVXFAESA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Densidad 1021 kg/m³; 1,021 g/cm³
Masa molar 2 242 961 g/mol
Punto de ebullición 93 °C (366 K)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 340 mg/L (a 25 °C)
Peligrosidad
SGA
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Descripción

Las plantas producen ácido jasmónico y metil jasmonato en respuesta a muchas tensiones bióticas y abióticas (en particular, herbivoría y heridas), que se acumulan en las partes dañadas de la planta. El jasmonato de metilo se puede usar para señalar los sistemas de defensa de la planta original o se puede propagar por contacto físico o por el aire para producir una reacción defensiva en plantas ilesas. Las plantas ilesas absorben el MeJA del aire a través de los estomas o por difusión a través del citoplasma de las células de la hoja. Un ataque herbívoro a una planta hace que produzca MeJA tanto para la defensa interna como para un compuesto de señalización para otras plantas.[4]

Fitoalexinas

El MeJA puede inducir a la planta a producir múltiples tipos diferentes de sustancias químicas de defensa, como fitoalexinas (antimicrobianas),[5] inhibidores de nicotina o proteasa.[4] Los inhibidores de proteasa interfieren con el proceso digestivo de los insectos y disuaden al insecto de comer la planta nuevamente.

Véase también

Referencias
  1. Número CAS
  2. Cheong, Jong-Joo; Choi, Yang Do (July 2003). «Methyl jasmonate as a vital substance in plants». Trends in Genetics 19 (7): 409-413. PMID 12850447. doi:10.1016/S0168-9525(03)00138-0.
  3. Christie, William W. Plant oxylipins: Chemistry and biology, 22 May 2014. Archived from the original on 2015-06-30. Retrieved on 2017-07-11.
  4. Farmer, E. E.; Ryan, C. A. (1 de octubre de 1990). «Interplant communication: airborne methyl jasmonate induces synthesis of proteinase inhibitors in plant leaves.». Proceedings of the National Academy of Sciences 87 (19): 7713-7716. Bibcode:1990PNAS...87.7713F. PMC 54818. PMID 11607107. doi:10.1073/pnas.87.19.7713.
  5. Stanley, D. Keeping Freshness in Fresh-Cut Produce, Agricultural Research Magazine, United States Department of Agriculture, Feb. 1998. Retrieved on 2010-10-27.
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