Jatrorrhizina

Jatrorrhizine es un alcaloide proto berberina aislado de Enantia chlorantha (Annonaceae) y otras especies.[2] Los sinónimos que se pueden encontrar incluyen jateorrhizina, neprotin, jatrochizina, jatrorhizina o yatrorizina. Se ha informado que tienen efecto antiinflamatorio,[3] y para mejorar el flujo sanguíneo y la actividad mitótica en hígados de rata traumatizado.[4] Se encontró que tiene actividad antimicrobiana[5] y antifúngica.[6] Se une y no competitivamente inhibe la monoamino oxidasa ((IC50 4 micromolar para MAO-A y 62 para la MAO-B)[7] Interfiere con resistencia a múltiples fármacos por las células cancerosas in vitro cuando se expone a un agente quimioterapéutico.[8] Las dosis grandes (50 -100 mg / kg) redujo los niveles de azúcar en sangre en ratones mediante el aumento de glucólisis aeróbica.

Jatrorrhizina
Nombre IUPAC
2,9,10-trimethoxy-5,6-dihydroisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-7-ium-3-ol
General
Otros nombres jateorrhizina, neprotin
Fórmula molecular C
20H
20NO
4
Identificadores
Número CAS 3621-38-3[1]
ChEMBL CHEMBL251055
ChemSpider 65269
PubChem 72323
UNII 091S1F8V5Q
KEGG C09553
COC1=C(C2=C[N+]3=C(C=C2C=C1)C4=CC(=C(C=C4CC3)O)OC)OC
InChI=1S/C20H19NO4/c1-23-18-5-4-12-8-16-14-10-19(24-2)17(22)9-13(14)6-7-21(16)11-15(12)20(18)25-3/h4-5,8-11H,6-7H2,1-3H3/p+1
Key: MXTLAHSTUOXGQF-UHFFFAOYSA-O
Propiedades físicas
Masa molar 338,38 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Los derivados de jatrorrhizina (derivados principalmente 3-alcoxi, y específicamente 3-octiloxi derivados 8-alkyljatrorrhizine tales como 3-8-octiloxi butyljatrorrhizine) han sido sintetizados y se encontró que tenían efectos antimicrobianos mucho más fuertes.[9][10][11]

Referencias
  1. Número CAS
  2. «jatrorrhizine - Compound Summary (CID 72323)». PubChem.
  3. Arens, H; Fischer, H; Leyck, S; Römer, A; Ulbrich, B (1985). «Antiinflammatory Compounds from Plagiorhegma dubium Cell Culture1». Planta medica 51 (1): 52-6. PMID 17340402. doi:10.1055/s-2007-969392.
  4. Virtanen, P; Lassila, V; Njimi, T; Mengata, DE (1988). «Natural protoberberine alkaloids from Enantia chlorantha, palmatine, columbamine and jatrorrhizine for thioacetamide-traumatized rat liver». Acta anatomica 131 (2): 166-70. PMID 3369286. doi:10.1159/000146507.
  5. Moody, JO; Bloomfield, SF; Hylands, PJ (1995). «In-vitro evaluation of the antimicrobial activities of Enantia chlorantha Oliv. Extractives». African journal of medicine and medical sciences 24 (3): 269-73. PMID 8798963.
  6. Volleková, A; Kost'álová, D; Kettmann, V; Tóth, J (2003). «Antifungal activity of Mahonia aquifolium extract and its major protoberberine alkaloids». Phytotherapy research : PTR 17 (7): 834-7. PMID 12916091. doi:10.1002/ptr.1256.
  7. Kong, LD; Cheng, CH; Tan, RX (2001). «Monoamine oxidase inhibitors from rhizoma of Coptis chinensis». Planta medica 67 (1): 74-6. PMID 11270727. doi:10.1055/s-2001-10874.
  8. Zhang, H; Yang, L; Liu, S; Ren, L (2001). «Study on active constituents of traditional Chinese medicine reversing multidrug resistance of tumor cells in vitro». Zhong yao cai = Zhongyaocai = Journal of Chinese medicinal materials 24 (9): 655-7. PMID 11799777.
  9. Wang, LJ; Ye, XL; Li, XG; Sun, QL; Yu, G; Cao, XG; Liang, YT; Zhang, HS; Zhou, JZ (2008). «Synthesis and antimicrobial activity of 3-alkoxyjatrorrhizine derivatives». Planta medica 74 (3): 290-2. PMID 18300191. doi:10.1055/s-2008-1034312.
  10. Wang, LJ; Ye, XL; Chen, Z; Li, XG; Sun, QL; Zhang, BS; Cao, XG; Yu, G; Niu, XH (2009). «Synthesis and antimicrobial activity of 3-octyloxy-8-alkyljatrorrhizine derivatives». Journal of Asian natural products research 11 (4): 365-70. PMID 19431018. doi:10.1080/10286020902727447.
  11. Bhadra, K; Kumar, GS (2010). «Therapeutic potential of nucleic acid-binding isoquinoline alkaloids: Binding aspects and implications for drug design». Medicinal Research Reviews 31 (6): n/a. PMID 20077560. doi:10.1002/med.20202.
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