Lamelarina
Las lamelarinas son una familia de alcaloides pirrolo[2,1-a]isoquinolínicos aislados de moluscos y ascidias relacionados con las ningalinas, estorniamidas y lukianoles.
Actividad biológica
La mayoría de estos compuestos tiene actividad inmunomodulatoria. La lamelarina α 20-sulfato inhibe la integrasa de la VIH-1 y la lamelarina D inhibe a la topoisomerasa I humana. La lamelarina H inhibe la topoisomerasa del virus Molluscum contagiosum, junto con otros efectos en proteínas nucleares. Algunos de estos compuestos exhiben actividad citotóxica contra células tumorales in vitro.[1]
Propiedades físicas
Se han aislado más de 30 compuestos relacionados y derivados de las diversas lamelarinas. Las lamelarinas A-D fueron aisladas por Andersen en 1985,[2] las lamelarinas E-H fueron aisladas por Lindquist y colaboradores en 1988,[3] las lamelarinas I-N fueron aisladas por Carroll en 1993,[4] la lamelarina S fue aislada por Urban en 1997[5] la lamelarina G fue aislada por Heim en 1997,[6] la lameralina K fue aislada por Banwell en 1997,[7] las lamelarinas α,γ,ε fueron aisladas por Krishnaiah en 2004[8] y las lamelarinas ζ,η,φ,χ fueron aisladas por Reddy en 2005.[9]
Estructura química de las lamelarinas.
| Sustituyentes | Nombre | Fórmula molecular | CAS | Masa molecular (g/mol) | Estado | Fuente natural | Otras propiedades |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 5,6-Dihidro, 5ξ hidroxi, R =Me R1=H R2=H R3=Me R4=Me R5=Me R6=MeO | Lamelarina A | C30H27NO10 | 97614-62-5 | 561.544 | Prismas color amarillo pálido (MeOH) descompone 168 - 172° | Aislado de un molusco del género Lamellaria sp. | Inmunomodulador. |
| R =H R1=Me R2=H R3=Me R4=Me R5=Me R6= MeO | Lamelarina B | C30H25NO9 | 97614-63-6 | 543.529 | Agujas amarillo pálido PF = 258 - 259° | Aislado de un molusco del género Lamellaria sp. | Inmunomodulador. UV: [base]λ[10] (ε30000) ;244;297 (ε20000) ;316;402 (ε13000) ( MeOH/NaOH) [neutral]λ[11] (ε31000) ;282 (ε24000) ;303;324;340 (ε6000) ;370 (ε9000) ;389 (ε12000) ( MeOH) |
| R =H R1=Me R2=H R3=Me R4=Me R5=Me R6=MeO | Lamelarina C | C30H27NO9 | 97614-64-7 | 545.545 | Agujas. PF = 225 - 230 °C | Aislado de un molusco del género Lamellaria sp. | Soluble en metanol, acetato de etilo, poco soluble de agua. UV: [básico]λmax218 (ε46000) ;287 (ε33000) ;319 (ε36000) ;378 (ε9000) ( MeOH/NaOH) [neutro]λmax215 (ε41000) ;275 (ε33000) ;309 (ε28000) ;325;326 (ε25000) ( MeOH) |
| R =H R1=Me R2=H R3=Me R4=Me R5=H R6=H | Lamelarina D | C28H21NO8 | 97614-65-8 | 499.476 | Polvo amarillo pálido | Aislado de un molusco del género Lamellaria sp. | Inhibidor de la división celular en huevos de erizo de mar fértiles. Soluble en metanol, acetato de etilo y poco soluble en agua. UV: [base]λmax218 (ε30000) ;244;297 (ε20000) ;316;402 (ε13000) ( MeOH/NaOH) [neutral]λmax208 (ε31000) ;282 (ε24000) ;303;324;340 (ε6000) ;370 (ε9000) ;389 (ε12000) ( MeOH) [neutral]λmax212;280;368;387 ( MeOH) |
| 5,6-Dihidro R=H R1=Me R2=Me R3=H R4=Me R5=Me R6=OH | Lamelarina E. | C29H25NO9 | 115982-19-9 | 531.518 | Prismas (MeOH) PF = 228 - 232 °C | Aislado de la ascidia Didemnum chartaceum | UV: [base]λmax205 (ε64000) ;265;288 (ε28000) ;323 (ε23000) ( MeOH/NaOH) [neutral]λmax208 (ε48000) ;268;278 (ε38000) ;310 (ε23000) ;330 (MeOH). |
| 5,6-Dihidro R=H R1=Me R2=Me R3=Me R4=Me R5=Me R6=H | Lamelarina F | C30H27NO8 | 115982-20-2 | 529.545 | Prismas (DMSO) Descompone 273 - 276 °C | Aislado de la ascidia Didemnum chartaceum. | UV: [base]λmax205 (ε64000) ;265;288 (ε28000) ;323 (ε23000) ( MeOH/NaOH) [neutral]λmax208 (ε48000) ;268;278 (ε38000) ;310 (ε23000) ;330 ( MeOH) [neutral]λmax210 (ε47000) ;278 (ε21000) ;312 (ε28000) ( MeOH) [base]λmax207 (ε52000) ;290 (ε28000) ;322 (ε31000) ( MeOH/NaOH). |
| 5,6-Dihidro R =Me R1=H R2=Me R3=H R4=Me R5=H R6=H | Lamelarina G. | C28H23NO8 | 115982-21-3 | 501.492 | Prismas (DMSO) PF = 263 - 265 °C | Aislado de la ascidia Didemnum chartaceum | UV: [base]λmax204 (ε55000) ;278 (ε12000) ;324 (ε12000) ;346 (ε8000) ;368 ( MeOH/NaOH) [neutral]λzsmall>max206 (ε46000) ;267;276 (ε25000) ;314 (ε21000) ;334 (ε21000) ( MeOH) |
| R =H R1=H R2=H R3=H R4=H R5=H R6=H | Lamelarina H | C25H15NO8 | 115982-22-4 | 457.395 | Sólido amorfo | Aislado de la ascidia Didemnum chartaceum | UV: [base]λmax218 (ε30000) ;244;297 (ε20000) ;316;402 (ε13000) ( MeOH/NaOH) [neutral]λmax208 (ε31000) ;282 (ε24000) ;303;324;340 (ε6000) ;370 (ε9000) ;389 (ε12000) ( MeOH) [base]λmax205 (ε44000) ;298 (ε20000) ;405 (ε13000) ( MeOH/NaOH). |
| 5,6-dihidro R = R1=H R2=Me R3=Me R4=Me R5=Me R6=MeO | Lamelarina I | C31H29NO9 | 149355-75-9 | 559.571 | Prismas irregulares blancos PF = 218 - 220 °C | Aislado de una ascidia del género Didemnum sp. | Inhibidor del MDR |
| 5,6-Dihidro R =H R1=Me R2=Me R3=Me R4=Me R5=H R6=H | Lamelarina J | C29H25NO8 | 149355-76-0 | 515.518 | Polvo amarillo amorfo PF = 216 - 220 °C | Alcaloide de una ascidia del género Didemnum sp. y de un molusco del género Lamellaria sp. | Inmunomodulador |
| 5,6-dihidro R = H R1=Me R2=H R3=Me R4=Me R5=Me R6=OH | Lamelarina K | C29H25NO9 | 149378-56-3 | 531.518 | Polvo amorfo PF = 196 - 198 °C | Aislado de la ascidi Didemnum sp. | Immunomodulator. UV: [neutro]λmax203 (ε40000) ;278 (ε23000) ;312 (ε20000) ;337 (ε17000) ( MeOH) |
| 5,6-Dihidro R = H R1=Me R2=Me R3=H R4=Me R5=H R6=H | Lamelarina L | C28H23NO8 | 149378-57-4 | 501.492 | Polvo amorfo PF 285 - 287 °C | Aislado de una ascidia del género Didemnum sp. | Inmunomodulator. |
| R =H R1=Me R2=H R3=Me R4=Me R5=Me R6=OH | Lamelarina M | C29H23NO9 | 149378-58-5 | 529.502 | Polvo amorfo | Aislado de una ascidia del género Didemnum sp. y un molusco del género Lamellaria sp. | Immunomodulator. |
| R =H R1=Me R2=Me R3=H R4=Me R5=H R6=H | Lamelarina N | C28H21NO8 | 149379-26-0 | 499.476 | Agujas (MeOH) (como triacetato) PF = 283 - 285 °C | Alcaloide aislado de una ascidia del género Didemnum sp. y de un molusco del género Lamellaria sp. | UV: [neutral]λmax204 (ε29500) ;279 (ε22500) ;365 (ε6000) ;386 (ε4000) ( MeOH) [base]λmax204 (ε50000) ;295 (ε16800) ;402 (ε11300) ( MeOH/NaOH). |
| 5,6-dihidro R =H R1=H R2=H R3=H R4=Me R5=H R6=H | Lamelarina S | C26H19NO8 | 181423-71-2 | 473.438 | Líquido aceitoso | Aislado de una ascidia del género Didemnum sp. | [α]D = +66.5 (c, 0.84 en MeOH) |
| 5,6-Dihidro R = H R1=Me R2=Me R3=H R4=Me R5=Me R6=MeO | Lamelarina T | C30H27NO9 | 189083-78-1 | 545.545 | Polvo PF = 214 - 218° | Aislado de una ascidia no identificada. | |
| 5,6-Dihidro, R =H R1=Me R2=Me R3=H R4=Me R5=Me R6=H | Lamelarina U | C29H25NO8 | 189083-79-2 | 515.518 | Sólido PF = 200-204 °C | Aislado de una ascidia no identificada. | |
| 5,6-Dihidro 5ξ-hidroxi R =H R1=Me R2=Me R3=H R4=Me R5=Me R6=MeO | Lamellarin V | C30H27NO10 | 189083-80-5 | 561.544 | Polvo PF = 162 - 166 °C | Aislado de una ascidia no identificada | |
| R =H R1=Me R2=Me R3=H R4=Me R5=Me R6=MeO | Lamelarina W | C30H25NO9 | 189083-85-0 | 543.529 | Sólido amarillo pálido PF = 224 - 228 °C | Aislado de una ascidia no identificada. | UV: [neutral]λmax205 (ε30000) ;279 (ε15000) ;302 (ε13000) ;336;364 (ε5000) ;385 (ε6000) ( MeOH) |
| R =H R1=Me R2=Me R3=H R4=Me R5=Me R6=MeO | Lamelarina X | C29H23NO9 | 189083-94-1 | 529.502 | Polvo | Aislado de una ascidia no identificada | UV: [neutral]λmax204 (ε30000) ;276 (ε15000) ;303 (ε14000) ;324;338;365 ( MeOH) |
| R =Me R1=H R2=H R3=H R4=Me R5=H R6=H | LamelarinA Z | C27H21NO8 | 221169-77-3 | 487.465 | Sólido amorfo | Aislado de la ascidia Didemnum chartaceum | UV: [neutral]λmax207 (ε31000) ;265 (ε16000) ;276 (ε18000) ;314 (ε16000) ;333 (ε15000) ;348 (ε14000) ;352 (ε11000) (MeOH) |
| R =H R1=Me R2=Me R3=H R4=Me R5=Me R6=H | Lamellarin α | C29H23NO8 | 475232-29-2 | 513.503 | Sólido amorfo PF = 228 - 230 °C | Aislado de la ascidia Didemnum obscurum | UV: [neutral]λmax206 (log ε1.99) ;281 (log ε1.91) ;302 (log ε1.79) ;323 (log ε1.54) (MeOH). |
| R =H R1=H R2=Me R3=H R4=H R5=H R6=H | Lamelarina β | C26H19NO8 | 425381-27-7 | 473.438 | Sólido amorfo | Aislado de Didemnum sp. | Citotóxico. UV: [neutral]λmax205 (ε43000) ;268;278 (ε23000) ;315 (ε17000) ;336 (ε17000) (MeOH) |
| 5,6-Dihidro, 13-desoxi R =H R1=Me R3=Me R4=Me R5=Me R6=H | Lamelarina γ | C30H27NO9 | 732991-54-7 | 545.545 | Sólido amorfo PF = 163 - 165 °C | Aislado de la ascidia Didemnum obscurum | UV: [neutral]λmax206 (log ε1.88) ;278 (log ε1.65) ;310 (log ε1.63) ;331 (log ε1.55) ;365 (log ε0.87) ( MeOH) |
| R =H R1=Me R2=Me R3=Me R4=Me R5=Me R6=OH | Lamelarina ε | C30H25NO9 | 732991-57-0 | 543.529 | Sólido amorfo PF = 271- 275 °C | Aislado de la ascidia Didemnum obscurum | UV: [neutral]λmax209 (log ε2.61) ;277 (log ε2.37) ;304 (log ε2.33) ;325 (log ε2.1) ;367 (log ε1.69) ( MeOH) |
| R =H R1=Me R2=Me R3=Me R4=Me R5=Me R6=MeO | Lamelarina ζ | C31H27NO9 | 866365-86-8 | 557.556 | Sólido amorfo PF = 268 - 272 °C | Aislado de la ascidia Didemnum obscurum | UV: [neutral]λmax230 (log ε0.36) ;404 (log ε0.23) ( MeOH) |
| R =H R1=Me R2=Me R3=Me R4=Me R5=Me R6=H | Lamelarina η | C30H25NO8 | 422566-36-7 | 527.529 | Sólido amorfo PF = 265-269 °C | Aislado de la ascidia Didemnum obscurum | UV: [neutral]λmax236 (log ε0.76) ;308 (log ε0.55) ( MeOH) |
| R =H R1=Me R2=H R3=Me R4=H R5=Me R6=MeO | Lamelarina φ | C35H29NO12 | 866366-14-5 | 655.614 | Sólido amorfo PF = 276 - 279 °C | Aislado de la ascidi Didemnum obscurum | UV: [neutral]λmax224 (log ε0.44) ;298 (log ε0.32) ( MeOH) |
| R =H R1=Me R2=H R3=Me R4=Me R5=H R6=H | Lamelarina χ | C34H29NO11 | 660396-68-9 | 627.603 | Sólido amorfo PF = 164 - 166 °C | Aislado de la ascidia Didemnum obscurum | UV: [neutral]λmax208 (log ε0.55) ;274 (log ε0.32) ( MeOH) |
Referencias
- Bailly C. Lamellarins, from A to Z: a family of anticancer marine pyrrole alkaloids. Curr Med Chem Anticancer Agents. 2004. 4(4):363-78.
- Andersen, R.J. et al., JACS, 1985, 107, 5492- 5495
- Lindquist, N. et al., JOC, 1988, 53, 4570- 4574
- Carroll, A.R. et al., Aust. J. Chem., 1993, 46, 489- 501
- Urban, S. et al., Aust. J. Chem., 1996, 49, 711- 713
- Heim, A. et al., Angew. Chem., Int. Ed., 1997, 36, 155- 156
- Banwell, M. et al., Chem. Comm., 1997, 2259- 2260
- Krishnaiah, P. et al., J. Nat. Prod., 2004, 67, 1168- 1171
- Reddy, S.M. et al., Tetrahedron, 2005, 61, 9242- 9247
- max218
- max208
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