Leonardo Nascimento de Araújo

Tras desarrollar gran parte de su vida post retiro como dirigente dentro del club, asumió el cargo de técnico del AC Milan sin tener experiencia previa como entrenador. Se hizo cargo del equipo tras la partida de Carlo Ancelotti al Chelsea FC de Inglaterra en 2009.[2]

Los hinchas del AC Milán vieron su nombramiento como una apuesta de bajo costo, debido a que el dueño del club, Silvio Berlusconi, debía disminuir los gastos durante la crisis económica mundial. La temporada 2009-10 no fue nada fácil para Leonardo, ya que comenzó con muchas críticas sobre su capacidad y vivió momentos realmente difíciles, como la dolorosa derrota por 0-4 en el derbi de Milán contra el Inter.[3] Durante la temporada usó el sistema 4-3-3, pero las lesiones y los pocos fichajes por parte de la directiva, diezmaron al equipo, a tal punto que debió usar jugadores de otras posiciones para cubrir los espacios.

A pesar de todo, se creía que Leonardo seguiría al frente de la entidad rossonera, pero la irregularidad en el juego del equipo en el ámbito internacional, demostrada en la fase de grupos en Liga de Campeones de la UEFA 2009-10 sin triunfos como local en el Estadio San Siro y derrotando de vista al Real Madrid en el Estadio Santiago Bernabéu por 3-2, terminaría por condenarlo. El equipo italiano fue eliminado en una vergonzosa eliminatoria frente al Manchester United en octavos de final de la Liga de Campeones de la UEFA (resultado global de 7-2).[4]

La eliminación en cuartos de final de la Copa Italia ante Udinese y las continuas derrotas a nivel local impidieron aspirar a algo más que el tercer puesto en la Serie A, hasta que finalmente llegó su destitución.[5] Leonardo dirigió su último partido en la victoria por 3-0 frente a la Juventus, y al día siguiente se anunció su destitución. Massimiliano Allegri lo sustituyó en el cargo.

En diciembre de 2010, Leonardo firmó como nuevo técnico del Inter de Milán hasta el 30 de junio de 2012 reemplazando a Rafa Benítez, que fue despedido tras una mal inicio de temporada en la Serie A.[6] Leonardo condujo al Inter al segundo lugar en la Serie A tras los malos resultados conseguidos en mitad de temporada. En la Liga de Campeones, el equipo lombardo no pudo defender el título, siendo eliminado en cuartos de final por el FC Schalke 04, perdiendo los partidos de ida y vuelta, 2-5 como locales en el Giuseppe Meazza y 2-1 en Alemania, respectivamente. En cambio, de la mano de Leonardo el equipo nerazzurro salvó la temporada al proclamarse campeón de la Copa de Italia tras vencer 3-1 en la final al Palermo.[7]

Leonardo no renovó con el Inter y pasó a ser el director deportivo del París Saint-Germain en julio de 2011.[8] Dimitió tras dos años en el cargo.[9]

El 28 de septiembre de 2017, se convirtió en el nuevo técnico del Antalyaspor Kulübü.[10] Sin embargo, dejó el puesto tras sólo dos meses.[11]

El 25 de julio de 2018, volvió al AC Milan como nuevo director deportivo.[12] No obstante, presentó la dimisión menos de un año después de su llegada al club lombardo.[13]

El 14 de junio de 2019, regresó al París Saint-Germain para ocupar de nuevo el cargo de director deportivo.[14]

Finalmente el 16 de junio del 2022, se despidió de ser dirigente del cuadro parisino, que había estado tres temporadas.[15]